NHỮNG VẤN ĐỀ LÝ THUYẾT HÓA HỌC THPT TỔNG HỢP MÔN HÓA HỌC 12
1. Những phản ứng trọng tâm cần nhớ
Nhớ 4 loại axit béo quan trọng sau :
Axit panmitic: C15H31COOH M=256
Axit stearic : C17H35COOH M=284
Axit oleic : C17H33COOH M=282
Axit linoleic : C17H31COOH M=280
2. Những về đề cần chú ý về lý thuyết hóa học hữu cơ
a. Những chất làm mất màu dung dịch nước brom,cộng H2
Trong chương trình hóa học PTTH các chất phổ biến làm mất màu nước brom là:
(1).Những chất có liên kết không bền (đôi, ba) trong gốc hidrocacbon
(2).Những chất chứa nhóm – CHO
(3).Phenol, anilin, ete của phenol
(4).Xicloankan vòng 3 cạnh.
(5). H2 có thể cộng mở vòng 4 cạnh nhưng Br2 thì không.
b. Hợp chất chứa N.Các loại muối của amin với HNO3, H2CO3, Ure
Với những hợp chất đơn giản và thường gặp như amin, aminoaxit hay peptit các bạn sẽ dễ dàng nhân ra ngay. Bởi vì đề bài thường cho CTPT nên rất nhiều bạn sẽ gặp không ít lúng túng khi gặp phải các hợp chất là :
+ Muối của Amin và HNO3 ví dụ
+ Muối của Amin và H2CO3 ví dụ :
c. Các hợp chất tác dụng với AgNO3.NH3.
+ Ankin đầu mạch
+ Andehit và các hợp chất chứa nhóm – CHO như (HCOOR, Glucozo, Mantozo…)
Chú ý : Với loại hợp chất kiểu
Phản ứng tạo kết tủa với phản ứng tráng gương là khác nhau.
d. Những chất phản ứng được với Cu(OH)2
+ Ancol đa chức và các chất có nhóm – OH gần nhau tạo phức màu xanh lam với Cu(OH)2
Ví dụ: etylen glycol C2H4(OH)2 và glixerol C3H5(OH)3
Những chất có nhóm –OH gần nhau: Glucôzơ, Fructozơ, Saccarozơ, Mantozơ
+ Axit cacboxylic
+ Đặc biệt: Những chất có chứa nhóm chức anđehit khi cho tác dụng với Cu(OH)2.NaOH nung nóng sẽ cho kết tủa Cu2O màu đỏ gạch
+ Peptit và protein
Peptit: Trong môi trường kiềm, peptit tác dụng với Cu(OH)2 cho hợp chất màu tím
Đó là màu của hợp chất phức giữa peptit có từ 2 liên kết peptit trở lên với ion đồng
Protein: Có phản ứng màu biure với Cu(OH)2 cho hợp chất màu tím
e. Những chất phản ứng được với NaOH
+ Dẫn xuất halogen
+ Phenol
+ Axit cacboxylic
+ este
+ muối của amin R – NH3Cl + NaOH → R – NH2 + NaCl + H2O
+ amino axit
+ muối của nhóm amino của amino axit
HOOC – R – NH3Cl + 2NaOH → NaOOC – R – NH2 + NaCl + 2H2O
f. Những chất phản ứng được với HCl
Tính axit sắp xếp tăng dần:Phenol < axit cacbonic < axit cacboxylic < HCl
Nguyên tắc: axit mạnh hơn đẩy axit yếu hơn ra khỏi muối
+ Phản ứng cộng của các chất có gốc hiđrocacbon không no. Điển hình là gốc: vinyl CH2 = CH –
+ muối của phenol
+ muối của axit cacboxylic
+ Amin
+ Aminoaxit
+ Muối của nhóm cacboxyl của axit
NaOOC – R – NH2 + 2HCl → HOOC – R – NH3Cl + NaCl
g. Những chất làm quỳ tím chuyển sang màu xanh, màu đỏ, không đổi màu
+ Những chất làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ ( thông thường là tính chất của axit ) gồm:
+ Axit cacboxylic
+ Aminoaxit: x(H2N)R(COOH)y ( y > x )
+ Muối của các bazơ yếu và axit mạnh
+ Những chất làm quỳ tím chuyển sang màu xanh ( thông thường là tính chất của bazơ ) gồm:
+ Amin ( trừ anilin )
+ Aminoaxit: x(H2N)R(COOH)y ( x > y )
+ Muối của axit yếu và bazơ mạnh
h. So sánh nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy
A.Với các hợp chất hữu cơ
Sắp xếp các chất theo chiều tăng dần (hay giảm dần) của nhiệt độ , nhiệt độ nóng chảy là một chủ đề thường xuyên xuất hiện trong các câu hỏi về hợp chất hữu cơ, đặc biệt là phần các hợp chất hữu cơ có chứa nhóm chức.
Thực ra dạng bài này không hề khó. Các bạn chỉ cần nắm vững nguyên tắc để so sánh là hoàn toàn có thể làm tốt. Tiêu chí so sánh nhiệt độ sôi và nóng chảy(nc) của các chất chủ yếu dựa vào 3 yếu tố sau:
1. Phân tử khối: thông thường, nếu như không xét đến những yếu tố khác, chất phân tử khối càng lớn thì nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy càng cao.Ví dụ: metan CH4 và pentan C5H12 thì pentan có nhiệt độ sôi cao hơn.
2. Liên kết Hydro: nếu hai chất có phân tử khối xấp xỉ nhau thì chất nào có liên kết hydro sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn : ví dụ CH3COOH có nhiệt độ sôi cao hơn HCOOCH3
3. Cấu tạo phân tử: nếu mạch càng phân nhánh thì nhiệt độ sôi càng thấp.Ví dụ: ta xét hai đồng phân của pentan (C5H12) là n-pentan: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 và neo-pentan C(CH3)4. Phân tử neo-pentan có mạch nhánh nên sẽ có nhiệt độ sôi thấp hơn đồng phân mạch thẳng là n-pentan.
Một số chú ý khi làm bài :
Các bài thường gặp trong đề thi hoặc các bộ đề luyện tập đó là sắp xếp theo chiều tăng dần , hoặc giảm dần nhiệt độ sôi , với kiểu dạng đề như thế , chúng ta chỉ cần nắm rõ các tiêu chí sau .
B.Với Hidrocacbon
Đi theo chiều tăng dần của dãy đồng đẳng ( Ankan , Anken , Ankin , Aren ..) thì nhiệt độ sôi tăng dần vì khối lượng phân tử tăngVD : C2H6 > CH4
– Với các Ankan , Anken , Ankin , Aren tương ứng thì chiều nhiệt độ sôi như sauAnkan < Anken < Ankin < Aren
Nguyên nhân : khối lượng phân tử của các chất là tương đương nhưng do tăng về số lượng nối pi nên dẫn đến nhiệt độ sôi cao hơn ( mất thêm năng lượng để phá vỡ liên kết pi )
– Với các đồng phân thì đồng phân nào có mạch dài hơn thì có nhiệt độ sôi cao hơn .
– Với các dẫn xuất R-X , nếu không có liên kết hidro , nhiệt độ sôi sẽ càng cao khi X hút e càng mạnh. Ví dụ :
– Dẫn xuất halogel của anken sôi và nóng chảy ở nhiệt độ thấp hơn dẫn xuất của ankan tương ứng.
– Dẫn xuất của benzen : Đưa một nhóm thế đơn giản vào vòng benzen sẽ làm tăng nhiệt độ sôi.
AII. Với hợp chất chứa nhóm chức.
a). Các chất cùng dãy đồng đẵng chất nào có khối lượng phân tử lớn hơn thì nhiệt độ sôi lớn hơn
Ví dụ : – CH3OH và C2H5OH thì C2H5OH có nhiệt độ sôi cao hơn.
– CH3CHO và C2H5CHO thì C2H5CHO có nhiệt độ sôi cao hơn.
b. Xét với các hợp chất có nhóm chức khác nhau
Nhiệt độ sôi của rượu , Andehit , Acid , xeton , Este tương ứng theo thứ tự sau :
– Axit > ancol > Amin > Andehit .
– Xeton và Este > Andehit
– Axit > ancol > amin > este > xeton > anđehit > dẫn xuất halogen > ete > CxHy
c. Chú ý với rượu và Acid
Các gốc đẩy e ankyl (– CH3 , – C2H5 .....) sẽ làm tăng nhiệt độ sôi tăng do liên kết H bền hơn.
Ví dụ : CH3COOH < C2H5COOH
– Các gốc hút e ( Phenyl , Cl ...) sẽ làm giảm nhiệt độ sôi do liên kết H sẽ giảm bền đi.
Ví dụ : Cl-CH2COOH < CH3COOH ( độ hút e giảm dần theo thứ tự F > Cl > Br > I )
d. Chú ý với các hợp chất thơm có chứa nhóm chức -OH , -COOH , -NH2
– Nhóm thế loại 1 ( chỉ chứa các liên kết sigma như : (– CH3 , – C3H7 ..) có tác dụng đẩy e vào nhâm thơm làm liên kết H trong chức bền hơn nên làm tăng nhiệt độ sôi.
– Nhóm thế loại 2 ( chưa liên kết pi như NO2 , C2H4 ...) có tác dụng hút e của nhâm thơm làm liên kết H trong chức kém bền đi nên làm giảm nhiệt độ sôi
– Nhóm thế loại 3 ( các halogen : – Br , – Cl , – F , – I .. ) có tác dụng đẩy e tương tự như nhóm thế loại 1
e. Chú ý thêm khi so sánh nhiệt độ sôi của các chất
– Với các hợp chất đơn giản thì chỉ cần xét các yếu tố chủ yếu là khối lượng phân tử và liên kết H để so sánh nhiệt độ sôi của chúng
– Với các hợp chất phức tạp thì nên xét đầy đủ tất cả các yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi để đưa đến kết quả chính xác nhất.
– Về đồng phân cấu tạo, các chất đồng phân có cùng loại nhóm chức thì thứ tự nhiệt độ sôi sẽ được sắp xếp như sau: Bậc 1 > bậc 2 > bậc 3 > ...
Bảng nhiệt độ sôi,nóng chảy của một số chất:
| Chất |
|
| Chất |
|
| Ka |
| CH3OH | - 97 | 64,5 | HCOOH | 8,4 | 101 | 3,77 |
| C2H5OH | - 115 | 78,3 | CH3COOH | 17 | 118 | 4,76 |
| C3H7OH | - 126 | 97 | C2H5COOH | - 22 | 141 | 4,88 |
| C4H9OH | - 90 | 118 | n - C3H7COOH | - 5 | 163 | 4,82 |
| C5H11OH | - 78,5 | 138 | i – C3H7COOH | - 47 | 154 | 4,85 |
| C6H13OH | - 52 | 156,5 | n – C4H9COOH | - 35 | 187 | 4,86 |
| C7H15OH | - 34,6 | 176 | n- C5H11COOH | - 2 | 205 | 4,85 |
| H2O | 0 | 100 | CH2=CH- COOH | 13 | 141 | 4,26 |
| C6H5OH | 43 | 182 | (COOH)2 | 180 | - | 1,27 |
| C6H5NH2 | -6 | 184 | C6H5COOH | 122 | 249 | 4,2 |
| CH3Cl | -97 | -24 | CH3OCH3 | - | -24 |
|
| C2H5Cl | -139 | 12 | CH3OC2H5 | - | 11 |
|
| C3H7Cl | -123 | 47 | C2H5OC2H5 | - | 35 |
|
| C4H9Cl | -123 | 78 | CH3OC4H9 | - | 71 |
|
| CH3Br | -93 | 4 | HCHO | -92 | -21 |
|
| C2H5Br | -119 | 38 | CH3CHO | -123,5 | 21 |
|
| C3H7Br | -110 | 70,9 | C2H5CHO | -31 | 48,8 |
|
| CH3COC3H7 | -77,8 | 101,7 | CH3COCH3 | -95 | 56,5 |
|
| C2H5COC2H5 | -42 | 102,7 | CH3COC2H5 | -86,4 | 79,6 |
|
B.Với kim loại
+ Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của kim loại kiềm thấp hơn khá nhiều so với các kim loại khác.Lí do là liên kết kim loại trong mạng tinh thể kim loại kiềm kém bền vững.
Bảng nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của kim loại kiềm.
| Nguyên tố | Li | Na | K | Rb | Cs |
| Nhiệt độ sôi (0C) | 1330 | 892 | 760 | 688 | 690 |
| Nhiệt độ nóng chảy (0C) | 180 | 98 | 64 | 39 | 29 |
Bảng nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của kim loại kiềm thổ.
| Nguyên tố | Be | Mg | Ca | Sr | Ba |
| Nhiệt độ sôi (0C) | 2770 | 1110 | 1440 | 1380 | 1640 |
| Nhiệt độ nóng chảy (0C) | 1280 | 650 | 838 | 768 | 714 |
BÀI TẬP
Câu 1. Nhiệt độ sôi của các axit cacboxylic cao hơn anđehit, xeton, ancol có cùng số nguyên tử C là do
A. Axit cacboxylic chứa nhóm C = O và nhóm OH
B. Phân tử khối của axit lớn hơn và nguyên tử H của nhóm axit linh động hơn
C. Có sự tạo thành liên kết hiđro liên phân tử bền
D. Các axit cacboxylic đều là chất lỏng hoặc chất rắn
Câu 2. So sánh nhiệt độ sôi của các chất axit axetic, axeton, propan, etanol
A. CH3COOH > CH3CH2CH3 > CH3COCH3 > C2H5OH
B. C2H5OH > CH3COOH > CH3COCH3 > CH3CH2CH3
C. CH3COOH > C2H5OH > CH3COCH3 > CH3CH2CH3
D. C2H5OH > CH3COCH3 > CH3COOH > CH3CH2CH3
Câu 3. Nhiệt độ sôi của axit thường cao hơn ancol có cùng số nguyên tử cacbon là do
A. Vì ancol không có liên kết hiđro, axit có liên kết hiđro
B. Vì liên kết hiđro của axit bền hơn của ancol
C. Vì khối lượng phân tử của axit lớn hơn
D. Vì axit có hai nguyên tử oxi
Câu 4. Trong số các chất sau, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là
A. CH3CHO B. C2H5OH C. CH3COOH D. C5H12
Câu 5. Chỉ ra thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất ?
A. CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH C. C2H5OH, CH3COOH, CH3CHO
B. CH3CHO, CH3COOH, C2H5OH D. CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO
Câu 6. Cho các chất CH3CH2COOH (X) ; CH3COOH ( Y) ; C2H5OH ( Z) ; CH3OCH3 (T). Dãy gồm các chất được sắp xếp tăng dần theo nhiệt độ sôi là
A. T, X, Y, Z B. T, Z, Y, X C. Z, T, Y, X D. Y, T, Z, X
Câu 7. Cho các chất sau: CH3COOH (1) , C2H5COOH (2), CH3COOCH3 (3), CH3CH2CH2OH (4). Chiều tăng dần nhiệt độ sôi của các chất trên theo thứ tự từ trái qua phải là:
A. 1, 2, 3, 4 B. 3, 4, 1, 2 C. 4, 1, 2, 3 D. 4, 3, 1, 2.
Câu 8. Nhiệt độ sôi của mỗi chất tương ứng trong dãy các chất sau đây, dãy nào hợp lý nhất ?
C2H5OH HCOOH CH3COOH
A. 118,2oC 78,3oC 100,5oC
B. 118,2oC 100,5oC 78,3oC
C. 100,5oC 78,3oC 118,2oC
D. 78,3oC 100,5oC 118,2oC
Câu 9. Chỉ ra thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất ?
A. CH3OH < CH3CH2COOH < NH3 < HCl
B. C2H5Cl < CH3COOCH3 < C2H5OH < CH3COOH
C. C2H5Cl < CH3COOH < C2H5OH
D. HCOOH < CH3OH < CH3COOH < C2H5F
Câu 10. Xét phản ứng: CH3COOH + C2H5OH D CH3COOC2H5 + H2O.
Trong các chất trong phương trình phản ứng trên, chất có nhiệt độ sôi thấp nhất là:
A. C2H5OH B. CH3COOC2H5 C. H2O D. CH3COOH
Câu 11. Cho các chất sau: C2H5OH (1), C3H7OH (2), CH3CH(OH)CH3 (3), C2H5Cl (4), CH3COOH (5), CH3-O-CH3 (6). Các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là:
A. (4), (6), (1), (2), (3), (5). B. (6), (4), (1), (3), (2), (5).
C. (6), (4), (1), (2), (3), (5). D. (6), (4), (1), (3), (2), (5).
Câu 12. Cho các chất: Axit o – hidroxi benzoic (1), m – hidroxi benzoic (2), p – hidroxi benzoic (3), axit benzoic (4). Các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi giảm dần là:
A. (4), (3), (2), (1). B. (1), (2), (3), (4). C. (3), (2), (1), (4). D. (2), (1), (3), (4).
Câu 13 Cho các chất: ancol etylic (1), andehit axetic (2), đi metyl ete (3), axit fomic (4). Các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là:
A. (2), (3), (1), (4). B. (3), (2), (1), (4). C. (4), (1, (2), (3). D. (4), (1), (3), (2).
Câu 14. Cho các chất: ancol propylic (1), axit axetic (2), metyl fomiat (3), ancol iso propylic (4), natri fomat (5). Chất có nhiệt độ sôi thấp nhất và cao nhất tương ứng là:
A. (1), (2). B. (4), (1). C. (3), (5). D. (3), (2).
Câu 15. Dãy chất nào sau đây được sắp xếp theo trật tự nhiệt độ sôi tăng dần?
A. H2CO, H4CO, H2CO2 B. H2CO, H2CO2, H4CO
C. H4CO, H2CO, H2CO2 D. H2CO2, H2CO, H4CO.
Câu 16. Cho các chất: Etyl clorua (1), Etyl bromua (2), Etyl iotua (3). Các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là:
A. (1), (2), (3). B. (2), (3), (1). C. (3), (2), (1). D. (3), (1), (2).
Câu 17. Cho các chất: CH3COOH (1), CH2(Cl)COOH (2), CH2(Br)COOH (3), CH2(I)COOH (4). Thứ tực các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là:
A. (1), (2), (3), (4). B. (1), (4), (3), (2). C. (2), (3), (4), (1). D. (4), (3), (2), (1).
Câu 18. Cho các ancol: butylic (1), sec butylic (2), iso butylic (3), tert butylic (4). Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là:
A. (1). B. (2). C. (3). D. (4).
Câu 19. Cho các hidrocacbon: Pentan (1), iso – Pentan (2), neo – Pentan (3). Các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần:
A. (1), (2), (3). B. (3), (2), (1). C. (2), (1), (3). D. (3), (1), (2).
Câu 20. Trong các chất sau: CO2, SO2, C2H5OH, CH3COOH, H2O. Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là:
A. H2O. B. CH3COOH. C. C2H5OH. D. SO2.
Câu 21. Cho sơ đồ: C2H6 (X) → C2H5Cl ( Y) → C2H6O ( Z) → C2H4O2 (T) → C2H3O2Na ( G) → CH4 (F)
Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là
A. (Z). B. (G). C. (T). D. (Y).
Câu 22. Sắp xếp các chất sau theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần: C2H5OH (1), C3H8 (2), C3H7OH (3), C3H7Cl (4), CH3COOH (5), CH3OH (6).
A. (2), (4), (6), (1), (3), (5). B. (2), (4), (5), (6), (1), (3).
C. (5), (3), (1), (6), (4), (2). D. (3), (4), (1), (5), (6), (2).
Câu 23. Sắp xếp các chất sau theo thứ tự nhiệt độ sôi giảm dần: ancol etylic (1), metyl axetat (2), etyl amin (3), axit fomic (4), Natri fomiat (5).
A. (1), (5), (3), (4), (2). B. (5), (4), (1), (3), (2).
C. (2), (3), (1), (4), (5). D. (5), (2), (4), (1), (3).
Câu 24. Cho các chất: CH3-NH2 (1), CH3-OH (2), CH3-Cl (3), HCOOH (4). Các chất trên được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là:
A. (1), (2), (3), (4). B. (3), (2), (1), (4). C. (3), (1), (2), (4). D. (1), (3), (2), (4).
Câu 25. Nhiệt độ sôi của các chất được sặp xếp theo chiều tăng dần. Trường hợp nào dưới đây là đúng:
A. C2H5Cl < CH3COOH < C2H5OH.
B. C2H5Cl < CH3COOCH3 < C2H5OH < CH3COOH.
C. CH3OH < CH3CH2COOH < NH3 < HCl.
D. HCOOH < CH3OH < CH3COOH < C2H5F.
Câu 26. Trong các chất sau chất nào có nhiệt sôi thấp nhất:
A. Propyl amin. B. iso propyl amin
C. Etyl metyl amin. D. Trimetyl amin.
Câu 27. So sánh nhiệt độ sôi cuả các chất sau: ancol etylic (1), Etyl clorua (2), đimetyl ete (3), axit axetic (4), phenol (5).
A. 1 > 2 > 3 > 4 > 5. B. 4 > 5 > 3 > 2 > 1.
C. 5 > 4 > 1 > 2 > 3. D. 4 > 1 > 5> 2 > 3.
Câu 28. Sắp xếp các chất sau theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi: CH3COOH (1), HCOOCH3 (2), CH3CH2COOH (3), CH3COOCH3 (4), CH3CH2CH2OH (5).
A. 3 > 5 > 1 > 2 > 4. B. 1 > 3 > 4 > 5 > 2.
C. 3 > 1 > 4 > 5 > 2. D. 3 > 1 > 5 > 4 > 2.
Câu 29. Sắp xếp nhiệt độ sôi của các chất sau theo thứ tự giảm dần: ancol etylic(1), etylclorua (2), đimetyl ete (3) và axit axetic(4)?
A. (1)>(2)>(3)>(4). C. (4) >(1) >(2)>(3).
B. (4)>(3)>(2)>(1). D. (1)>(4)>(2)>(3).
Câu 30. Cho các chất sau: (1) HCOOH, (2) CH3COOH, (3) C2H5OH, (4) C2H5Cl. Các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là:
A. (1) < (3) < (1) < (4) C. (2) < (4) < (3) < (1)
B. (4) < (3) < (1) < (2) D. (3) < (2) < (1) < (4)
Câu 31. Cho các chất: CH3CH2CH2COOH (1), CH3CH2CH(Cl)COOH (2), CH3CH(Cl)CH2COOH (3), CH2(Cl)CH2CH2COOH (4). Các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi giảm dần là:
A. (1), (2), (3), (4). B. (4), (3), (2), (1).
C. (2), (3), (4), (1). D. (1), (4), (3), (2).
BẢNG ĐÁP ÁN
| 01.C | 02.C | 03.B | 04.C | 05.A | 06.B | 07.B | 08.D |
| 9.B | 10.B | 11.B | 12.C | 13.B | 14.C | 15.A | 16.A |
| 17.A | 18.A | 19.A | 20.B | 21.B | 22.A | 23.B | 24.C |
| 25.B | 26.D | 27.C | 28.D | 29.C | 30.B | 31.D | 32.A |
k. So sánh tính axit – bazo
A.So sánh tính axit-bazo
a) Phương pháp so sánh tính axit
– So sánh tính axit của 1 số hợp chất hữu cơ là so sánh độ linh động của nguyên tử H trong HCHC.
Hợp chất nào có độ linh động của nguyên từ H càng cao thì tính axit càng mạnh.
– Định nghĩa độ linh động của nguyên tử H (hidro): Là khả năng phân ly ra ion H (+) của hợp chất hữu cơ đó.
– Độ linh động của nguyên tử hidro phụ thuộc vào lực hút tĩnh điện giữa ngyên tử liên kết với hidro
Ví dụ : gốc –COOH giữa õi và hidro có một lực hút tĩnh điện O----H.
+ nếu mật độ e ở oxi nhiều thì lực hút càng mạnh hidro các khó tách→tính axit giảm
+ nếu mật độ e ở oxi giảm thì lực hút sẽ giảm dễ tách hidro hơn→tính axit tăng
– Nguyên tắc: Thứ tự ưu tiên so sánh:
– Để so sánh ta xét xem các hợp chất hữu cơ (HCHC) cùng nhóm chức chứa nguyên tử H linh động (Ví dụ : OH, COOH ....) hay không.
* Nếu các hợp chất hứu cơ không cùng nhóm chức thì ta có tính axit giảm dần theo thứ tự:
Axit Vô Cơ > Axit hữu cơ > H2CO3 > Phenol > H2O > Rượu.
* Nếu các hợp chất hứu cơ có cùng nhóm chức thì ta phải xét xem gốc hydrocacbon của các HCHC đó là gốc đẩy điện tử hay hút điện tử:
+ Nếu các HCHC liên kết với các gốc đẩy điện tử (hyđrocacbon no) thì độ linh động của nguyên tử H hay tính axit của các hợp chất hữu cơ đó giảm
+ Nếu các HCHC liên kết với các gốc hút điện tử (hyđrocacbon không no, hyđrocacbon thơm) thì độ linh động của nguyên tử H hay tính axit của các hợp chất hữu cơ đó tăng.
Chú ý:
+ Gốc đẩy e; gốc hidro cacbon no (gốc càng dài càng phức tạp,càng nhiều nhánh thì tính axit càng giảm)
Ví dụ : CH3COOH > CH3CH2COOH >CH3CH2CH2COOH>CH3CH(CH3)COOH
+ Gốc hút e gồm: gốc hidrocacbon không no , NO2, halogen,chất có độ âm điện cao…
– Gốc HC có liên kết 3 > gốc HC thơm > gốc HC chứa liên kết đôi
– F > Cl > Br > I ..........độ âm điện càng cao hút càng mạnh
Để hiểu thêm các bạn theo dõi qua các ví dụ cụ thể sau đây :
Câu 1: Cho các chất sau C2H5OH(1), CH3COOH(2), 3COOH(3), C6H5OH(4), p-CH3-C6H4OH (5), C6H5-CH2OH(6). Sắp xếp theo chiều tăng dần độ linh động của nguyên tử H trong nhóm -OH của các chất trên là
A. (3), (6), (5), (4), (2), (1). B. (1), (5), (6), (4), (2), (3).
C. (1), (6), (5), (4), (3), (2). D. (1), (6), (5), (4), (2), (3).
Hướng dẫn:
Ta chia ra 3 nhóm:
Nhóm a (ancol):1,6
Nhóm b (phenol); 4,5
Nhóm c (axit ): 2,3
Theo thứ tự ưu tiên thì tính axit của nhóm a < nhóm b < nhóm c
So sánh gốc của từng nhóm:
Nhóm a :
(1) có gốc –C2H5 (hidro cacbon no) đẩy e
(6) có gốc C6H5-CH2 (có vòng benzen không no) → hút e
Do đó : (6) có hidro linh động hơn (1) hay tính axit của (1) < (6)
Nhóm b: 4,5 đều có vòng benzen hút e nhưng do ở 5 có thêm gốc CH3 là gốc đẩy e nên lực hút của 5<4 nên tính axit của 5 < 4
Nhóm c: (2) có gốc –CH3 là gốc đẩy
(3) có gốc - CH2=CH là gốc hút e → tính axit 3>2
Tóm lại ta có tính axit của : 1<6<5<4<2<3 → Chọn đáp án D
Câu 2 : Độ linh động của nguyên tử H trong nhóm OH của các chất C2H5OH, C6H5OH, H2O, HCOOH, CH3COOH tăng dần theo thứ tự nào?
A. C2H5OH < H2O < C6H5OH < HCOOH < CH3COOH.
B. C2H5OH < H2O < C6H5OH < CH3COOH < HCOOH.
C. CH3COOH < HCOOH < C6H5OH < C2H5OH < H2O.
D. H2O < C6H5OH < C2H5OH < CH3COOH
Hướng dẫn:
Nhóm a: C2H5OH
Nhóm b: H2O
Nhóm c: C6H5OH
Nhóm d: HCOOH, CH3COOH
Theo thứ tự ưu tiên về độ linh động ta có a
Vậy : C2H5OH < H2O < C6H5OH < CH3COOH < HCOOH → Chọn đáp án B
Câu 3: Cho các chất sau :C6H5OH(1), p-O2N-C6H4OH (2) , CH3CH2CH2COOH (3) , CH3CH2COOH (4) ,CH3CHClCOOH (5), CH2ClCH2COOH (6) ,CH3CHFCOOH(7), H2O (8).
Sắp xếp theo chiều tăng dần tính axit:
A. 8<2<1<3<4<7<5<6
B. 8<1<2< 3<4<6<5<7
C. 1<2<8<3<4<6<5<7
D. 2<1<8<3<4<6<5<7
Hướng dẫn: Ta chia ra các nhóm sau để dễ hiểu
Nhóm a :8 Nhóm b: 1,2 Nhóm c: 3,4,5,6,7
Theo thứ tự ưu tiên về độ linh động ta có: a
BÀI TẬP RÈN LUYỆN
Câu 1: Thứ tự các chất xếp theo chiều tăng dần lực axit là
A. HCOOH
B. CH2ClCH2COOH
C. HCOOH
D. CH3COOH
Chiều tăng dần độ linh động của nguyên tử H trong các nhóm chức của 4 chất là :
A. C2H5OH , C6H5OH, HCOOH , CH3COOH.
B. C2H5OH , C6H5OH, CH3COOH, HCOOH .
C. C6H5OH,C2H5OH , HCOOH, CH3COOH.
D. C6H5OH,C2H5OH, CH3COOH , HCOOH
Câu 3: Cho các chất : p-NO2C6H4 COOH (1), m-NO2C6H4COOH (2), o-NO2C6H4COOH (3)
Tính axit tăng dần theo dãy nào trong số các dãy sau đây ?
A. (2) < (1) < (3) B. (1) < (3) < (2) C. (3) < (1) < (2) D. (2) < (3) < (1)
Câu 4: Cho 4 axit: CH3COOH, H2CO3, C6H5OH, H2SO4. Độ mạnh của các axit được sắp theo thứ tự tăng dần
A. CH3COOH < H2CO3 < C6H5OH < H2SO4
B. H2CO3< C6H5OH < CH3COOH < H2SO4
C. H2CO3< CH3COOH < C6H5OH < H2SO4
D. C6H5OH < H2CO3< CH3COOH < H2SO4
Câu 5: Sắp xếp theo thứ tự tăng dần tính axit : CH3CH2COOH (1), CH2=CHCOOH (2), CH3COOH(3).
A. (1) < (2) < (3) B. (1) < (3) < (2) C. (2) < (3) < (1) D. (3) < (1) < (2)
Câu 6: Sắp xếp theo thứ tự tăng dần tính axit của các chất sau :
CH2Cl - COOH (1), CHCl2COOH (2), CCl3COOH (3)
A. (3) < (2) < (1) B. (1) < (2) < (3) C. (2) < (1) < (3) D. (3) < (1) < (2)
Câu 7: Sắp xếp theo thứ tự tăng dần tính axit của các chất sau :
Axit o-nitrobenzoic (1), axit p-nitrobenzoic (2), axit m-nitrobezoic (3).
A. (1) < (2) < (3) B. (3) < (2) < (1) C. (2) < (1) < (3) D. (2) < (3) < (1)
Câu 8 : Cho các chất sau:
1) axit 2-hiđroxipropan-1,2,3-tricacboxylic (có trong quả chanh)
2) axit 2-hiđroxipropanoic (có trong sữa chua).
3) axit 2-hiđroxibutanđioic (có trong quả táo).
4) axit 3-hiđroxibutanoic (có trong nước tiểu của người bệnh tiểu đường).
5) axit 2,3-đihiđroxibutanđioic (có trong rượu vang).
Thứ tự sắp xếp các axit trên theo chiều tính axit mạnh dần từ trái sang phải là
A. 2,4,5,3,1. B. 4,2,3,5,1. C. 4,3,2,1,5. D. 2,3,4,5,1.
Câu 9 : Sắp xếp các hợp chất sau theo thứ tự tăng dần tính axit: axit axetic (1), axit monoflo axetic (2), axit monoclo axetic (3), axit monobrom axetic (4):
A. (1) < (2) < (3 ) < (4) B. (1) < (4) < (3) < (2)
C. (4) < (3) < (2) < (1) D. (2) < (3) < (4) < (1)
Câu 10 : Sắp xếp các hợp chất sau theo thứ tự tăng dần tính axit: axit picric (1), phenol (2), p-nitrophenol (3), p-cresol (4):
A. (1) < (2) < (3 ) < (4) B. (1) < (4) < (3) < (2)
C. (4) < (3) < (2) < (1) D. (4) < (2) < (3) < (1)
Câu 11 : Sắp xếp các hợp chất sau theo thứ tự tăng dần tính axit: CH3COOH (1); CH2=CH-COOH (2), C6H5COOH (3) ; CH3CH2COOH (4)
A. (1) < (2) < (3 ) < (4) B. (4) < (1) < (3) < (2)
C. (4) < (2) < (3) < (1) D. (4) < (3) < (2) < (1)
Câu 12 : Hãy sắp xếp các chất sau đây theo thứ tự tăng dần tính axit: etanol (1), phenol (2), axit axetic (3), pmetylphenol (4), axit tricloaxetic (5), p-nitrophenol (6)
A. 1 < 4 < 2 < 6 <3 < 5; B. 1 < 2 < 3 < 4 <6 < 5;
C. 1 < 4 < 6 < 2 <3 < 5; D. 1 < 2 < 3 < 6 <4 < 5.
Câu 13 : Hãy sắp xếp các axit sau theo thứ tự tăng dần tính axit ( độ mạnh ) CH2Br-COOH (1), CCl3-COOH (2), CH3COOH (3), CHCl2-COOH (4), CH2Cl-COOH (5)
A. (1) < (2) < (3) < (4) < (5); B. (1) < (2) < (4) < (3) < (5);
C. (3) < (1) < (5) < (4) < (2); D. (3) < (5) < (1) < (4) < (2);
Câu 14: Cho dãy các hợp chất sau: phenol(1), etanol( 2), nước( 3), axit etanoic(4), axit clohiđric(5), axit metanoic( 6), axit oxalic(7), ancol proylic( 8). Thứ tự tăng dần tính axit là:
A. ( 8),( 2),( 3),(1),(7),( 4),(6),( 5) B. ( 8),( 2),( 1),(3),(4),( 6),(7),( 5)
C. ( 3),( 8),( 2),(1),(4),( 6),(7),( 5) D. ( 8),( 2),( 3),(1),(4),( 6),(7),( 5)
Câu 15: Hãy sắp xếp các axit dưới đây theo tính axit giảm dần: CH3COOH(1), C2H5COOH(2), CH3CH2CH2COOH(3), ClCH2COOH(4), FCH2COOH (5)
A. 5> 1> 4> 3> 2 B. 5> 1> 3> 4> 2
C. 1> 5> 4> 2> 3 D. 5> 4> 1> 2> 3
Câu 17: Cho các chất: CH2ClCOOH (a); CH3-COOH (b); C6H5OH (c); H2CO3(d); H2SO4 (e). Tính axit của các chất giảm theo trật tự:
A. e > b > d > c > a B. e > a > b > d > c
C. e > b > a > d > c D. e > a > b > c > d
Câu 18: Xét các chất: (I): Axit axetic; (II): Phenol; (III): Glixerin ; (IV): Axit fomic; (V): Rượu metylic; (VI): Nước; (VII): Axit propionic. Độ mạnh tính axit các chất tăng dần như sau:
A. (V) < (III) < (VI) < (II) < (VII) < (I) < (IV)
B. (VI) < (V) < (III) < (II) < (VII) < (I) < (IV)
C. (V) < (VI) < (II) < (III) < (VII) < (I) < (IV)
D. (V) < (VI) < (III) < (II) < (VII) < (I) < (IV)
Câu 19: So sánh tính axit của các axit sau: (1) CH2ClCHClCOOH; (2) CH3CHClCOOH; (3) HCOOH; (4) CCl3COOH; (5) CH3COOH.
A. (1)< (2) < (3) < (4) <(5). B. (4) < (1) < (2) < (3) < (5).
C. (5) < (3) < (1) < (2) < (4). D. (5) < (3) < (2) < (1) < (4).
Câu 20: Axit nào trong số các axit sau có tính axit mạnh nhất:
A. CH2F-CH2-COOH B. CH3-CCl2-COOH
C. CH3CHF-COOH D. CH3-CF2-COOH
ĐÁP ÁN
| 1.D | 2.B | 3.A | 4.D | 5.B | 6.B | 7.B | 8.B | 9.B | 10.D |
| 11.B | 12.A | 13.C | 14.D | 15.D | 16.C | 17.B | 18.A | 19.D | 20.D |
B. SO SÁNH TÍNH BAZO
Nguyên nhân gây ra tính bazơ của các amin là do trên nguyên tử N còn một cặp e tự do có thể nhường cho proton H+
* Mọi yếu tố làm tăng độ linh động của cặp e tự do sẽ làm cho tính bazơ tăng và ngược lại.
+Nếu R là gốc đẩy e sẽ làm tăng mật độ e trên N →tính bazơ tăng.
+Nếu R là gốc hút e sẽ làm giảm mật độ e trên N → tính bazơ giảm
+Amin bậc 3 khó kết hợp với proton H+ do sự án ngữ không gian của nhiều nhóm R đã cản trở sự tấn công của H+ vào nguyên tử N → nên trong dung môi H2O (phân cực) nếu cùng số cacbon thì amin bậc 3< amin bậc 1 < amin bậc 2
+ Ví dụ tính bazơ của (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N ; (C2H5)2NH > (C2H5)3N > C2H5NH2
Chú ý: RONa>NaOH,KOH.... với R là gốc hidrocacbon no như ( CH3ONa, C2H5ONa .....)
Để hiểu thêm các bạn theo dõi qua các ví dụ cụ thể sau đây :
Câu 1 : Cho các chất: (C6H5)2NH , NH3, (CH3)2NH ;C6H5NH2. Trật tự tăng dần tính bazơ (theo chiều từ trái qua phải) của 5 chất trên là :
A. (C6H5)2NH , C6H5NH2; NH3, (CH3)2NH ;
B. (CH3)2NH ; (C6H5)2NH , NH3, ;C6H5NH2
C. C6H5NH2; (C6H5)2NH , NH3, (CH3)2NH
D. NH3 ; (C6H5)2NH , C6H5NH2, (CH3)2NH
Hướng dấn:
+ (CH3)2NH có-CH3 là gốc đẩy làm tăng mật độ e tại N → khả năng nhận H+ tăng→ có tính bazo mạnh nhất
+ NH3 có nhóm NH2 liên kết với H(gốc không hút không đẩy)
+ C6H5NH2 có NH2 liên kết với 1 gốc –C6H5 (gốc hút) làm giảm mật độ e tại N nên tính bazo sẽ yếu hơn
+ (C6H5)2NH có NH liên kết với 2 gốc –C6H5 nên lực hút càng mạnh mật độ e giảm →có tính bazo yếu nhất. → Chọn đáp án A
Câu 2: Cho các chất sau : p-NO2C6H4NH2(1), p-ClC6H5NH2(2), p-CH3C6H5NH2(3).
Tính bazơ tăng dần theo dãy :
A. (1) < (2) < (3) B. (2) < (1) < (3) C. (1) < (3) < (2) D. (3) < (2) < (1)
Hướng dẫn:
Cả 3 đều có gốc C6H5 (gốc hút e) nhưng (3) có gốc 1 gốc CH3(đẩy e) nên (3) có tính bazo mạnh nhất (1) và (2) đều có gốc thêm gốc hút e là –NO2 và Cl nhưng lực hút của Cl
A. C2H5ONa, NaOH, NH3, C6H5NH2, CH3C6H4NH2, CH3NH2
B. C6H5NH2,CH3C6H4NH2, NH3,CH3NH2, C2H5ONa, NaOH.
C. NH3, C6H5NH2, CH3C6H4NH2, CH3NH2, C2H5ONa, NaOH
D. C6H5NH2,CH3C6H4NH2, NH3,CH3NH2, NaOH, C2H5ONa.
Hướng dẫn: Ta chia thành các nhóm để dễ so sánh
Nhóm 1 : NaOH, C2H5ONa.
Nhóm 2 : C6H5NH2,CH3C6H4NH2, NH3,CH3NH2
Theo thứ tự ưu tiên ta luôn có : Tính bazo của nhóm 1>nhóm 2
Với nhóm 1 : Theo lưu ý trên thì C2H5ONa>NaOH
Với nhóm 2 :
– CH3NH2 có gốc CH3 đẩy e →mạnh nhất(gốc hidrocacbon cành dài càng phức tạp thì đẩy càng mạnh)
– NH3 ko có nhóm hút và nhóm đẩy →NH3 nhỏ hơn CH3NH2 và lớn hơn 2 chất kia
– CH3C6H4NH2 có thêm 1 gốc –CH3 đẩy e →có tính bazo mạnh hơn C6H5NH2 (chỉ chứa nhóm hút) → Chọn đáp án D
BÀI TẬP RÈN LUYỆN
Câu 1 : Độ mạnh bazơ xếp theo thứ tự tăng dần đúng trong dãy nào:
A. CH3-NH2 , NH3, C2H5NH2, C6H5NH2.
B. NH3,CH3-NH2 , C2H5NH2, C6H5NH2.
C. NH3,C6H5NH2 , CH3-NH2 , C2H5NH2.
D. C6H5NH2 , NH3, CH3-NH2 , C2H5NH2.
Câu 2: Cho các chất sau: C6H5NH2(1) , C2H5NH2(2); (C2H5)2NH (3) ; NaOH (4) ; NH3(5)
Trật tự tăng dần tính bazơ (từ trái qua phải) của 5 chất trên là :
A. (1), (5), (2), (3), (4) B. (1), (2), (5), (3), (4)
C. (1), (5), (3), (2), (4) D. (2), (1), (3), (5), (4)
Câu 3: Hãy sắp xếp các chất sau đây theo trình tự tính bazơ tăng dần từ trái sang phải: amoniac, anilin, pnitroanilin, metylamin, đimetylamin.
A. O2NC6H4NH2< C6H5NH2< NH3< CH3NH2< (CH3)2NH
B. C6H5NH2 < O2NC6H4NH2< NH3< CH3NH2< (CH3)2NH
C. O2NC6H4NH2< C6H5NH2< CH3NH2< NH3< (CH3)2NH
D. O2NC6H4NH2< NH3< C6H5NH2< CH3NH2< (CH3)2NH
Câu 4: Sắp xếp các amin : anilin (1), metyl amin(2), đimetyl amin(3) và trimetyl amin (4) theo chiều tăng dần tính bazơ :
A. (1) < (2) < (3) < (4) B. (4) < (1) < (3) < (2)
C. (1) < (4) < (2) < (3) D. (1) < (4) < (3) < (2)
Câu 5: Nguyên nhân gây nên tính bazơ của amin là :
A. Do amin tan nhiều trong H2O.
B. Do phân tử amin bị phân cực mạnh.
C. Do nguyên tử N có độ âm điện lớn nên cặp e chung của nguyên tử N và H bị hút về phía N.
D. Do nguyên tử N còn cặp eletron tự do nên phân tử amin có thể nhận proton.
Câu 6: Cho các chất sau : CH3CH2NHCH3(1), CH3CH2CH2NH2(2), (CH3)3N (3). Tính bazơ tăng dần theo dãy :
A. (1) < (2) < (3) B. (2) < (3) < (1) C. (3) < (2) < (1) D. (3) < (1) < (2)
Câu 7: Cho các chất: natri hiđroxit (1), đimetylamin (2), etylamin (3),natri etylat (4),p-metylanilin (5), amoniac (6), anilin (7), p-nitroanilin (8), natri metylat (9) , metylamin (10).
Thứ tự giảm dần lực bazơ là:
A. (4), (9), (1), (2), (3), (10), (5), (6), (7), (8).
B. (4), (9), (1), (2), (3), (10), (6), (5), (7), (8).
C. (1), (4), (9), (2), (3), (10), (6), (5), (8), (7).
D. (9), (4), (1), (2), (3), (10), (6), (5), (7), (8).
Câu 8: :Cho các chất đimetylamin(1), metylamin(2), amoniac(3), anilin (4), p-metylanilin (5), p-nitroanilin (6). Tính bazơ tăng dần theo thứ tự là
A. (3), (2), (1), (4), (5), (6). B. (1), (2), (3), (4), (5), (6).
C. (6), (4), (5), (3), (2), (1). D. (6), (5), (4), (3), (2), (1).
Câu 9: Cho các dung dịch có cùng nồng độ mol.lít sau: NH4Cl, CH3NH3Cl, (CH3)2NH2Cl, C6H5NH3Cl. Dung dịch có pH lớn nhất là
A. NH4Cl B. CH3NH3Cl C. (CH3)2NH2Cl D. C6H5NH3Cl
Câu 10: So sánh tính bazơ của các chất sau: (a) C6H5NH2; (b) CH3-NH2; (c) CH3-C6H4-NH2; (d) O2N-C6H4-NH2
A. b > c > a > d B. b > c > d > a C. a > b > d > c D. a> b > c > d
Câu 11: Cho các chất: amoniac (1); anilin (2); p-nitroanilin (3); p-metylanilin (4); metylamin (5); đimetylamin (6). Thứ tự tăng dần lực bazơ của các chất là:
A. (3) < (2) < (4) < (1) < (5) < (6) B. (2) < (3) < (4) < (1) < (5) < (6)
C. (2) > (3) > (4) > (1) > (5) > (6) D. (3) < (1) < (4) < (2) < (5) < (6)
Câu 12: Chất nào có lực bazơ mạnh nhất?
A. CH3-NH2 B. (CH3)2-CH-NH2 C. CH3-NH-CH3 D. (CH3)3-N
ĐÁP ÁN
| 1.D | 2.A | 3.A | 4.C | 5.D | 6.C | 7.B | 8.C | 9.C | 10.A | 11.A | 12.A |
...
Trên đây là một phần trích đoạn nội dung Những vấn đề lý thuyết tổng hợp ôn thi THPT QG môn Hóa học 12 năm 2020. Để xem toàn bộ nội dung và đáp án đề thi các em chọn chức năng xem online hoặc đăng nhập vào trang Chúng tôi để tải tài liệu về máy tính.
Ngoài ra các em có thể tham khảo thêm một số tư liệu cùng chuyên mục tại đây:
- 60 Bài tập trắc nghiệm có đáp án ôn tập Chương Este - Lipit môn Hóa học 12 năm 2020
- Bài tập trắc nghiệm lý thuyết và các dạng bài tập chuyên đề kim loại Kiềm - Kiềm Thổ - Nhôm môn Hóa học 12 năm 2020 Trường THPT Nam Sào
Hy vọng đề thi này sẽ giúp các em trong học sinh lớp 12 ôn tập tốt và đạt thành tích cao trong kì thi sắp tới.
