1. Lý thuyết
- Phân loại hợp chất
* Xác định giá trị k dựa vào công thức CnH2n+2-2kOz (z > 0)
→ Xác định nhóm chức : -OH, -COOH, -CH=O, -COO- …
→ Xác định gốc hiđrocacbon no, không no, thơm, vòng, hở…
- Viết đồng phân cho từng loại hợp chất
* Viết mạch C theo thứ tự mạch C giảm dần.
Tóm lại : Từ CTTQ → k = ? → Mạch C và nhóm chức → Đồng phân (cấu tạo và hình học)
1.1. Công thức tính nhanh một số đồng phân thường gặp
a. Hợp chất no, đơn chức mạch hở
| TT | CTPT | HỢP CHẤT | CÔNG THỨC TÍNH | GHI CHÚ |
|
1
|
CnH2n + 2O | Ancol đơn chức, no, mạch hở | \({2^{n - 2}}\) | 1 < n < 6 |
|
Ete đơn chức, no, mạch hở | \(\frac{{(n - 1)(n - 2)}}{2}\) |
2 < n < 6 | ||
|
2 |
CnH2nO | Anđehit đơn chức, no, mạch hở | \(\frac{{(n - 2)(n - 3)}}{2}\) | 2 < n < 7 |
| Xeton đơn chức, no, mạch hở | \({2^{n - 3}}\) | 2 < n < 7 | ||
|
3 |
CnH2nO2 | Axit no, đơn chức, mạch hở | \({2^{n - 3}}\) | 2 < n < 7 |
| Este đơn chức, no, mạch hở | \({2^{n - 2}}\) | 1 < n < 5 | ||
| 4 | CnH2n + 3N | Amin đơn chức, no, mạch hở | \({2^{n - 1}}\) | 1 < n < 5 |
b. Tính số loại trieste
Khi cho glixerol + n axit béo (n nguyên dương) thì số loại tri este tạo ra được tính theo công thức:
| Loại trieste | Công thức (số loại tri este) |
| Trieste chứa 1 gốc axit giống nhau | = n |
| Trieste chứa 2 gốc axit khác nhau | = 4.C2n |
| Trieste chứa 3 gốc axit khác nhau | = 3. C3n |
| Công thức chung (tổng số trieste) | = n + 4.C2n + 3. C3n (n ≥ 3) |
Với n = 1: → Số trieste = 1
Với n = 2: → Số trieste = 2 + 4. = 6
Với n = 3: → Số trieste = 3 + 4.\(C_3^2\) + 3.\(C_3^3\) = 18
Với n ≥ 4 → Số trieste = n + 4.\(C_n^2\) + 3.\(C_n^2\)
Công thức 2: Số trieste = \(\frac{{{n^2}(n + 1)}}{2}\)
c.Tính số loại mono este, đieste
Khi cho glixerol + n axit béo thì số loại mono este và đi este tạo ra được tính theo công thức:
| Loại este | Công thức |
| Mono este | = 2n |
| Đi este | Công thức |
| - Đi este chứa 1 loại gốc axit | = 2n |
| - Đi este chứa 2 loại gốc axit khác nhau | = 3.\(C_n^2\) (n ≥ 2) |
| Tổng | 2n + 2n + 3.\(C_n^2\) |
VD : Cho glixerin tác dụng với hỗn hợp 3 axit béo gồm C17H35COOH, C17H31COOH và C17H33COOH thì tạo được tối đa bao nhiêu loại chất béo?
A. 12 B. 16 C. 18 D. 20
HDG:
Lưu ý số chất béo là số trieste
Áp dụng công thức với n = 3 ta có:
n + 4.\(C_3^2\) + 3. = 18 => Đáp án C.
d. Từ n amino axit khác nhau ta có n! số peptit. Nhưng nếu có i cặp amino axit giống nhau thì công thức tính số peptit là \(\frac{{n!}}{{{2^i}}}\)
1.2. Điều kiện có đồng phân hình học
- Có liên kết đôi trong mạch
- Cacbon có liên kết đôi phải gắn với 2 nhóm nguyên tử khác nhau
R1R2C = CR3R4 ( thì R1 ≠ R2 và R3 ≠ R4 )
2. Bài tập minh họa
Bài 1. Hãy thiết lập công thức đơn giản nhất từ các số liệu phân tích sau:
a) %C = 70,94%, %H = 6,40%, %N = 6,90%, còn lại là oxi.
b) %C = 65,92%, %H = 7,75%, còn lại là oxi.
Hướng dẫn giải
a) CxHyOz
%O = 100% – ( 70,94 + 6,4 + 6,9) = 15,76%
Ta có x : y : z : t = 70,94/12/: 6,4/1:15,76/16:6,9/14 =5,91 : 6,40 : 0,99 : 0,49 = 12 : 13 : 2 : 1
Công thức đơn giản nhất: C12H13O2N
b) CxHyOz
%O = 100% – (65,92 + 7,75) = 26,33%
Ta có x : y : z = 65,92/12:7,75/1:26,33/16= 5,49 : 7,75 : 1,65 = 10 : 14 : 3
Công thức đơn giản nhất: C10H14O3
Bài 2. Hợp chất hữu cơ X có phần trăm khối lượng %C = 55,81%, %H = 6,98%, còn lại là oxi.
a) Lập công thức đơn giản nhất của X
b) Tìm CTPT của X. Biết tỉ khối hơi của X so với nitơ xấp xỉ bằng 3,07.
Hướng dẫn giải
Công thức phân tử của X là CxHyOz
Xét tỉ lệ x : y : z = %C/12 : %H/1 : %O/16 = 2 : 3: 1
X là công thức đơn giản nhất là C2H3O → CTPT của X có dạng (C2H3O)n
MX = 28.3,07 = 86,00 (g/mol)
⇒ 43n = 86 nên n = 2.
CTPTcủaX:C4H6O2
Bài 3. Từ tinh dầu hồi, người ta tách được anetol-một chất thơm được dùng sản xuất kẹo cao su. Anetol có khối lượng mol phân tử bằng 148,0 g/mol. Phân tích nguyên tố cho thấy, anetol có %C = 81,08%; %H = 8,10%, còn lại là oxi. Lập công thức đơn giản nhất và CTPT của enatol.
Hướng dẫn giải
%O = 100% - 81,08% - 8,1% = 10, 82%
x : y : z = 81,08/12:8,1/1: 10,82/16 = 6,76: 8,1: 0,676
=> Công thức đơn giản nhất là C10H12O
=> (C10H12O)n = 148 => n = 1
=> CTPT: C10H12O
Bài 4. Đốt cháy hoàn toàn 9,0 gam hợp chất hữu cơ A (chứa C, H, O) thu được 6,72 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O.
a) Tính thành phần phần trăm của các nguyên tố trong A.
b) Lập công thức đơn giản nhất của A.
c) Tìm công thức phân tử của A. Biết tỉ khối hơi của A so với khí oxi bằng 1,875.
Hướng dẫn giải
nCO2 = 6,72/22,4= 0,3 mol;
nH2O = 5,4/18=0,3mol
Đốt cháy A chỉ thu được CO2 và H2O nên A chứa C, H và có thể có O.
Bảo toàn nguyên tố C, H ta có
nC(A) = nCO2 = 0,3 mol
nH(A) = 2nH2O = 0,6 mol
Ta có:
mO = mA−mC−mH = 9 − 0,3.12 − 0,6.1 = 4,8 gam
→ nO = 4,8/16 = 0,3 mol
Thành phần phần trăm các nguyên tố trong A là:
%C = (0,3.12/9).100% = 40%
%H = (0,6.1/9).100% = 6,67%
%O = (4,8/9).100% = 53,33%
b.
Ta có: nC : nH : nO = 0,3 : 0,6 : 0,3 = 1 : 2 : 1
Công thức đơn giản nhất của A là: CH2O
c.
Công thức phân tử của A có dạng: (CH2O)n
Ta có: dA/O2 = 1,875 →MA= 1,875.32 = 60
→(12 + 2 + 16).n = 16 → n = 2
Vậy công thức phân tử của A là: C2H4O2
3. Luyện tập
Câu 1. Các đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O (đều là dẫn xuất của benzen) có tính chất: tách nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime, không tác dụng được với NaOH. Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O, thoả mãn tính chất trên là
A. 1. B. 4. C. 3. D. 2.
Câu 2. Cho glixerol (glixerin) phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C17H35COOH và C15H31COOH, số loại trieste được tạo ra tối đa là
A. 6. B. 3. C. 5. D. 4.
Câu 3. Hai este đơn chức X và Y là đồng phân của nhau. Khi hoá hơi 1,85 gam X, thu được thể tích hơi đúng bằng thể tích của 0,7 gam N2 (đo ở cùng điều kiện). Công thức cấu tạo thu gọn của X và Y là
A. HCOOC2H5 và CH3COOCH3. B. C2H3COOC2H5 và C2H5COOC2H3.
C. C2H5COOCH3 và HCOOCH(CH3)2. D. HCOOCH2CH2CH3 và CH3COOC2H5
Câu 4. Có bao nhiêu rượu (ancol) bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử của chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%? (Cho H = 1; C = 12; O = 16)
A. 3. B. 4. C. 5. D. 2.
Câu 5. Số hợp chất đơn chức, đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C4H8O2, đều tác dụng được với dung dịch NaOH là
A. 5. B. 3. C. 6. D. 4.
Câu 6. Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C7H8O2, tác dụng được với Na và với NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X tham gia phản ứng và X chỉ tác dụng được với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. CH3OC6H4OH. B. HOC6H4CH2OH. C. CH3C6H3(OH)2. D. C6H5CH(OH)2.
Câu 7. Khi phân tích thành phần một rượu (ancol) đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân rượu (ancol) ứng với công thức phân tử của X là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 1.
Câu 8. Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là
A. 6. B. 5. C. 2. D. 4.
Câu 9. Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử C8H10 là
A. 4. B. 3. C. 2. D. 5.
Câu 10. Cho các chất sau: CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2, CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3,
CH3-C(CH3)=CH-CH3, CH2=CH-CH2-CH=CH2. Số chất có đồng phân hình học là
A. 3. B. 2. C. 1. D. 4.
Câu 11. Số đồng phân xeton ứng với công thức phân tử C5H10O là
A. 3. B. 5. C. 6. D. 4.
Câu 12. Hiđrocacbon mạch hở X trong phân tử chỉ chứa liên kết σ và có hai nguyên tử cacbon bậc batrong một phân tử. Đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích X sinh ra 6 thể tích CO2 (ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Khi cho X tác dụng với Cl2 (theo tỉ lệ số mol 1 : 1), số dẫn xuất monoclo tối đa sinh ra là
A. 4. B. 2. C. 3. D. 5.
Câu 13. Số đipeptit tối đa có thể tạo ra từ một hỗn hợp gồm alanin và glyxin là
A. 3. B. 1. C. 2. D. 4.
Câu 14. Số đồng phân cấu tạo của amin bậc một có cùng công thức phân tử C4H11N là
A. 4. B. 3. C. 5. D. 2.
Câu 15. Cho các chất: CH2=CH−CH=CH2; CH3−CH2−CH=C(CH3)2; CH3−CH=CH−CH=CH2; CH3−CH=CH2; CH3−CH=CH−COOH. Số chất có đồng phân hình học là
A. 2. B. 1. C. 4. D. 3.
Câu 16. Trong số các chất: C3H8, C3H7Cl, C3H8O và C3H9N; chất có nhiều đồng phân cấu tạo nhất là
A. C3H7Cl. B. C3H8. C. C3H9N. D. C3H8O.
Câu 17. Tổng số chất hữu cơ mạch hở, có cùng công thức phân tử C2H4O2 là
A. 1. B. 3. C. 2. D. 4.
Câu 18. Có bao nhiêu tripeptit (mạch hở) khác loại mà khi thủy phân hoàn toàn đều thu được 3 aminoaxit: glyxin, alanin và phenylalanin?
A. 4. B. 9. C. 3. D. 6.
Câu 19. Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C5H10O2, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là
A. 4. B. 5. C. 8. D. 9.
Câu 20. Hai chất X và Y có cùng công thức phân tử C2H4O2. Chất X phản ứng được với kim loại Na và tham gia phản ứng tráng bạc. Chất Y phản ứng được với kim loại Na và hoà tan được CaCO3. Công thức của X, Y lần lượt là:
A. HCOOCH3, HOCH2CHO. B. HCOOCH3, CH3COOH.
C. HOCH2CHO, CH3COOH. D. CH3COOH, HOCH2CHO.
Trên đây là một phần trích dẫn nội dung Lý thuyết và bài tập về đồng phân của chất hữu cơ môn Hóa học 11 năm 2021. Để xem toàn bộ nội dung các em đăng nhập vào trang Chúng tôi để tải tài liệu về máy tính.
Hy vọng tài liệu này sẽ giúp các em học sinh ôn tập tốt và đạt thành tích cao trong học tập.
Chúc các em học tốt!
