BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ DẪN XUẤT HALOGEN - ANCOl – PHENOl MÔN HÓA HỌC 11 NĂM 2020 TRƯỜNG THPT BÁN CÔNG NGHUYỄN THỊ MINH KHAI
A. PHẦN LÝ THUYẾT
I. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON
1. Khái niệm
- Khi thay thế nguyên tử hidro của phân tử hidrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen có CTTQ: RCl
+ Ví dụ: CH3Cl, C6H5Cl
- Bậc của dẫn xuất halogen: Chính là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với C.
+ Ví dụ:
Bậc I: CH3CH2Cl (etyl clorua)
Bậc II: CH3CHClCH3 (isopropyl clorua)
Bậc III: (CH3)C-Br (tert - butyl bromua)
2. Tính chất hóa học:
a. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH:
RX + NaOH → ROH + NaX
CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr
b. Phản ứng tách hidro halogenua:
- CH3-CH2Cl + KOH → CH2=CH2 + KCl + H2O
- PTTQ: (đối với dẫn xuất halogen no, đơn chức, mạch hở)
CnH2n+1X + KOH → CnH2n + KX + H2O
- Quy tắc Zaixep: Nguyên tử X tách với nguyên tử H ở C bậc cao hơn.
II. ANCOL
1. Định nghĩa - Phân loại
a. Định nghĩa
- Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no. Ví dụ: C2H5OH
- Bậc ancol là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm OH.
Thí dụ
CH3-CH2-CH2-CH2OH: ancol bậc I
CH3-CH2-CH(CH3)-OH: ancol bậc II
CH3-C(CH3)2-OH: ancol bậc III
b. Phân loại
- Ancol no, đơn chức, mạch hở (CnH2n+1OH): Ví dụ: CH3OH . . .
- Ancol không no, đơn chức mạch hở: CH2=CH-CH2OH
- Ancol thơm đơn chức: C6H5CH2OH
- Ancol vòng no, đơn chức: .png?enablejsapi=1)
xiclohexanol
- Ancol đa chức: CH2OH-CH2OH (etilen glicol), CH2OH-CHOH-CH2OH (glixerol)
2. Đồng phân - Danh pháp
a. Đồng phân: Chỉ có đồng phân cấu tạo (gồm đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm OH).
- Thí dụ C4H10O có 4 đồng phân ancol
CH3-CH2-CH2-CH2OH
CH3-CH(CH3)-CH2OH
CH3-CH2-CH(CH3)-OH
CH3-C(CH3)2-OH
b. Danh pháp:
- Danh pháp thường: Ancol + tên gốc ankyl + ic
+ Ví dụ: C2H5OH (ancol etylic)
- Danh pháp thay thế: Tên hidrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH + ol
+ Ví dụ: (3-metylbutan-1-ol)
3. Tính chất vật lý
- Tan nhiều trong nước do tạo được liên kết H với nước. Độ tan trong nước giảm dần khi số nguyên tử C tăng lên.
4. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thế H của nhóm OH
* Tính chất cung của ancol
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑
* Tính chất đặc trưng của ancol đa chức có hai nhóm OH liền kề
- Hòa tan được Cu(OH)2 ở điều kiện thường tạo thành dung dịch màu xanh lam. Phản ứng này dùng để nhận biết ancol đa chức có hai nhóm OH liền kề.
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
b. Phản ứng thế nhóm OH
* Phản ứng với axit vô cơ
C2H5 - OH + H - Br → C2H5Br + H2O
* Phản ứng với ancol
2C2H5OH → C2H5OC2H5 + H2O
đietyl ete
- PTTQ: 2ROH → R-O-R + H2O
c. Phản ứng tách nước
C2H5OH → C2H4 + H2O
- PTTQ: CnH2n+1OH → CnH2n + H2O
d. Phản ứng oxi hóa:
- Oxi hóa không hoàn toàn:
+ Ancol bậc 1 khi bị oxi hóa bởi CuO/to cho ra sản phẩm là andehit
RCH2OH + CuO → RCHO + Cu↓ + H2O
+ Ancol bậc hai khi bị oxi hóa bởi CuO/to cho ra sản phẩm là xeton.
R-CH(OH)-R’ + CuO → R-CO-R’ + Cu↓ + H2O
+ Ancol bậc III khó bị oxi hóa.
- Oxi hóa hoàn toàn:
CnH2n+1OH + O2 → nCO2 + (n+1)H2O
5. Điều chế:
a. Phương pháp tổng hợp:
- Điều chế từ anken tương ứng: CnH2n + H2O → CnH2n+1OH
- Điều chế Glixerol đi từ anken tương ứng là CH2=CH-CH3.
b. Phương pháp sinh hóa: Điều chế C2H5OH từ tinh bột.
(C6H10O5)n → C6H12O6
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
---(Nội dung đầy đủ, chi tiết của chuyên đề vui lòng xem tại online hoặc đăng nhập để tải về máy)---
D. PHẦN BÀI TẬP NÂNG CAO
Câu 1. Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 2 ancol (đều no, đa chức, mạch hở, có cùng số nhóm -OH) cần vừa đủ V lít khí O2, thu được 11,2 lít khí CO2 va 12,6 gam H2O (các thể tích khí đo ở đktc). Tính giá trị của V.
Câu 2. Đốt cháy hoàn toàn một rượu (ancol) đa chức, mạch hở X, thu được H2O và CO2 với tỉ lệ số mol tương ứng là 3:2. Xác định công thức phân tử của X.
Câu 3. X là ancol (rượu) no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi nước và 6,6 gam CO2. Xác định công thức của X.
Câu 4. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm ba ancol (đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng), thu được 8,96 lít khí CO2 (đktc) và 11,7 gam H2O. Mặt khác, nếu đun nóng m gam X với H2SO4 đặc thì thu được x gam hỗn hợp các ete. Tính giá trị của x.
Câu 5. Đun nóng một rượu (ancol) đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428. Xác định công thức phân tử của X.
Câu 6. Oxi hoá hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO. Cho toàn bộ lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 23,76 gam Ag. Xác định công thức phân tử của hai ancol.
Câu 7. Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ duy nhất là xeton Y (tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 29). Xác định công thức cấu tạo của X.
Câu 8. Cho m gam một ancol (rượu) no, đơn chức qua bình đựng CuO (dư), nung nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối so với hiđro là 15,5. Tính giá trị của m.
Câu 9. Đốt cháy hoàn toàn một ancol đơn chức X thu được 4,4 gam CO2 và 3,6 gam H2O. Nếu cho lượng X ở trên tách nước tạo ete (h=100%) thì số gam ete thu được là bao nhiêu?
Câu 10. Cho 15,6 gam hỗn hợp X gồm 2 ancol (rượu) đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Nếu cho 15,6 gam X tách nước tạo ete (h = 100%) thì số gam ete thu được là bao nhiêu?
Câu 11. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng, thu được 3,808 lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Tính giá trị của m.
Câu 12. Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 460 phản ứng hết với kim lại Na (dư), thu được V lít khí H2 (đktc). Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml. Tính giá trị của V.
...
Trên đây là phần trích dẫn Bài tập chuyên đề dẫn xuất Halogen - Ancol - Phenol môn Hóa học 11 năm 2020 Trường THPT Bán Công Nguyễn Thị Minh Khai, để xem toàn bộ nội dung chi tiết, mời các bạn cùng quý thầy cô vui lòng đăng nhập để tải về máy.
Chúc các em đạt điểm số thật cao trong kì thi sắp đến!
Ngoài ra các em có thể tham khảo thêm một số tài liệu cùng chuyên mục tại đây:
