LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM CHUYÊN ĐỀ ANCOL - PHENOL
A- Dẫn xuất halogen (cần nhớ các phản ứng):
- RX + NaOH → ROH + NaX
- CxHyXz + zKOH → CxHy-z + zKX + zH2O
Sản phẩm chính tạo thành theo quy tắc Zaixep
VD: CH3CH2Cl + KOH → C2H4 + KBr + H2O
CH3-CH2-CHBr-CH3 + KOH → KBr + H2O + CH3-CH=CH-CH3 (SPC)
CH3-CH2-CH=CH2 (SPP)
- R-X + 2Na + X-R’ → R-R’ + 2NaX
B- ANCOL
CTTQ: CnH2n+2-2k-x(OH)x hoặc CxHyOz hoặc R(OH)x
- ancol no, đơn chức: CnH2n+1OH
- no: CnH2n+2Ox hoặc CnH2n+2-x(OH)x
- đơn chức: CxHyO hoặc R-OH
- chưa no (1 nối đôi), đơn chức: CnH2n-1OH
- ancol bậc 1: RCH2OH (khi oxi hoá không hoàn toàn tạo anđehit)
- ancol bậc 2: R-CHOH-R’ (khi oxi hoá không hoàn toàn tạo xeton)
Chú ý: Tuỳ vào đề bài để đặt CT cho phù hợp (phản ứng ở chức hay ở gốc...)
I- ĐỒNG ĐẲNG - ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
1. Công thức tính số đồng phân ancol đơn chức no, mạch hở: CnH2n+2O
- Số đồng phân = 2n – 2 (1 < n < 6)
VD: C3H8O = 23-2 = 2
C4H10O = 24-2 = 4
C5H12O = 25-2 = 8
2. Danh pháp: - tên thường: ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic
- Tên thay thế: Tên hiđrocacbon tương ứng + Số chỉ vị trí nhóm –OH
- Bậc ancol:
Nguyên tắc chung để chuyển từ rượu bậc thấp sang rượu bậc cao: Áp dụng quy tắc Zaixep để loại H2O ancol bậc thấp sau đó cho cộng H2O theo quy tắc Maxcopnhicop để tạo rượu bậc cao hơn
II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ:
- Tan nhiều trong nước và có nhiệt độ sôi cao hơn so với các hđc tương ứng (do tạo liên kết hiđro)
III- TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế H của nhóm –OH
- Với Na
- Với Cu(OH)2 (phản ứng đặc trưng của ancol đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kề nhau tạo dd xanh lam) VD: glyxerol; etilen glycol...
2. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn.
- Ancol bậc 1 → anđehit (hoặc axit)
VD: RCH2OH + CuO → RCHO + H2O + Cu
RCH2OH + O2 → RCOOH + H2O
- Ancol bậc 2 → xeton
VD: R-CHOH-R’ + CuO → R-CO-R’ + H2O + CuO
- Ancol bậc 3 không phản ứng.
Chú ý: Có 2 trường hợp ancol không bền sẽ chuyển hoá thành anđehit hoặc xeton:
+ Có nhóm –OH đính trực tiếp vào nguyên tử C có nối đôi. VD:
R-CH=CHOH →R-CH2-CHO
R-C(OH)=CH-R’ → R-CO-CH2-R’
+ Có từ 2 nhóm –OH cùng đính vào một nguyên tử C.
VD: R-CH(OH)-OH → R-CHO + H2O
R-C(OH)2 -R’→ R-CO-R’ + H2O
R-C(OH)2 - OH → R-COOH + H2O
Các chú ý để giải bài tập nhanh:
1. Khi đốt cháy ancol X cho nCO2= nH2O → X không no, có một nối đôi
2. nCO2< nH2O → X là no đơn chức hoặc đa chức và nancol = nH2O – nCO2
3. Khi td với KL kiềm: nếu nancol = 2nH2 → ancol đơn chức và ngược lại
4. Phản ứng tách nước:
- tạo anken (đồng đẳng liên tiếp) → ancol no, đơn chức (đồng đẳng liên tiếp)
- Tạo ete:
+ Khi ete hoá hh 2 ancol thì thu được hh 3 ete → ete hoá hh chứa n ancol đơn chức cho \(\frac{{n(n + 1)}}{2}\) ete.
+ Khi làm bài tập ete hoá hh ancol đơn chức, ta nên dùng ĐLBTKL.
- Ta luôn có: nH2O = ncác ete = \(\frac{1}{2}\sum n \) các ancol p.ư
+ Nếu số mol 2 ancol bằng nhau thì số mol 3 ete cũng bằng nhau và ngược lại.
Làm mất nước ancol A cho chất B nếu MB/MA > 1 thì sản phẩm là ete.
Nếu MB/MA < 1 thì sản phẩm là anken
5. Tuỳ từng trường hợp mà đặt CTTQ của ancol như: Khi tham gia phản ứng cháy thì đặt dưới dạng CxHyOz (Không nên đặt dưới dạng gốc R như ROH…), còn khi tác dụng liên quan đến chức –OH thì nên đặt dưới dạng gốc R như R(OH)x.
C – PHENOL
Có tính axít yếu (yếu hơn cả H2CO3), không làm đổi màu quỳ.
1. Tác dụng với Na
2. Tác dụng với NaOH
3. Tác dụng với dd Brom tạo kết tủa trắng (2,4,6-tribromphenol).
4. Tác dụng với HNO3 (H2SO4 xt, t0) tạo 2,4,6-trinitrophenol (axit picric).
* Điều chế:
- Từ benzen: C6H6 → C6H5Br → C6H5OH
- Từ cumen: C6H5-CH(CH3)2 + O2 → C6H5OH + CH3COCH3
Chú ý:
- Khi cho NaOH dư vào C6H5Cl
C6H5Cl + 2NaOH → C6H5ONa + NaCl + H2O
- Phân biệt rượu thơm và đồng đẳng phenol
D. BÀI TẬP
Bài 1: Ancol đơn chức X có 60% khối lượng cacbon trong phân tử. CTPT của X là:
A. C2H6O B. C3H8O C. C4H10O D. C3H6O
Bài 2: Một hh gồm C2H5OH và ankanol X. Đốt cháy cùng số mol mỗi ancol thì lượng H2O sinh ra từ ancol này bằng 5/3 lượng H2O sinh ra từ ancol kia. Nếu đun nóng hh trên với H2SO4 đặc ở 1700C thì chỉ thi được 2 anken. X có CTCT nào sau đây:
A. C3H8O B. CH3CH(CH3)CH2OH
C. CH3CH2CH2CH2OH D. CH3CH2CH2CH2CH2OH
HD: theo bài ra X tạo 1 anken → X là ancol bậc 1 hoặc đối xứng và MX > MC2H5OH → \(\frac{{n + 1}}{3} = \frac{5}{3}\) → n = 4
Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn 1,52g một ancol X thu được 1,344 lít CO2 (đktc) và 1,44g nước. X Có CTPT nào sau đây:
A. C3H7OH B. C3H6(OH)2 C. C2H4(OH)2 D. Kết quả khác
HD: ta thấy: nH2O > nCO2 → X là no: CnH2n+2Ox
nX = nH2O – nCO2 = 0,02 → MX = 76 = 14n + 2 + 16x → x = 2, n = 3
Bài 4: Khử H2O một lượng ancol mạch hở cho chất hữu cơ có tỉ khối hơi so với ancol đó là 0,7. Tìm CTPT của ancol
HD: MSP/Mancol = 0,7 < 1 → SP là anken → ancol no, đơn chức
→ \(\frac{{14n}}{{14n + 18}} = 0,7\) → n = 3
Bài 5: Khi cho 9,2g hh A gồm ancol propylic và một ancol X thuộc dãy đồng đẳng ancol no, đơn chức tác dụng với natri dư thấy có 2,24 lít khí thoát ra (đktc). CTPT của X là:
A. C2H5OH B. CH3OH C. C3H7OH D. C4H9OH
HD: MA = 46 → X là CH3OH
Chi tiết: 14n + 18 < 46 → n < 2 → n = 1
Bài 6: Đốt cháy hoàn toàn 7,8g hh A gồm 2 ancol no, đơn chức liên tiếp thì thu được 6,72 lít CO2 (đktc). CTPT và % theo thể tích, theo KL mỗi chất trong hh là:
ĐS: CH3OH (41%)
Bài 7: Cho 1,52g hh 2 ancol đơn chức đồng đẳng kế tiếp nhau, tác dụng với natri vừa đủ, được 2,18g chất rắn. CTPT 2 ancol là:
A. C3H7OH và C4H9OH B. CH3OH và C2H5OH
C. C2H5OH và C3H7OH D. C4H9OH và C5H11OH
HD: nancol = \(\frac{{2,18 - 1,52}}{{22}} = 0,03\) → R + 17 = 50,66 → R = 33,6
→ C2H5OH và C3H7OH
Chú ý: Gốc bé hơn 33,6 không thể là -C2H3 (rượu không bền)
hoặc từ đáp án suy ra
Bài 8: Cho 2,83g hh 2 rượu 2 chức tác dụng vừa đủ với Na thì thoát ra 0,896 lít H2 (đktc) và m gam muối khan. Giá trị của m là:
HD: Dễ dàng biết được tỉ lệ các chất trong phản ứng
Theo ĐLBTKL → m = 4,59
Bài 9: Đun hh X gồm 2 ancol M và N no đơn chức đồng đẳng kế tiếp nhau với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được hh 2 chất hữu cơ có tỉ khối so với X bằng 0,66. Hai ancol M và N lần lượt là:
A. CH3OH, C2H5OH B. C3H7OH, C4H9OH
C. C2H5OH, C3H7OH D. C4H9OH, C5H11OH
HD: theo bài ra → chất hữu cơ là anken Cn H2n → n = 2,5
Bài 10: Tách nước hoàn toàn từ hh Y gồm rượu A, B ta dược hh X gồm các olefin. Nếu đốt cháy hoàn toàn Y thì thu được 0,66g CO2. Khi đốt cháy hoàn toàn X thì tổng khối lượng CO2 và H2O là.
HD: nCO2(X) = nCO2(Y) = 0,015
đốt X có : nCO2 = nH2O = 0,015 → m = 0,93
Bài 11: Một ancol đơn chức A mạch hở tác dụng với HBr cho chất B chứa 3 nguyên tố C, H, Br trong đó %Br = 58,4% (về khối lượng). Đun nóng A với H2SO4 đặc ở 1800 thu được 3 anken. CTCT A là:
A. CH3-CH2-CH2OH B. CH3-CH2-CH2-CH2OH
C. CH3-CHOH-CH2-CH3 D. CH3-CHOH-CH3
HD: ROH → RBr → R = 57 (-C4H9)
C4H9OH tách nước cho tối đa 2 olefin phẳng, nếu thu 3 olefin → có 1 olefin có đồng phân hình học. Vậy CT A là: C
Bài 12: Một hh rượu được chia làm 2 phần bằng nhau:
Phần 1: Td với H2SO4 đặc nóng được hh 2 olefin.
Phần 2: Đem đốt cháy hoàn toàn thu được 313,6 lít CO2 (ở 5460K, 1atm) và 171g hơi nước. Biết rằng tỉ khối khối lượng phân tử giữa rượu thứ nhất và thứ 2 là 23/37 (ở cùng điều kiện). Tìm CTPT của mỗi rượu
HD: do tạo olefin nên 2 rượu là no, đơn chức (a mol)
từ pt → nCO2 = a = 7
nH2O = ( + 1)a = 9,5 → a = 2,5; n= 2,8
(có thể tính như sau: nancol = nH2O-nCO2 → n = \(\frac{{{n_{CO2}}}}{{{n_{ancol}}}}\) )
→ 1 rượu là C2H5OH (do tạo olefin) → rượu còn lại: 46.37/23 = 74 (C4H9OH)
Bài 13: Đun nóng a gam hh 2 ancol no đơn chức với H2SO4 ở 1400C thu được 13,2g hh 3 ete có số mol bằng nhau và 2,7g H2O. Biết phân tử khối của 2 ancol hơn kém nhau 14 đvC. CTPT 2 ancol là:
HD: theo bài ra 2 ancol là đồng đẳng kế tiếp
ta có nancol = 2nH2O = 0,3
Mancol = 13,2 + 2,7 = 15,9
→ 14 + 18 = 15,9/0,3 → = 2,5
Bài 14: Đun nóng hh A gồm một ankanol bậc 1 và một ankanol bậc 3 với H2SO4 đặc ở 1400C thu được 5,4g H2O và 26,4g hh 3 ete. Các phản ứng xảy ra hoàn toàn và các ete có số mol bằng nhau. Tìm CTCT của 2 rượu.
HD: theo ĐLBTKL → mA= 31,8 g
nA = 2nH2O = 0,6 → nmỗi rượu = 0,3
Ta có: (14n + 18)0,3 + (14m + 18)0,3 = 31,8 (n 1; m 4 - rượu bậc 3)
ó n + m = 5 → n = 1 ; m = 4
Bài 15: hỗn hợp X gồm 3 rượu đơn chức no AOH, BOH, ROH. Đun nóng hh X với H2SO4 đặc ở 1800C được 2 olefin. Mặt khác đun nóng 132,8g hh X với H2SO4 đặc ở 1400C được 111,2g hh 6 ete có số mol bằng nhau.
Tìm CTCT các ancol. Biết rằng các rượu này đều có từ 2 cacbon trở lên.
HD: Vì các rượu này đều có từ 2 cacbon trở lên mà khử nước chỉ tạo 2 olefin → Có 2 rượu là đồng phân của nhau.
Giả sử AOH và BOH là đồng phân
Ta có: mH2O = nX – mete = 21,6g ó 1,2 mol
→ nrượu = 2nH2O = 2,4 mol → nmỗi rượu = 2,4/3 = 0,8
Ta có: (A + 17 + B + 17 + R + 17).0,8 = 132,8
→ A + B + R = 115
→ 2A + R = 115 → R = 29 (C2H5) ; A = B = 43 (C3H7) (vì A & B là đồng phân nên số C 3)
hoặc tính dưới dạng n; m trong đó n > 2; m >3 (vì có đồng phân)
Cách 2: Đặt CT chung 3 ancol là CnH2n+2O .
dễ dàng tính được n = 2,67 → 1 ancol là C2H5OH (do tạo anken)
do biết số mol mỗi ancol → tổng số mol và khối lượng 2 ancol đồng phân → M → CTPT
...
Trên đây là phần trích dẫn Lý thuyết và bài tập trắc nghiệm chuyên đề Ancol - Phenol môn Hóa học 11 năm 2019-2020, để xem toàn bộ nội dung chi tiết, mời các bạn cùng quý thầy cô vui lòng đăng nhập để tải về máy.
Chúc các em đạt điểm số thật cao trong kì thi sắp đến!
