A. TÓM TẮT LÝ THUYẾT
1. Dạng 1: Tìm số đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ
a. Bảng hóa trị và các kiểu liên kết của các nguyên tố
b. Các bước viết đồng phân
Để viết đồng phân cấu tạo (công thức cấu tạo) của hợp chất hữu cơ thì điều quan trọng là phải biết đặc điểm cấu tạo hoặc dự đoán được đặc điểm cấu tạo của hợp chất. Từ đó, dựa vào hóa trị và các kiểu liên kết của các nguyên tố trong hợp chất để viết đồng phân.
Muốn biết đặc điểm cấu tạo của hợp chất hữu cơ, ta dựa vào độ bất bão hòa (độ không no) của hợp chất đó.
° Độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ là đại lượng đặc trưng cho độ không no của phân tử hợp chất hữu cơ, được tính bằng tổng số liên kết và số vòng có trong hợp chất đó. Độ bất bão hòa có thể được ký hiệu là k, a, deta ,... Thường ký hiệu là k.
Công thức tính độ bất bão hòa : \(k = \frac{{\sum {[so\,\,nguyen\,\,tu.(hoa\,\,tri\,cua\,\,nguyen\,\,to - 2)]} \,\, + \,\,2}}{2}\)
Đối với hợp chất CxHyOzNt, ta có : \(k = \frac{{x(4 - 2) + y(1 - 2) + z(2 - 2) + t(3 - 2) + 2}}{2} = \frac{{2x - y + t + 2}}{2}\,\,\,\,(k \ge 0,\,\,k \in N)\)
Nếu k = 0 thì hợp chất hữu cơ là hợp chất no, mạch hở. Nếu k = 1 thì đó là hợp chất không no, mạch hở, có 1 liên kết p hoặc là hợp chất hữu cơ no, mạch vòng đơn...
2. Dạng 2: Xác định các chất có đồng phân hình học
a. Khái niệm về đồng phân hình học
Đồng phân hình học là các đồng phân có thành phần cấu tạo như nhau nhưng khác nhau về sự phân bố không gian của các nguyên tử trong phân tử.
Điều kiện để hợp chất hữu cơ có đồng phân hình học là : Phân tử phải có liên kết đôi C = C (1); các nguyên tử, nhóm nguyên tử liên kết với nguyên tử C có liên kết đôi phải khác nhau (2).
Đồng phân hình học tồn tại theo từng cặp cis – trans : cis là đồng phân mà các nhóm thế có khối lượng lớn ở cùng phía của mặt phẳng liên kết pi; trans là đồng phân mà các nhóm thế có khối lượng lớn nằm ở hai phía khác nhau của mặt phẳng liên kết pi.
B. VÍ DỤ MINH HỌA
Ví dụ 1: Khi phân tích thành phần một ancol đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân ancol ứng với công thức phân tử của X là :
A. 2.
B. 4
C. 1
D. 3
Hướng dẫn giải
Đặt công thức của X là CxHyO. Theo giả thiết, ta có
12x + y = 3,625.16 = 58 → x = 4 và y = 10 → X là C4H10O
Viết cụ thể từng đồng phân
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn m gam một ancol no X thu được m gam H2O. Biết khối lượng phân tử của X nhỏ hơn 100 (đvC). Số đồng phân cấu tạo của ancol X là:
A. 5.
B. 6.
C. 3.
D. 4.
Hướng dẫn giải
Đặt công thức của ancol no X là CnH2n+2-b(OH)b.
Chọn m = 18 → nH2O = 1 và nCnH2n+2-b(OH)b = 18 : (14n + 2 + 16b)
Theo giả thiết và bảo toàn nguyên tố H, ta có :
(2n + 2)CnH2n+2-b(OH)b = 2nH2O → (2n + 2).18 : (14n + 2 + 16b) = 2 → 4b - n = 4 → n = 4 và b = 2 → X là C4H8(OH)2
X có 6 đồng phân là :
Ví dụ 3: Số chất ứng với công thức phân tử C7H8O (là dẫn xuất của benzen) đều tác dụng được với dung dịch NaOH là :
A. 2.
B. 4.
C. 3.
D. 1.
Hướng dẫn giải
Theo giả thiết, C7H8O có vòng benzen và đều tác dụng được với NaOH nên chúng là các phenol. Số đồng phân thỏa mãn là 3 :
Ví dụ 4: X là hợp chất thơm có công thức phân tử C7H8O khi cho X tác dụng với nước Br2 tạo ra sản phẩm Y có chứa 69,565% Br về khối lượng. X là:
A. o-crezol.
B. m-crezol.
C. Ancol benzylic.
D. p-crezol.
Hướng dẫn giải
X là hợp chất thơm, X tác dụng với dung dịch Br2, chứng tỏ X là phenol. Theo giả thiết, ta có :
mBr/Y = 80x : (108 + 79x) = 69,565% → x = 3, Y là C7H5Br3O
Suy ra các vị trí chẵn trên vòng benzen của X không có nhóm thế. Vậy Z là m – crerol.
Thật ra bài này có thể tư duy nhanh như sau : X là hợp chất thơm, X tác dụng với dung dịch Br2, chứng tỏ X là phenol. Vậy loại ngay phương án C. Ở phương án A hoặc D, một vị trí chẵn 2 hoặc 4 trên vòng benzen có nhóm CH3- nên khi phản ứng với Br2 sẽ cho sản phẩm có phần trăm khối lượng của Br như nhau. Vậy loại A và D (vì chỉ có một phương án đúng). Suy ra đáp án là B.
Câu 5: Ứng với công thức phân tử C7H8O có bao nhiêu đồng phân là dẫn xuất của benzen và số đồng phân đều tác dụng được với các chất: K, KOH, (CH3CO)2O:
A. 5 và 2.
B. 5 và 3.
C. 4 và 2.
D. 4 và 3.
Hướng dẫn giải
Ứng với công thức C7H8O có 5 đồng phân là dẫn xuất của benzen trong đó có đồng phân phenol đều phản ứng được với các chất K, KOH và (CH3CO)2O.
Ví dụ 6: Thành phần % khối lượng của nitơ trong hợp chất hữu cơ CxHyN là 23,73%. Số đồng phân amin bậc một thỏa mãn các dữ kiện trên là :
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 1.
Hướng dẫn giải
Theo giả thiết, ta có : %N = 14 : (12x + y + 14) = 23,73% → 12x + y = 45 → x = 3 và y = 9 → CxHyN là C3H9N
Viết cụ thể từng đồng phân
C3H9N có 2 đồng phân amin bậc 1 :
CH3-CH(NH2)-CH3
NH2-CH2-CH2-CH3
Ví dụ 7: Cho axit cacboxylic X phản ứng với chất Y thu được một muối có công thức phân tử C3H9O2N (sản phẩm duy nhất). Số cặp chất X và Y thỏa mãn điều kiện trên là
A. 3.
B. 2.
C. 4.
D. 1.
Hướng dẫn giải
Axit cacboxylic X phản ứng với chất Y tạo ra muối có công thức là C3H9O2N, chứng tỏ Y là amin hoặc NH3. Có 4 muối ứng với công thức C3H9O2N là :
HCOOH3C2H5
HCOOH2N(CH3)-CH3
CH3COOH3NCH3
C2H5COONH4
Suy ra có 4 cặp chất X, Y thỏa mãn điều kiện trên là
HCOOH và C2H5NH2 | HCOOH và (CH3)2NH | CH3COOH và CH3NH2 | C2H5COOH và NH3 |
Ví dụ 8: Số đipeptit tối đa có thể tạo ra từ một hỗn hợp gồm alanin và glyxin là
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 1.
Hướng dẫn giải
Số đipeptit tối đa có thể tạo ra từ một hỗn hợp gồm alanin và glyxin là 4 :
HOOC-CH2-NH-CO-CH2-NH2 hoặc có thể biểu diễn đơn giản là : Gly – Gly
HOOC-CH2-NH-CO-CH2-CH(CH3)-NH2 hoặc có thể biểu diễn đơn giản là : Gly – Ala
HOOC-CH(CH3)-NH-CO-CH(CH3)-NH2 hoặc có thể biểu diễn đơn giản là : Ala – Ala
HOOC-CH(CH3)-NH-CO-CH2-NH2 hoặc có thể biểu diễn đơn giản là : Ala – Gly
C. LUYỆN TẬP
Câu 1. Với công thức phân tử C4H6O4 số đồng phân este đa chức mạch hở là :
A. 3. B. 5. C. 2. D. 4.
Câu 2. Số đồng phân cấu tạo của amin bậc 1 có cùng công thức phân tử C3H9N là :
A. 1. B. 4. C. 2. D. 3.
Câu 3. Chất X có CTPT là CxHyCl. Trong X, clo chiếm 46,4% về khối lượng. Số đồng phân của X là:
A. 2 chất B. 3 chất C. 4 chất D. 5 chất
Câu 4. Hidrocacbon X(C6H12) khi tác dụng với HBr chỉ tạo ra một dẫn xuất monobrom duy nhất. Số chất thỏa mãn tính chất trên của X là:
A. 4 chất B. 3 chất C. 2 chất D. 1 chất
Câu 5. Hợp chất X (C9H8O2) có vòng benzene. Biết X tác dụng dễ dàng với dung dịch brom thu dược chất Y có công thức phân tử C9H8O2Br2. Mặt khác cho X tác dụng với NaHCO3 thu được muối Z có công thức phân tử C9H7O2Na. Số chất thỏa mãn tính chất của X là:
A. 3 chất B. 6 chất C. 4 chất D. 5 chất
Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai amin no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, thu được 1,568 lít khí CO2 (đktc) và 1,8 gam H2O. Số đồng phân cấu tạo thuộc loại amin bậc hai của hai amin đó là
A. 6. B. 4. C. 3. D. 5.
Câu 7: Số đồng phân ancol là hợp chất bền ứng với công thức C3H8Ox là
A. 5. B. 3. C. 4. D. 6.
Câu 8: Hợp chất thơm X có công thức phân tử C7H8O2. Khi cho a mol X tác dụng với Na dư thì thu được 22,4a lít H2 (đktc). Mặt khác a mol X tác dụng vừa đủ với a lít dung dịch KOH 1M. Số chất X thỏa mãn là
A. 4. B. 3. C. 2. D. 1.
Câu 9: Thủy phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit X mạch hở, thu được 1 mol valin (Val), 1 mol glyxin (Gly), 2 mol alanin (Ala) và 1 mol leuxin (Leu: axit 2-amino-4-metylpentanoic). Mặt khác, nếu thủy phân không hoàn toàn X thì thu được sản phẩm có chứa Ala-Val-Ala. Số công thức cấu tạo phù hợp của X là
A. 7 B. 9 C. 6 D. 8
Câu 10: Hai hợp chất X và Y là 2 ancol, trong đó khối lượng mol của X nhỏ hơn Y. Khi đốt cháy hoàn toàn mỗi chất X, Y đều tạo ra số mol CO2 ít hơn số mol H2O. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Z gồm những lượng bằng nhau về số mol của X và Y thu được tỉ lệ số mol CO2 và H2O tương ứng là 2:3. Số hợp chất thỏa mãn các tính chất của Y là
A. 6 chất B. 4 chất C. 2 chất D. 5 chất
Câu 11: Số amin bậc hai là đồng phân của nhau,có cùng công thức phân tử C5H13N là:
A.4 B.5 C.6 D.7
Câu 12: Một hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng mC: mH: mO = 21: 2: 4. Hợp chất X có công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử. Số hợp chất thơm ứng với công thức phân tử của X tác dụng được với natri là
A. 5. B. 3 C. 6. D. 4.
Câu 13: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C9H16O4. Khi thủy phân trong môi trường kiềm thu được một muối mà từ muối này điều chế trực tiếp được axit dùng sản xuất tơ nilon-6,6. Số công thức cấu tạo thoả mãn là
A. 4. B. 2. C. 3. D. 1.
Câu 14: Hợp chất X có vòng benzen và có công thức phân tử là CxHyO2. Biết trong X có tổng số liên kết σ là 20. Oxi hóa X trong điều kiện thích hợp thu được chất Y có công thức phân tử là CxHy-4O2. Hãy cho biết X có bao nhiêu công thức cấu tạo?
A. 2 B. 5 C. 3 D. 4
Câu 15: Cho 2 công thức phân tử C4H10O và C4H11N, số đồng phân ancol bậc 2 và amin bậc 2 lần lượt là
A. 1 và 1. B. 1 và 3. C. 4 và 1. D. 4 và 8.
Trên đây là phần trích dẫn Các dạng bài tập về xác định và đếm số đồng phân môn Hóa học 11 năm 2021, để xem toàn bộ nội dung chi tiết, mời các bạn cùng quý thầy cô vui lòng đăng nhập để tải về máy.
Chúc các em đạt điểm số thật cao trong kì thi sắp đến!