A. KIẾN THỨC CẦN NẮM
- Este đơn chức: RCOOR’
- Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’)n
- Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)nR’
- Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đa chức (cùng có n nhóm chức): R(COO)nR’
1. Dạng 1: Lý thuyết và hoàn thành sơ đồ phản ứng của este
Sử dụng các kiến thức về tính chất vật lí, hóa học, điều chế hiđrocacbon và dẫn xuất
2. Dạng 2: Viết công thức cấu tạo este và gọi tên
- Sử dụng cách gọi tên của este
- Sử dụng độ bất bão hòa (Δ) để xác định số nhóm chức este trong phân tử và liên kết bội trong R và R’:
(a là hóa trị của nguyên tố; n là số nguyên tử của nguyên tố đó)
- Nếu este đa chức có thể xuất phát từ:
+ Axit đơn chức, ancol đa chức
+ Axit đa chức, ancol đơn chức
+ Axit và ancol đều đa chức
- Ngoài este, còn xuất hiện các đồng phân khác chức như: axit cacboxylic, andehit – rượu; xeton – rượu,...
Lưu ý: Một số trường hợp, sử dụng các đáp án để biện luận
3. Dạng 3: Đốt cháy este
Este no đơn chức mạch hở: CnH2nO2 ( n≥2)
CnH2nO2 + (3n – 2)/2O2 → nCO2 + nH2O
Ta có:
nCO2 = nH2O
nO2 = 3/2.nCO2 - neste
Este không no, đơn chức, mạch hở, có 1 liên kết đôi C=C trong phân tử: CnH2n-2O2(n≥3)
CnH2n-2O2 + (3n – 3)/2O2 → nCO2 + (n-1)H2O
Ta có: nCO2 > nH2O
neste = nCO2 – nH2O
Este không no, đơn chức, mạch hở có k liên kết đôi C=C trong phân tử: CnH2n – 2kO2
Este bất kì: CxHyOz (x, z ≥2)
Sử dụng định luật bảo toàn khối lượng, bảo toàn nguyên tố để giải bài toán
Chú ý: Với bài toán đốt cháy hỗn hợp ta sử dụng công thức trung bình để giải
4. Dạng 4: Thủy phân este – phản ứng xà phòng hóa
a. Este đơn chức
nNaOH : neste = 1 : 1
Trừ trường hợp este tạo bởi axit và phenol ( dẫn xuất phenol) ta có:
nNaOH : neste = 2 : 1; sản phẩm tạo thành gồm 2 muối
Các sản phẩm thủy phân có thể xảy ra:
- Sản phẩm gồm muối + ancol ⇒ este của axit và ancol
- Sản phẩm gồm muối + andehit ⇒ este không no (RCOO-CH=CH-R’)
- Sản phẩm gồm 2 muối ⇒ este của axit và phenol
Nếu bài toán có hỗn hợp, chúng ta nên sử dụng công thức trung bình để giải toán
b. Este đa chức
nNaOH : neste = n : 1 → este có n chức
- Axit đa + rượu đơn: R(COOR’)n ( n ≥ 2)
- Axit đơn + rượu đa: (RCOO)nR’ (n ≥ 2)
- Axit đa + rượu đa: R(COO)nR’
Đặc biệt: mmuối = meste + mkiềm ⇒ este vòng
Nếu bài toán có hỗn hợp, chúng ta nên sử dụng công thức trung bình để giải toán
5. Dạng 5: Hiệu suất của phản ứng este hóa
Khi tính hiệu suất: cần so sánh tỉ lệ số mol của axit và rượu theo phản ứng và theo giả thiết để khẳng định hiệu suất phản ứng được tính theo chất nào.
Tính hiệu suất theo chất tham gia: %H = (m lí thuyết : m đề ra) . 100%
Tính hiệu suất theo sản phẩm %H = (m đề bài : m lí thuyết).100%
6. Dạng 6: Hằng số cân bằng của phản ứng este hóa
- Hằng số cân bằng:
- Nguyên lí chuyển dịch cân bằng Lơ-sa-tơ-li-ê: Khi bất kỳ hệ thống nào ở trạng thái cân bằng trong một thời gian dài bị thay đổi nồng độ, nhiệt độ, thể tích, hoặc áp suất, thì hệ thống sẽ tự điều chỉnh phần nào để chống lại những hiệu ứng của sự thay đổi và một trạng thái cân bằng mới được thiết lập
B. BÀI TẬP MINH HỌA
Bài 1 : Cho phản ứng CH3CH2COOCH=CH2 + H2O →
Sản phẩm thu được từ phản ứng trên gồm:
A. CH3CH2COOH + CH2=CHOH
B. CH2=CHCOOH + CH3CH2OH
C. CH3CH2COOH + CH3CHO
D. CH3CH2OH + CH3CHO
Hướng dẫn giải :
CH3CH2COOCH=CH2 + H2O → CH3CH2COOH + CH2=CH2–OH (không bền)
Do CH2 = CH2 – OH sinh ra không bền (do có nhóm – OH gắn vào C không no) nên sẽ chuyển thành chất bền hơn là CH3CHO.
Vậy sản phẩm thu được sau phản ứng là CH3CH2COOH và CH3CHO.
→ Đáp án C
Bài 2 : Dãy nào sau đây được xếp đúng theo trật tự nhiệt độ sôi của các chất tăng dần?
A. Etyl axetat, etyl clorua, ancol etylic, axit axetic
B. Ancol etylic, etylaxetat, etyl clorua, axit axetic
C. Axit axetic, ancol etylic, etyl clorua, etylaxetat
D. Etyl clorua, etylaxetat, ancol etylic, axit axetic
Hướng dẫn giải :
Để so sánh nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ lưu ý:
- Trước phải so sánh những hợp chất có khả năng tạo liên kết hiđro ( liên kết liên hiđro liên phân tử) và độ bên của các liên kết này. Những hợp chất có liên kết hiđro có nhiệt độ sôi cao hơn như: axit cacboxylic, ancol
- Những hợp chất không tạo được liên kết hiđro thì phải so sánh phân tử khối của chúng, phân tử khối càng lớn nhiệt độ sôi càng lớn
- Các nhóm hút e ( -Cl, -NO2,...) làm giảm nhiệt độ sôi; nhóm đẩy e (-OH; ankyl,...) làm tăng nhiệt độ sôi.
Tổng quát:
Hiđrocacbon < dẫn xuất halogen < andehit < xeton, este < amin < ancol< axit
→ Đáp án D
Bài 3: Benzyl axetat là một este có mùi thơm của hoa nhài. Công thức của benzyl axetat là
A.C6H5-COO-CH3
B.CH3-COO-CH2-C6H5
C.CH3-COO-C6H5
D.C6H5-CH2-COO-CH3
→ Đáp án B
Bài 4: Este không no mạch hở có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125 và khi tham gia phản ứng xà phòng hóa tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Hỏi có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?
A.4
B.2
C.3
D.5
Hướng dẫn giải:
Meste = 100
Theo đề bài tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ, nên este X phải chứa gốc ancol đơn chức không no nên X có dạng R(COO-CH=CH-R’)n
- Nếu n = 1 ⇒ R + R’ = 30
+ R là H ⇒ R’ = 29 (C2H5) hoặc ngược lại R = 29(C2H5) và R’ = 1 (H)
Ta có X là: HCOOCH=CH-C2H5 hoặc HCOOCH= C(CH3)2 hoặc C2H5COOCH=CH2
+ R = 15 (CH3) ⇒ R’ = 15 (CH3) ⇒ X là: CH3COOCH=CH-CH3
- Nếu n =2 ⇒ loại (MX > 100)
⇒ Có 4 công thức cấu tạo phù hợp với X
→ Đáp án
Bài 5: Thủy phân este có công thức phân tử C4H8O2 (với xúc tác axit) thu được 2 sản phẩm hữu cơ X và Y. Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y. Vậy chất X là:
A. Ancol metylic
B. Ancol etylic
C. Axit fomic
D. Etyl axetat
Hướng dẫn giải :
Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y mà este no đơn chức mạch hở ⇒ X và Y có cùng số C; X là ancol, Y là axit
⇒ Este là: CH3COOC2H5 ⇒ X là C2H5OH: Ancol etylic
→ Đáp án B
Bài 6: Chất X chứa C, H, O có tỉ lệ khối lượng mC : mO = 3: 2 và khi đốt cháy hết X thu được CO2 và hơi nước theo tỉ lệ thể tích VCO2 : VH2O = 4 : 3 ( các thể tích đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Biết X đơn chức, mạch hở và sau khi thủy phân X bởi dung dịch NaOH thu được rượu bậc 1. Công thức cấu tạo của X là:
A. CH3 – CH = CH – COOH
B. CH2=CH – COOC2H5
C. CH2 = CH – COOCH3
D. CH2=CH – COOCH3 hoặc HCOOCH2-CH=CH2
Hướng dẫn giải :
Gọi CTPT của X là: CxHyOz
mC : mO = 3 : 2⇒ 12x : 16z = 3: 2 ⇒ z = x/2
CxHyOz → xCO2 + y/2H2O
VCO2 : VH2O = 4 : 3 ⇒ x : y/2 = 4 : 3 ⇒ y = 3/2x
⇒x : y : z = 2 : 3 : 1 ⇒ CTĐG của X là: C2H3O
X là đơn chức, mạch hở, phản ứng với NaOH sinh ra rượu vậy X là este đơn chức ⇒ CTPT của X là: C4H6O2
⇒ CTCT: CH2-CH – COOCH3 hoặc HCOOCH2 – CH=CH2
→ Đáp án D
Bài 7: Đốt cháy hoàn toàn 14,6g chất X gồm C, H, O thu được 1,344 lít khí CO2 (ở đktc) và 0,90g H2O. Tỉ khối hơi của X so với Hiđro bằng 73. Biết khi thủy phân 0,1 mol X bằng dung dịch KOH, ta có thể thu được 0,2 mol rượu etylic và 0,1 mol muối Y. Chất X có công thức cấu tạo là:
A. CH3COOC2H5
B. HCOOC2H5
C. H2C(COOC2H5)2
D. C2H5OOC – COOC2H5
Hướng dẫn giải :
dX/H2 = 73 ⇒ MX = 146 ⇒ nX = 0,01 mol
nCO2 = 0,06 mol; nH2O = 0,05 mol
Gọi CTPT X: CxHyOz
CxHyOz → xCO2 + y/2 H2O
0,01 0,01x 0,005y (mol)
0,01x = 0,06 ⇒ x = 6;
0,005y = 0,05 ⇒ y =10
MX = 146 ⇒ z = 4 ⇒ CTPT X: C6H10O4
thủy phân 0,1 mol X bằng dung dịch KOH, ta có thể thu được 0,2 mol rượu etylic và 0,1 mol muối Y ⇒ X là este của axit hai chức và rượu ancol etylic
⇒ X: C2H5OOC – COOC2H5
→ Đáp án D
Bài 8: Một este đơn chức, mạch hở có khối lượng là 12,9 gam tác dụng vừa đủ với 150ml dung dịch KOH 1M. Sau phản ứng thu được một muối và anđehit. Công thức cấu tạo của este là:
A. HCOOCH=CH – CH3
B. CH3COOCH=CH2
C. C2H5COOCH=CH2
D. HCOOCH=CH – CH3 và CH3COOCH = CH2
Hướng dẫn giải :
neste = nKOH = 0,15 mol
CTPT của este: CxHyO2
Khối lượng phân tử của este: M = 12x + y + 32 = 12,9 : 0,15 = 86
⇒ 12x + y = 54 ⇒ x = 4; y =6 ⇒ CTPT este: C4H6O2
Do thủy phân được 1 muối và 1 anđehit ⇒ Este có công thức cấu tạo:
HCOOCH=CH – CH3 và CH3COOCH=CH2
→ Đáp án D
Bài 9: 0,01 mol este X ( chỉ chứa chức este) tác dụng vừa đủ với 20ml dung dịch NaOH 1M tạo sản phẩm chỉ có 1 rượu và một muối có số mol bằng nhau. Mặt khác khi xà phòng hóa 1,29g este X cần vừa đủ 60ml dung dịch KOH 0,25M và thu được 1,665g muối. Este X có công thức là:
A. (COO)2C2H4
B. CH2(COO)2C2H4
C. C2H4(COO)2C2H4
D. C4H8(COO)2C2H4
Hướng dẫn giải :
nNaOH = 0,2 mol = 2nx
⇒X là este hai chức; nrượu = nmuối
⇒X là este của rượu hai chức và axit 2 chức
⇒X có dạng R(COO)2R’
nKOH = 0,015
R(COO)2R’ + 2KOH → R(COOK)2 + R’(OH)2
0,0075 ← 0,015 → 0,0075 (mol)
MR(COOK)2 = 1,665 : 0,0075 = 222
⇒ R = 56 ( - C4H8 - )
M X = 1,29 : 0,0075 = 172 ⇒ R’ = 28 ( -C2H4-)
X là: C4H8(COO)2C2H4
→ Đáp án D
Bài 10: Khi thủy phân 0,01 mol este X ( chỉ chứa este) cần vừa đủ 1,2g NaOH thu được rượu đa chức và một muối của axit đơn chức. Mặt khác thủy phân 6,35g X cần vừa đủ 3g NaOH và được 7,05g muối. Este đó là:
A. (C2H3COO)3C3H5
B. (CH3COO)3C3H5
C. (HCOO)3C3H5
D. (C2H5COO)3C3H5
Hướng dẫn giải:
nNaOH = 0,03 = 3 n este ⇒ este 3 chức, mà thủy phân X thu được muối của axit đơn chức ⇒ X có dạng (RCOO)3R’
(RCOO3R’ + 3NaOH → 3RCOONa + R’(OH)3
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:
mrượu = meste + mNaOH – mmuối= 6,35 + 3 – 7,05 = 2,3g
nrượu = 1/3 nNaOH = 3/3.40 = 0,025
Mrượu = 2,3 : 0,025 = 92 ⇒ R’ = 41 (-C3H5)
nRCOONa = nNaOH = 0,075 ⇒ MRCOONa = 94 ⇒ R=27 (-C2H3)
⇒ X là: (C2H3COO)3C3H5
→ Đáp án A
Bài 11: Trong phản ứng thủy phân sau:
CH3COOH + C2H5OH ↔ CH3COOC2H5 + H2O
Để tăng hiệu suất phản ứng ( tăng tỉ lệ % este bị thủy phân) nên:
1) Thêm H2SO4
2) Thêm HCl
3) Thêm NaOH
4) Thêm H2O
Trong bốn biện pháp trên, biện pháp nào là đúng:
A. 1,2
B. 3,4
C. Chỉ có 3
D. Chỉ có 4
Hướng dẫn giải :
- Xúc tác axit chit làm tăng vận tốc phản ứng chứ không tăng hiệu suất phản ứng
- Thêm NaOH; NaOH sẽ phản ứng với CH3COOH, làm giảm nồng độ của CH3COOH, vì vậy cân bằng sẽ chuyển dịch theo chiều thuận.
- Nước là chất tham gia phản ứng. Khi thêm nước, cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận
→ Đáp án B
C. LUYỆN TẬP
Câu 1. Khử este no, đơn chức, mạch hở X bằng LiAlH4, thu ancol duy nhất Y. Đốt cháy hoàn toàn Y thu 0,2 mol CO2 và 0,3 mol H2O. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thu được tổng khối lượng CO2 và H2O là:
A. 24,8 gam
B. 28,4 gam
C. 16,8 gam
D. 18,6 gam
Câu 2. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai este đồng phân cần dùng 27,44 lít khí O2, thu được 23,52 lít khí CO2 và 18,9 gam H2O. Nếu cho m gam X tác dụng hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thì thu được 27,9 gam chất rắn khan, trong đó có a mol muối Y và b mol muối Z (My < Mz). Các thể tích khí đều đo ở điều kiện tiêu chuẩn. Tỉ lệ a : b là:
A. 2 : 3
B. 4 : 3
C. 3 : 2
D. 3 : 5
Câu 3. Thủy phân este X mạch hở có công thức phân tử C4H6O2, sản phẩm thu được có khả năng tráng bạc. Số este X thỏa mãn tính chất trên là:
A. 4
B. 3
C. 6
D. 5
Câu 4. Số trieste khi thủy phân đều thu được sản phẩm gồm glixerol, axit CH3COOH và axit C2H5COOH là:
A. 9
B. 4
C. 6
D. 2
Câu 5. Este X là hợp chất thơm có công thức phân tử là C9H10O2. Cho X tác dụng với dung dịch NaOH, tạo ra hai muối đều có phân tử khối lớn hơn 80. Công thức cấu tạo thu gọn của X là:
A. CH3COOCH2C6H5
B. HCOOC6H4C2H5
C. C6H5COOC2H5
D. C2H5COOC6H5
Câu 6. Phát biểu nào sau đây là đúng?
A. Ancol etylic tác dụng được với dung dịch NaOH.
B. Axit béo là những axit cacboxylic đa chức.
C. Etylen glicol là ancol no, đơn chức, mạch hở.
D. Este isoamyl axetat có mùi chuối chín.
Câu 7. Cho 0,1 mol tristearin (C17H35COO)3C3H5 tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu được m gam glixerol. Giá trị của m là:
A. 27,6.
B. 4,6.
C. 14,4.
D. 9,2.
Câu 8. Thủy phân hoàn toàn m1 gam este X mạch hở bằng dung dịch NaOH dư, thu được m2 gam ancol Y (không có khả năng phản ứng với Cu(OH)2) và 15 gam hỗn hợp muối của hai axit cacboxylic đơn chức. Đốt cháy hoàn toàn m2 gam Y bằng oxi dư, thu được 0,3 mol CO2 và 0,4 mol H2O. Giá trị của m1 là:
A. 11,6.
B. 16,2.
C. 10,6.
D. 14,6.
Câu 9. Este nào khi phản ứng với dung dịch NaOH dư, đun nóng không tạo ra hai muối?
A. C6H5COOC6H5 (phenyl benzoat).
B. CH3COOC6H5 (phenyl axetat).
C. CH3COO–[CH2]2–OOCCH2CH3.
D. CH3OOC–COOCH3
Câu 10. Este X có tỉ khối hơi so với He bằng 21,5. Cho 17,2 gam X tác dụng với dung dịch NaOH dư, thu được dung dịch chứa 16,4 gam muối. Công thức của X là:
A. C2H3COOCH3
B. CH3COOC2H3
C. HCOOC3H5
D. CH3COOC2H5
Câu 11. Cho 26,4 gam hỗn hợp hai chất hữu cơ có cùng công thức phân tử C4H8O2 tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được dung dịch X chứa 28,8 gam hỗn hợp muối và m gam ancol Y. Đun Y với dung dịch H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp, thu được chất hữu cơ Z, có tỉ khối hơi so với Y bằng 0,7. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị của m là:
A. 6,0
B. 6,4
C. 4,6
D. 9,6
Câu 12. Thủy phân 37 gam hai este cùng công thức phân tử C3H6O2 bằng dung dịch NaOH dư. Chưng cất dung dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp ancol Y và chất rắn khan Z. Đun nóng Y với H2SO4 đặc ở 1400C, thu được 14,3 gam hỗn hợp các ete. Biết rằng phản ứng xảy ra hoàn toàn. Khối lượng muối trong Z là:
A. 40,0 gam
B. 38,2 gam
C. 42,2 gam
D. 34,2 gam
Câu 13. Hai este X, Y có cùng công thức phân tử C8H8O2 và chứa vòng benzene trong phân tử. Cho 6,8 gam hỗn hợp gồm X và Y tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng, lượng NaOH phản ứng tối đa là 0,06 mol, thu được dung dịch Z chứa 4,7 gam ba muối. Khối lượng muối của axit cacboxylic có phân tử khối lớn hơn trong Z là:
A. 0,82 g.
B. 0,68 g.
C. 2,72 g.
D. 3,40 g.
Câu 14. Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol este X bằng NaOH, thu được một muối của axit cacboxylic Y và 7,6 gam ancol Z. Chất Y có phản ứng tráng bạc, Z hòa tan được Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh lam. Công thức cấu tạo của X là:
A. HCOOCH2CH2CH2OOCH.
B. HCOOCH2CH2OOCCH3.
C. CH3COOCH2CH2OOCCH3.
D. HCOOCH2CH(CH3)OOCH.
Câu 15. Đốt cháy hoàn toàn a gam triglixerit X cần vừa đủ 3,26 mol O2, thu được 2,28 mol CO2 và 39,6 gam H2O. Mặt khác, thủy phân hoàn toàn a gam X trong dung dịch NaOH, đun nóng, thu được dung dịch chứa b gam muối. Giá trị của b là:
A. 40,40
B. 31,92
C. 36,72
D. 35,60
Trên đây là một phần trích đoạn nội dung 6 dạng bài tập về este thường gặp nhất trong kì thi thpt quốc gia môn Hóa học 12 năm 2021. Để xem toàn bộ nội dung các em chọn chức năng xem online hoặc đăng nhập vào trang Chúng tôi để tải tài liệu về máy tính.
Hy vọng tài liệu này sẽ giúp các em học sinh ôn tập tốt và đạt thành tích cao trong học tập.
Chúc các em học tập tốt !
Ngoài ra các em có thể tham khảo thêm một số tư liệu cùng chuyên mục sau đây: