Các dạng bài tập thường gặp chuyên đề Ancol - ôn thi học kì 2 năm 2020 môn Hóa học 11

CÁC DẠNG BÀI TẬP THƯỜNG GẶP CHUYÊN ĐỀ ANCOL – ÔN THI HỌC KÌ 2 MÔN HÓA HỌC 11 NĂM 2020

 

I. BÀI TẬP CÓ HƯỚNG DẪN

Dạng 1: Phản ứng đốt cháy

Đây là bài toán về phản ứng cháy.

Từ công thức của rượu ta thấy công thức của rượu có thể suy ra từ công thức của hiđrocacbon tương ứng bằng cách cộng một số nguyên tử oxi bằng số nhóm chức của rượu.

Ví dụ: Hiđrocacbon no, mạch hở: C_nH_2n+2 → Ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+2O 

Chính vì vậy nên toán về phản ứng đốt cháy của rượu tương tự như hiđrocacbon:

- Khi đốt cháy hợp chất hữu cơ có oxi mà thu được nH₂O > nCO₂ ↔ hợp chất đó là rượu no (hoặc ete no)

và: \(\left\{ \begin{array}{l} {n_R} = {n_{{H_2}O}} - {n_{C{O_2}}}\\ \frac{{{n_{{H_2}O}}}}{{{n_{C{O_2}}}}} = \frac{{n + 1}}{n} \end{array} \right.\)

- Nếu đốt cháy rượu mà = thì rượu đó là không no, có một nối đôi.

Trong bài toán đốt cháy, đôi khi cũng sử dụng bảo toàn nguyên tố để việc tính toán được nhanh chóng:

VD1:  X là một ancol no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi nước và 6,6 gam CO₂. Công thức của X là

A. C₂H₄(OH)₂         B. C₃H₆(OH)₂            C. C₃H₅(OH)₃            D. C₃H₇OH

Đáp án C

Hướng dẫn

\({n_{{O_2}}} = \frac{{5,6}}{{32}} = 0,175\) mol; \({n_{C{O_2}}} = \frac{{6,6}}{{44}} = 1,5\) mol

Phản ứng cháy: 

\({C_n}{H_{2n + 2}}{O_x} + \frac{{3n + 1 - x}}{2}{O_2} \to nC{O_2} + (n + 1){H_2}O\)

 0,05 mol            0,175 mol          1,5 mol

→ n = 3;

→  \(\frac{{3n + 1 - x}}{2} = 3,5\)  → x= 3.

VD2:. Đốt cháy 1 mol ancol no X mạch hở cần 56 lít O₂ (đktc). Công thức cấu tạo của X là

A. C₃H₅(OH)₃         B. C₂H₄(OH)₂        C. C₃H₆(OH)₂    D. C₂H₅OH

Đáp án B

\({n_{{O_2}}} = \frac{{56}}{{22.4}} \)= 2,5 mol;

Phản ứng cháy: \({C_n}{H_{2n + 2}}{O_x} + \frac{{3n + 1 - x}}{2}{O_2} \to nC{O_2} + (n + 1){H_2}O\)

                             1 mol             2, 5 mol

\(\frac{{3n + 1 - x}}{2} = 2.5\)  → 3n-x= 4 → n=2; x= 2. 

Dạng 2: Phản ứng với Na

\({\rm{R(OH)x   +   xNa}} \to {\rm{R(ONa}}{{\rm{)}}_{\rm{x}}}{\rm{ + }}\frac{{\rm{x}}}{2}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}\) (1)

1. Nhận xét:

* \({{\rm{n}}_{{{\rm{H}}_{\rm{2}}}}}{\rm{  =  }}\frac{{\rm{x}}}{{\rm{2}}}{\rm{ }}{{\rm{n}}_{{\rm{ancol}}}}\)

+) \({\rm{x  =  1 }} \Rightarrow {\rm{ }}{{\rm{n}}_{{{\rm{H}}_{\rm{2}}}}}{\rm{  =  }}\frac{{\rm{1}}}{2}{\rm{ }}{{\rm{n}}_{{\rm{ancol}}}}\)                                           

+) \({\rm{x  =  2 }} \Rightarrow {\rm{ }}{{\rm{n}}_{{{\rm{H}}_{\rm{2}}}}}{\rm{  =   }}{{\rm{n}}_{{\rm{ancol}}}}\)

Như vậy nếu \({\rm{ }}{{\rm{n}}_{{{\rm{H}}_{\rm{2}}}}}{\rm{  =  }}\frac{{\rm{1}}}{2}{\rm{ }}{{\rm{n}}_{{\rm{ancol}}}}\) thì đó là ancol đơn chức. Còn nH2 = nancol thì đó là ancol 2 chức, nếu là hỗn hợp các ancol thì đó là hỗn hợp các ancol 2 chức hoặc có 1 ancol đơn chức và ancol còn lại có số nhóm chức lớn hơn 2.

+) Nếu \({\rm{ }}{{\rm{n}}_{{{\rm{H}}_{\rm{2}}}}}{\rm{ }} \ge {\rm{ }}{{\rm{n}}_{{\rm{ancol}}}}\) thì đó là ancol đa chức.

+) Nếu hỗn hợp 2 ancol mà \({\rm{ }}{{\rm{n}}_{{{\rm{H}}_{\rm{2}}}}}{\rm{ }} > {\rm{ }}\frac{{\rm{1}}}{2}{\rm{ }}{{\rm{n}}_{{\rm{ancol}}}}\) thì có 1 ancol đơn chức.

2. Chú ý

- Nếu cho ancol tác dụng với Na thì chỉ xảy ra phản ứng (1).

- Nếu cho dung dịch ancol tác dụng với Na thì ngoài (1) còn xảy ra phản ứng giữa nước với Na. Hai phản ứng này xảy ra đồng thời.

- Theo Định luật bảo toàn khối lượng: m_ancol + m_{Na ban đầu} = m_{chất rắn sau phản ứng +}

- Nếu chất hữu cơ X chứa 3 nguyên tố C, H, O mà tác dụng được với Na hoặc K thì X chứa chức OH (của ancol hoặc phenol) hoặc chứa chức COOH (của axit). Nhưng nếu X không tác dụng với dung dịch kiềm thì X là ancol.

VD1: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được  24,5 gam chất rắn. Hai ancol đó là

A. CH₃OH và C₂H₅OH                                B. C₃H₇OH và C₄H₉OH

C. C₂H₅OH và C₃H₇OH                                D. C₃H₅OH và C₄H₇OH

Đáp án C

Lời giải

Đặt công thức phân tử chung của 2 ancol là OH

Ta có     ROH   + Na →  ONa + 1/2 H₂  

Theo định luật bảo toàn khối lượng

m _ancol + m _Na = m _{chất rắn} + m _H2

(vì đề bài cho ancol tác dụng hết với Na nên Na có thể phản ứng vừa hết hoặc còn dư, do đó chất rắn có thể là muối natri ancolat hoặc hỗn hợp gồm natri ancolat và natri dư)

→ m _H2 = 15,6 + 9,2 - 24,5 = 0,3 gam → số mol H₂ = 0,3/2  = 0,15 mol

Theo phương trình số mol rượu là 0,15. 2 = 0,3 mol

Vậy Mtb ancol = 15,6 : 0,3 = 52 → R  + 17 = 52 → R = 35

Do hai ancol là đồng đẳng liên tiếp nên hai ancol đó là

 C₂H₅OH (M =46) và C₃H₇OH  (M = 60) 

VD2:   Cho 1 lít cồn 92^o tác dụng với Na dư. Cho khối lượng riêng của rượu etylic nguyên chất là 0,8 g/ml. thể tích khí H₂ được ở đktc là

A. 224,24 lít                            B. 224 lít                  

C. 280 lít                                 D. 228,98 lít    

Đáp án D       

1 lít cồn 92^o chứa 920 ml C₂H₅OH và 80 ml nước

Số mol C₂H₅OH là \(\frac{{920.0,8}}{{46}}\) = 16 mol

Số mol H₂O là 80 : 18  = 4,444 mol

Khi tác dụng với Na xảy ra các phản ứng

C₂H₅OH   +  Na   → C₂H₅ONa   +  1/2 H₂

  16 mol                                            8 mol

H₂O       +  Na     →    NaOH   +  1/2 H₂

 4,444 mol                                   2,222 mol

Thể tích khí  H₂ thu được (đktc) : (8 + 2,222). 22,4  = 228,98 lít

Dạng 3: Phản ứng tách nước

Hợp chất hữu cơ tách nước tạo anken → Đó là ancol no, đơn chức, mạch hở có số nguyên tử cacbon 2

Hai rượu no, đơn chức tách nước chỉ thu được một anken thì có hai trường hợp xảy ra:

- Hai rượu có cùng số nguyên tử cacbon

- Một trong hai rượu là metanol.

Phản ứng tách nước tạo ete:

- Hỗn hợp n rượu tách nước tạo ra n(n + 1)/2 ete

- neste = nH2O = 1/2nR. Sử dụng biểu thức này có thể dễ dàng tính được số mol rượu tham gia phản ứng.

- Nếu các ete thu được có số mol bằng nhau thì số mol mỗi rượu phản ứng bằng nhau.

- Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng mancol = meste + mH2O

VD1: Đun nóng 12,90 gam hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, bậc 1, là đồng đẳng kế tiếp trong H2SO4 đặc ở 140^oC thu được 10,65 gam hỗn hợp Y gồm 3 ete (h = 100%). Xác định công thức phân tử của hai ancol.

Lời giải:

Đặt CT của hai ancol là ROH

BTKL → mnước = mancol  - mete = 12,9  -  10,65  = 2,25 (gam) → nnước =  0,125

 VD2: Chia một lượng hỗn hợp hai ancol no thành hai phần bằng nhau:

- Phần 1 đem đốt cháy hoàn toàn thu được 2,24 l CO₂ (đktc)

- Phần 2 đem tách nước hoàn toàn thu được hỗn hợp hai anken.

Đốt cháy hoàn toàn hai anken thu được bao nhiêu gam nước?

A. 1,2g             B. 1,8g               C. 2,4g         D. 3,6g 

Đáp án B

Đặt công thức phân tử chung của 2 ancol là C_nH_{2n +1}OH    

C_nH_{2n +1}OH     +   3n/2 O₂      →    CO₂   + ( n+1) H₂O     (1)

C_nH_{2n +1}OH    →    C H ₂  + H₂O                      (2)

C_nH_2n      +   3n/2 O₂       →    CO₂   +  H₂O                     (3)

Ta có :

Số mol H₂O  (3) = . Số mol anken = n . Số mol ancol (1) = số mol CO₂ (1)

 → Số mol H₂O =2,24 : 22,4 = 0,1 mol  → Khối lượng H₂O = 18. 0,1 =1,8 gam

Dạng 4: Toán về phản ứng oxi hoá

- Ancol bậc 1: Oxi hoá tạo anđehit, rồi anđehit tiếp tục bị oxi hóa tạo axit; do đó sản phẩm thường là hỗn hợp ancol dư, anđehit, axit (tuỳ theo đề bài).

- Ancol bậc 2: Oxi hoá tạo xeton.

- Ancol bậc 3: Không bị oxi hoá trong điều kiện bình thường vì thế thường không xét phản ứng oxi hoá của ancol bậc 3.

- Thông thường bài toán sẽ là oxi hoá ancol thu được hỗn hợp gồm ancol dư, anđehit, axit (hỗn hợp X). Chia hỗn hợp X thành 3 phần:

Phần 1: Cho tác dụng với Na (Ancol và axit đều phản ứng).

Phần 2: Cho tác dụng với NaOH (Chỉ có axit phản ứng).

Phần 3: Cho tác dụng với AgNO3/NH3 (Chỉ có anđehit phản ứng, nếu axit là axit fomic thì cũng phản ứng).

Với bài toán này, chỉ cần đặt ẩn là số mol các chất trong hỗn hợp X và giải hệ là tìm được kết quả.

- Trong một số bài toán dạng này cũng có thể sử dụng tăng giảm khối lượng để giải nhanh.

VD : Oxi hoá a gam ancol thu được b gam anđehit. Tính khối lượng mol phân tử của ancol?

→ nancol = (a – b)/2

→ Mancol = a/nancol

VD1: Cho một hỗn hợp hơi metanol và etanol đi qua ống chứa CuO nung nóng, không có không khí. Các sản phẩm khí và hơi sinh ra được dẫn đi qua những bình chứa riêng rẽ H₂SO₄ đặc và KOH. Sau thí nghiệm,thấy ống đựng CuO giảm 80 gam, bình đựng H₂SO₄ tăng 54 gam. Khối lượng etanol tham gia phản ứng là

A. 46 gam           B. 15,33 gam            C. 23 gam                D. 14,67 gam 

Hướng dẫn

Ở điều kiện trên (CuO nung đỏ), CuO sẽ cung cấp oxi để oxi hóa hoàn toàn tạo CO₂ và H₂O

Gọi x, y lần lượt là số mol CH₃OH và C₂H₅OH

               CH₃OH       +       3 CuO  →   CO₂   +   2 H₂O   +   3 Cu

                 x mol                   3x mol              x mol       2x mol

               C₂H₅OH       +       6 CuO   →   2 CO₂   +   3 H₂O   +   6 Cu

                 y mol                   6y mol               2y mol       3y mol

Số mol oxi dùng: 3x + 6y = 80 : 16 = 5 mol

Số mol H₂O sinh ra :  2x  + 3y = 54 : 18 = 3 mol

Giải ra ta được x = 1 mol, y = 1/3 mol

Khối lượng etanol là 46. 1/3 = 15,33 gam

VD2: Cho m gam một ancol (rượu) no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là

A. 0,92                  B. 0,46                     C. 0,32                      D. 0,64

Hướng dẫn: Gọi CTPT của rượu C_nH_2n+1OH, số mol trong m g là x mol

Phản ứng:     C_nH_2n+1OH + CuO   → C_nH_2nO + Cu + H₂O

 m_{chất rắn giảm} = m_CuO – m_Cu = 16x = 0,32  → x = 0,02 mol

Hỗn hợp hơi: C_nH_2nO và H₂O, có  = 15,5

 → n = 2.  → m = 0,02. 46 = 0,92 gam.

II. BÀI TẬP TỰ GIẢI

Câu 1: Đun nóng ancol X với H₂SO₄ đậm đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được một olefin duy nhất. Công thức của X có dạng là:

A. C_nH_2n+1CH₂OH                 B. C_nH_2n+1OH.            C. RCH₂OH.              D. C_nH_2n+2O.

Câu 2: Sản phẩm chính của phản ứng tách nước ở điều kiện 180^oC với H₂SO₄ đậm đặc của (CH₃)₂CHCH(OH)CH₃?

A. 2-Metylbutan-1-en             B. 3-Metylbutan-1-en

C. 2-Metylbutan-2-en.             D. 3-Metylbutan-2-en

Câu 3: Phản ứng este hoá giữa axit fomic và ancol etylic cho ta sản phẩm là:

A. Etyl fomiat.                        B. Etyl fomat.             C. Etyl axetat.                         D. fomiat etyl.

Câu 4: Cho các chất: etyl axetat, anilin, ancol (rượu) etylic, axit acrylic, phenol, phenylamoni clorua, ancol (rượu) benzylic, p-crezol. Trong các chất này, số chất tác dụng được với dung dịch NaOH là:

A. 4.                                        B. 6.                            C. 5.                            D. 3.

Câu 5: Khi đun nóng một ancol (rượu) no đơn chức mạch hở A với axit H₂SO₄ đặc, thu được hiđrocacbon B có tỉ khối so với H₂ là 21. Công thức của A là:

A. C₂H₅OH.                B. C₅H₁₁OH.              C. C₄H₉OH.               D. C₃H₇OH.

Câu 6: Công thức nào dưới đây là của ancol no mạch hở:

A. C_nH_2n+2-x(OH)_x.                  B. C_nH_2n+2O.               C. C_nH_{2n +2}O_x.             D. C_nH_2n+1OH.

Câu 7: Gọi tên ancol sau:       CH₃–CHCl–CH(CH₃)–CH₂OH

 A. 2-metyl-3-clobutan-1-ol.                           B. 3-clo-2-metylbutan-1-ol.   

C. 2-clo-3-metylbutan-4-ol.                            D. 2-clo-3-metylpentan-1-ol.

Câu 8: Ancol nào sau đây khi tách nước tạo thành sản phẩm là: 2-metylbut-1-en

A. 2-metylbutan-2-ol                                      B.3-metylbutan-1-ol       

C. 2-metylbutan-1-ol                                      D. 3-metylbutan-2-ol

Câu 9: Cho glixerol (glixerin) phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C₁₇H₃₅COOH và C₁₅H₃₁COOH, số loại trieste được tạo ra tối đa là:

A. 6.                                        B. 3.                            C. 5.                            D. 4.

Câu 10: Anken sau CH₃CH(CH₃)CH=CH₂ là sản phẩm loại nước của ancol nào sau đây?

A. 2-Metylbutan-1-ol                          B. 2-Metylbutan-2-ol

C. 2,2-ĐimetylPropan-1-ol                 D. 3-Metylbutan-1-ol

Câu 11: Đun nóng hỗn hợp 6 ancol no đơn chức với H₂SO₄ đậm đặc ở nhiệt độ 140^oC thì thu được số ete là:

A. 10                                       B. 21                           C. 15                           D. 20

Câu 12: Trong các dẫn xuất của benzen có công thức phân tử C₇H₈O có bao nhiêu đồng phân vừa tác dụng với Na, vừa tác dụng với NaOH:

A. 1                                         B. 2                             C. 3                             D. 4

Câu 13: Khi đốt cháy các đồng đẳng của một loại ancol mạch hở, dù số nguyên tử cacbon tăng, số mol CO₂ luôn bằng số mol nước. Dãy đồng đẳng của ancol trên là:

A. Ancol no                                                   

B. Ancol đơn chức, không no chứa một liên kết đôi

C. Ancol không no chứa một liên kết đôi                  

D. Ancol thơm

Câu 14: X là một ankanol. dx/o₂ = 2,3125. Biết rằng X tác dụng với CuO (t^o) cho sản phẩm là xeton. X là:

A. Ancol n-butylic                              B. Ancol isobutylic    

C. Ancol isoamylic                              D. Ancol secbutylic

Câu 15: Ancol etylic được điều chế trực tiếp từ:

A.propen                     B. buten                                  C. metilen                    D. Etilen

Câu 16: Công thức phân tử của một ancol A là: C_nH_mO₃. Điều kiện của n, m để A là ancol no, mạch hở là:

A. m = 2n, n = 3                      B. m = 2n + 2, n 3               

C. m = 2n – 1                          D. m = 2n + 1, n 3

Câu 17: Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C₄H₁₀O tạo thành 3 anken là đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là:

A. CH₃CH­(CH₃)CH­₂OH.                                        B. CH₃CH(OH)CH₂CH₃.        

C. CH₃OCH₂CH₂CH₃.                                          D. (CH₃)₃COH.

Câu 18 : Chọn cụm từ đúng nhất để điền vào chổ trống sau:

Rượu là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử của chúng chứa một hay nhiều nhóm -OH liên kết với.............

A. Gốc hiđrocacbon.                           C. Gốc anlyl.  

B. Gốc ankyl.                                      D.Gốc hiđrocacbon no.

Câu 19: Chọn cụm từ đúng nhất để điền vào chổ trống sau:

Các phản ứng hóa học của rượu xảy ra chủ yếu ở ............ và một phần ở nguyên tử H trong gốc hiđrocacbon.

A. nhóm -CH₂OH.                                          C. nhóm chức -OH.   

B. toàn bộ phân tử.                                         D. gốc hiđrocacbon no.

Câu 20: Chọn cụm từ đúng nhất để điền vào chổ trống sau:

Nhiệt độ sôi của rượu cao hơn hẳn nhiệt độ sôi của ankan tương ứng là vì giữa các phân tử rượu tồn tại..........

A. Liên kết cộng hóa trị.             B. Liên kết hiđro.   

C. Liên kết phối trí.                    D. Liên kết ion.

...

Trên đây là phần trích dẫn Các dạng bài tập thường gặp chuyên đề Ancol - ôn thi học kì 2 năm 2020 môn Hóa học 11, để xem toàn bộ nội dung chi tiết, mời các bạn cùng quý thầy cô vui lòng đăng nhập để tải về máy. 

Chúc các em đạt điểm số thật cao trong kì thi sắp đến!

Ngoài ra các em có thể tham khảo thêm một số tư liệu cùng chuyên mục tại đây:

• Tóm tắt lý thuyết và các dạng bài tập cơ bản chuyên đề Ancol - Ôn thi THPT QG năm 2020 môn Hóa học
• Chuyên đề dẫn xuất Halogen - Phenol - Ancol có đáp án, ôn tập môn Hóa học 11 năm 2019-2020