CÁC DẠNG BÀI TẬP CHƯƠNG ESTE – LIPIT ÔN TẬP MÔN HÓA HỌC 12 TRƯỜNG THPT TAM KỲ
A. Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của este
1. Phương pháp giải:
- Cần nắm vững kiến thức lý thuyết về tính chất hóa học của este.
- CTTQ:
+ este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 ( n>=2)
+ Este đơn chức: CxHyO2, y chẵn hay RCOOR’ ( R’ # H )
+ Este 2 chức: R1-OOC-R-COO-R2 ( axit 2 chức R(COOH)2, rượu đơn chức R1OH, R2OH) hoặc R1-COO-R-OOC-R2 ( axit đơn chức R1COOH, R2COOH, rượu 2 chức R(OH)2; R1 và R2 có thể giống hoặc khác nhau.
- Nhận dạng este:
+ Khi đốt cháy hoàn toàn 1 este thu được:
nCO2 = nH2O → este no, đơn chức, mạch hở
nCO2 > nH2O → este không no
+ Khi xà phòng hóa 1 este có: nNaoHneste=nNaoHneste= 1: 1 → este đơn chức
+ số chức của este được xác định bằng nNaoHnestenNaoHneste
- Xác định CTPT của este:
+ Xác định KLPT của este: từ Meste → CTPT este
+ Từ phản ứng thủy phân, xác định ancol và axit trong este → CTPT este
- Cần lưu ý:
+ Phản ứng thủy phân este có các trường hợp đặc biệt: khi gốc rượu có C mang nối đôi gắn trực tiếp với nhóm cacboxyl. Khi đó, sản phẩm của phản ứng thủy phân không phải ancol mà sẽ là andehit ( nếu C mang nối đôi là bậc 1) hoặc xeton ( nếu C mang nối đôi là bậc 2)
RCOOCH=CH – R’+ NaOH → RCOONa + R’CH2CHO
RCOOC=C(R2)– R1 + NaOH → RCOONa + R2 – CO – R1
+ Este của phenol: khi thủy phân trong kiềm:
RCOOC6H5 + NaOH → RCOONa + C6H5OH
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
- Kết hợp với các kiến thức đã học để xác định cấu tạo chính xác của este:
+ este làm mất màu nước Brom → este có nối đôi
+ este đơn chức có phản ứng tráng bạc → este của axit fomic. HCOOR
II. Bài tập ví dụ:
Ví dụ 1:
Hợp chất hữu cơ đơn chức, k phân nhánh X có chứa các nguyên tố C, H, O. X tác dụng được với NaOH và tham gia phản ứng tráng bạc. 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với NaOH, sau phản ứng thu được 6g một ancol. Xác định CTCT của X.
Lời giải
Theo đề bài: X + NaOH → X là axit cacboxylic hoặc este
Mặt khác: X tham gia phản ứng tráng bạc → X là este của axit fomic
CTTQ của X: HCOOR
HCOOR + NaOH---- HCOONa + ROH
0,1 0,1
MROH = 6/0,1 = 60 → R = 43: C3H7
X không phân nhánh nên X có CTCT là: HCOOCH2CH2CH3
Ví dụ 2:
Đốt cháy m (g) este mạch hở X tạo thành 0,4 mol CO2 và 5,4g H2O.. 1 mol X làm mất màu dung dịch chứa 160g Br2. 1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol kiềm tạo ra một sản phẩm thủy phân có thể tham gia phản ứng tráng bạc. Xác định CTPT, CTCT X.
Lời giải:
1 mol X làm mất màu 1 mol Br2 → trong X có chứa 1 nối đôi
1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol NaOH → X đơn chức
→ Đặt CTPT của este X là: CnH2n-2O2
Có: nC:nH = n : (2n-2) = 0,4 : 0,6 → n = 4
→ CTPT của X: C4H6O2
X thủy phân cho sản phẩm tham gia phản ứng tráng bạc
TH1: X là este của axit fomic:→ X có CTCT: HCOOCH=CH-CH3 hoặc HCOOC(CH3)=CH2
TH2: X thủy phân ra andehit: → X có CTCT: CH3COOCH=CH2
→ Có 3 CTCT của X phù hợp đề bài.HCOOCH=CH-CH3; HCOOC(CH3)=CH2; CH3COOCH=CH2
Ví dụ 3:
Este mạch thẳng A có CTPT C7H12O4 chỉ chứa 1 loại nhóm chức. Để thủy phân 16g A cần vừa đủ 200g dung dịch NaOH 4%, thu được 1 ancol B và 17,8g hỗn hợp 2 muối. Xác định CTCT của A.
Lời giải:
nNaOH = 0,2 mol
nA= 0,1 mol
→ A là este 2 chức
- Lại có: A + NaOH → hỗn hợp 2 muối → A có dạng: R1-COO-R-OOCR2
R1-COO-R-OOC-R2 + 2NaOH --- R1COONa + R2COONa + R(OH)2
0,1 0,1 0,1 0,1
M muối = 0,1. ( R1 + R2 + 134) = 17,8 g
→ R1 + R2 = 44
R1 = 1: HCOONa thì R2= 43: C3H7COONa
R2=15: CH3COONa thì R2 = 29: C2H5COONa
Mặt khác: BTKL → mR(OH)2 = (16+ 8 -17,8).0,1 = 6,2
→ R(OH)2 = 62
→ R= 28 → C2H4(OH)2
X k phân nhánh nên có thể có 2 CTCT phù hợp là:
HCOO-CH2-CH2-OOC-CH2-CH2-CH3
CH3COOCH2-CH2-OOCCH2CH3
Ví dụ 4:
Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol este đơn chức X trong NaOH dư, thu được 19,8 g hỗn hợp gồm 2 muối. Biết X không phản ứng với Brom. Xác định CTPT và CTCT của X.
Lời giải:
0,1 mol este đơn chức X + 0,3 mol NaOH thu được hỗn hợp 2 muối → X là este 2 chức dạng R1-OOC-R-COOR2 hoặc X là este của phenol.
Trường hợp 1: X là este 2 chức R1-OOC-R-COOR2
Tương tự VD3: tính được R1 + R2 = 64, X k phản ứng với Brom nên R1 và R2 đều no, k chọn được cặp giá trị thỏa mãn.
Trường hợp 2: X là este của phenol → X có dạng: RCOOC6H5
RCOOC6H5 + 2NaOH -à RCOONa + C6H5ONa + H2O
→ M(muối) = 0,1.(R + 67) + 0,1.116 = 19,8
→ R = 15: CH3
→ X là: CH3COOC6H5
B. Phản ứng đốt cháy este
I. Kiến thức cần nắm vững:
1. Phản ứng đốt cháy 1este:
a. Este no, đơn chức, mạch hở:
- CTTQ: CnH2nO2, n ≥ 2
- Phản ứng cháy: CnH2nO2 + (3n−2)/2O2 → nCO2 + nH2O
+nCO2 = nH2O
+nO2 = 3/2nCO2 - neste
b. Este không no, đơn chức, mạch hở có 1 liên kết C=C:
- CTTQ: CnH2n-2O2, n>=4
- Phản ứng cháy: CnH2n-2O2 + (3n−3)/2O2 → nCO2 + (n-1)H2O
+ nCO2 > nH2O
+ neste = nCO2 – nH2O
c. Este không no, đơn chức, có k liên kết C=C trong phân tử:
- CTTQ: CnH2n-2kO2:
d. Este không no, có từ 2 liên kết C=C trở lên trong phân tử
CnH2n+2-2kOm + O2 → nCO2 + (n+1-k)H2O
+nCO2 > nH2O
+neste = (nCO2 – nH2O)/k-1
e. Este bất kì:
- CTTQ: CxHyOz. x, y, z nguyên dương, x>=2, z>=2
- Phản ứng cháy: CxHyOz + O2 → xCO2 + y/2H2O
- Áp dụng các định luật bảo toàn khối lượng, định luật bảo toàn nguyên tố… để giải bài toán.
2. Bài toán đốt cháy hỗn hợp các este:
a. Bài toán đốt cháy 2 este đồng phân:
- các este đồng phân → có cùng CTPT, cùng KLPT.
b. Bài toán đốt cháy 2 este tạo thành từ cùng 1 axit, 2 ancol đồng đẳng hoặc cùng 1 ancol, 2 axit đồng đẳng:
- Các este này sẽ có cùng dạng CTTQ → Đặt CTPT trung bình để viết phương trình phản ứng, đưa về bài toán 1 este.
- số liên kết pi trong phân tử: k = (2nC – nH +2)/2
c. Bài toán đốt cháy hỗn hợp nhiều este có cùng CTTQ:
- Đặt CTPT trung bình
- Áp dụng các định luật bảo toàn để giải bài toán.
II. Bài tập minh họa:
Ví dụ 1: Đốt cháy 6g este Y ta thu được 4,48 l CO2 (đktc) và 3,6g H2O. Tìm CTCT của Y.
Lời giải:
nCO2 = 0,2 mol
nH2O = 0,2 mol
→ nCO2 = nH2O → este Y no, đơn chức, mạch hở
Đặt CTTQ của Y là CnH2nO2
Có: CnH2nO2 + O2 → nCO2 + nH2O
14n+32 n mol
6 0,2 mol
→ (14n +32).0,2 = 6n
→ n = 2
→ CTPT của Y: C2H4O2
→ CTCT của Y: HCOOCH3
Ví dụ 2: Cho 14,8g một hỗn hợp gồm 2 este đồng phân của nhau bay hơi ở điều kiện thích hợp. Kết quả thu được một thể tích hơi đúng bằng thể tích của 6,4g oxi trong cùng điều kiện như trên. Khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai este trên, thu được sản phẩm phản ứng là CO2 và H2O , tỉ lệ thể tích khí CO2 và hơi H2O là 1:1. Xác định CTCT của 2 este.
Lời giải:
Theo bài ra: nCO2 : nH2O = 1:1 → 2 este là no, đơn chức, mạch hở
Đặt CTTQ của 2 este đồng phân là CnH2nO2, n>=2
Có: thể tích hơi của 14,8g este bằng thể tích hơi của 6,4g O2
→ neste = nO2 = 0,2 mol
→ Meste = 74
→ 14n+32 =74 → n=3→ CTPT: C3H6O2
CTCT của 2 este là CH3COOCH3 và HCOOC2H5.
Ví dụ 3:
Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp hai este no, đơn chức cần 3,976 lit O2 (đktc) thu được 6,38g CO2. Cho lượng este này tác dụng vừa đủ với KOH thu được hỗn hợp 2 ancol kế tiếp và 3,92g muối của một axit hữu cơ. Tìm CTCT 2 este đó.
Lời giải:
nO2 = 0,1775 mol
nCO2 = 0,145 mol
2 este + KOH → hỗn hợp 2 ancol kế tiếp và muối của 1 axit hữu cơ → Bài toán 2 este tạo bởi cùng 1 axit hữu cơ và 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp.
Đặt CTPT trung bình của 2 este là CnH2nO2
III. Luyện tập:
---(Nội dung đầy đủ, chi tiết của đề thi vui lòng xem tại online hoặc đăng nhập để tải về máy)---
...
Trên đây là một phần trích đoạn nội dung Các dạng bài tập Chương Este - Lipit Ôn tập môn Hóa học 12 năm 2020 Trường THPT Tam Kỳ. Để xem toàn bộ nội dung và đáp án đề thi các em chọn chức năng xem online hoặc đăng nhập vào trang Chúng tôi để tải tài liệu về máy tính.
Hy vọng đề thi này sẽ giúp các em trong học sinh lớp 12 ôn tập tốt và đạt thành tích cao trong kì thi sắp tới.
Ngoài ra các em có thể tham khảo thêm một số tư liệu cùng chuyên mục tại đây: