Lý thuyết và bài tập chuyên đề Este môn Hóa học 12 năm 2020 Trường THPT Nhã Nam

LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ ESTE MÔN HÓA HỌC 12 NĂM 2020 TRƯỜNG THPT NHÃ NAM

1. Cấu tạo, phân loại

1.1. Cấu tạo

Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR thì được este.

Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau: R-C=O-O-R’ với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic: R là Hydro)

1.2. Phân loại:

a. Este no, đơn chức:

Công thức phân tử: C_mH_2mO₂ hay C_nH_{2n + 1}COOC_n'H_{2n' + 1} Với m ≥ 2; m = n + n’ + 1; n ≥ 0, n’ ≥ 1.

hay R-COO-R’ (R là H, gốc hydrocacbon no – R’: gốc Hydrocacbon no)

b. Este không no, đơn chức:

Este đơn chức, mạch hở, không no có 1 nối đôi: C_mH_{2m - 2}O₂

+ Este tạo từ axit không no, ancol no: C_nH_{2n - 1}COOC_n'H_{2n' + 1}

Với n ≥ 2; n’ ≥ 1; m ≥ 4

hay R-COO-R’ (R: gốc Hydrocacbon không no)

+ Este tạo từ axit no, ancol không no: C_nH_{2n + 1}COOC_n'H_{2n' - 1}

Với n ≥ 0; n’ ≥ 2; m ≥ 3 (n = 0 ⇒ HCOOC_n'H_{2n' + 1})

hay R-COO-R’ (R: gốc Hydrocacbon no)

c. Este đa chức

+ Tạo bởi axit đơn chức và rượu đa chức có dạng: (RCOO)_mR’

+ Nếu chất béo: gốc R’ là gốc glixerol thì este có (RCOO)₃C₃H₅ với R là gốc axit béo.

+ Tạo bởi axit đa chức và rượu đơn chức có dạng: R(COOR’)_n (n ≥ 2; R ≥ 0).

TỔNG QUÁT: CTPT ESTE: C_nH_2n+2-2kO_2m n ≥ 2; m: nhóm chức este với m≥ 1; k: là độ bất bão hòa của phân tử với k ≥ 1.

2. Danh pháp

Tên este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên gốc axit thông thường + at.

- Tên 1 số gốc axit thường gặp:

HCOOH: Axit Fomic ⇒ HCOO^-: Fomat

CH₃COOH: Axit Axetic ⇒ CH₃COO^-: Axetat

CH₂=CHCOOH: Axit Acrylic ⇒ CH₂=CHCOO^-: Acrylat

C₆H₅COOH: Axit Benzoic ⇒ C₆H₅COO^-: Benzoat

- Tên gốc R’:

CH₃^-: metyl; C₂H₅^-: etyl; CH₂=CH^-: Vinyl; C₆H₅-CH₂-: Benzyl…

Ví dụ

Ví dụ:

CH₃COOC₂H₅: etyl axetat

CH₂=CH-COO-CH₃: metyl acrylat

b. Với ancol đa chức:

Tên este = tên ancol + tên gốc axit

Ví dụ: (CH₃COO)₂C₂H₄: etylenglicol điaxetat

c. Chất béo:

Chất béo là tri este của glixerol và các axit béo (còn gọi là tri glixerit).

Công thức cấu tạo của chất béo (triglixerit)

(R₁, R₂, R₃: gốc hydrocacbon của axit béo)

Gọi theo tên riêng của từng chất béo

(C₁₅H₃₁COO)₃ C₃H₅: tripanmitin (C₁₅H₃₁COOH: axit panmitic)

(C₁₇H₃₅COO)₃ C₃H₅: tristearin (C₁₇H₃₅COOH: axit stearic)

(C₁₇H₃₃COO)₃ C₃H₅: triolein (C₁₇H₃₃COOH: axit oleic)

(C₁₇H₃₁COO)₃ C₃H₅: trilinolein (C₁₇H₃₁COOH: axit linoleic)

3. Tính chất vật lý

3.1. Trạng thái: Đa số ở trạng thái lỏng. Những este có KLPT rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong …).

3.2. Nhiệt độ sôi: Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử.

3.3. Tính tan: Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử với nước.

* Đa số các este có mùi thơm đặc trưng:

+ isoamyl axetat (CH₃COOCH₂CH₂(CH₃)₂): mùi thơm của chuối (dầu chuối)

+ Etyl isovalerat ((CH₃)₂CHCH₂COOC₂H₅): mùi táo.

+ Etyl butirat (CH₃CH₂CH₂COOC₂H₅): mùi thơm của dứa.

+ Geranyl axetat (CH₃COOC₁₀H₁₇): mùi hoa hồng …

+ Benzyl propionat: CH₃CH₂COO-CH₂C₆H₅: mùi hoa nhài.

4. Tính chất hóa học

4.1. Phản ứng ở nhóm chức ESTE ( - COO- )

a. Phản ứng thủy phân

Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và trong môi trường kiềm.

+ Thủy phân este trong môi trường axit:

là phản ứng nghịch với phản ứng este hóa:

---(Nội dung đầy đủ, chi tiết của đề cương ôn tập chương este Hóa 12 vui lòng xem tại online hoặc đăng nhập để tải về máy)---

BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ ESTE

Bài 1. Viết công thức cấu tạo este có CTPT: C₂H₄O₂, C₃H₆O₂, C₄H₈O₂, C₃H₄O₂, C₄H₆O₂ (hở).

Bài 2. Viết CTCT các hợp chất hữu cơ đơn chức, mạch hở: C₂H₄O₂, C₃H₆O₂, C₄H₈O₂, C₃H₄O₂, C₄H₆O₂.

Bài 3. Hoàn thành các phương trình phản ứng hóa học sau (ghi rõ đk nếu có)

a. CH₃-COOC₂H₅ + KOH

b. CH₃-COOH + CH₃CH(CH₃)CH₂CH₂OH

c. C₁₇H₃₅COOH + C₃H₅(OH)₃

d. (C₁₇H₃₁COO)₃C₃H₅ + H₂

e. (C₁₇H₃₁COO)₃C₃H₅ + NaOH

g. (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ + Br₂

h. CH₂=C(CH₃)COOCH₃

i. CH₃COO-CH=CH₂ + NaOH

Bài 4. Phân biệt các chất lỏng riêng biệt sau:

a. Etanol, Glixerol, etanal, axit axetic, axit fomic, metyl axetat.

b. metyl fomat, metyl acrylat, axit acrylic, axit axetic, etanol, etanal.

Bài 5. Từ khí thiên nhiên, các chất vô cơ cần thiết, viết các phản ứng điều chế: Metyl fomat; Metyl axetat; Etyl axetat; poli(vinyl axetat).

Bài 6. Cho hợp chất X có CTCT: HO-CH₂-CH=CH-COOC₂H₅. X tác dụng với chất nào sau đây: Na, NaOH, Br₂, H₂ (Ni,t^o); NaHCO₃, CH₃COOH.

Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra (nếu có)

Bài 7. Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam hỗn hợp hai este đồng phân, thu được 6,72 lít CO₂ (đktc) và 5,4 gam H₂O. CTPT của hai este.

Bài 8. Hợp chất X tác dụng được với dd NaOH đun nóng và với dd AgNO₃/NH₃.Thể tích của 3,7 gam hơi chất X bằng thể tích của 1,6 gam O₂ (cùng đk về nhiệt độ và áp suất). đốt cháy hoàn toàn 1 gam X thì thể tích CO₂ thu được vượt quá 0,7 lít (ở đktc). CTCT của X.

Bài 9. Đốt cháy hoàn toàn 11,6 gam este X thu được 13,44 lít CO₂(đktc) và 10,8 gam H₂O. Mặt khác Cho 11,6 gam este đó tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ thu được 9,6 gam muối khan. CTCT của X.

Bài 10: Xà phòng hóa hoàn toàn 23,8 gam hỗn hợp X gồm etyl axetat và etyl acrylat với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được 22,3 gam muối. Phần trăm khối lượng các chất trong hỗn hợp X?

Bài 11. Xà phòng hóa hoàn toàn 66,6 gam hỗn hợp 2 este HCOOC₂H₅ và CH₃COOCH₃ bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp X gồm 2 ancol. Đun nóng hỗn hợp X với H₂SO₄ đặc ở , sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được m gam nước. Giá trị của m?

Bài 12. Xà phòng hoá hoàn toàn 22,2 gam hỗn hợp gồm hai este HCOOC₂H₅ và CH₃COOCH₃ bằng dung dịch NaOH 2M (đun nóng). Thể tích dung dịch NaOH tối thiểu cần dùng?

Bài 13. Đốt cháy hoàn toàn một hỗn hợp X (gồm glucozơ, anđehit fomic, axit axetic, metyl fomat) cần 2,24 lít O₂ (đktc). Dẫn sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch Ca(OH)₂(dư), thấy khối lượng bình tăng m gam. Giá trị của m?

Bài 11. Xà phòng hóa hòan toàn 14,55 gam hỗn hợp 2 este đơn chức X,Y cần 150 ml dd NaOH 1,5M. Cô cạn dd thu được hỗn hợp 2 ancol đồng đẳng kế tiếp và một muối duy nhất. Tìm CTCT 2 este và tính % khối lượng từng este.

Bài 12. Thực hiện phản ứng xà phòng hoá chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch NaOH thu được một muối Y và ancol Z. Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O₂(đktc) thu được lượng CO₂ nhiều hơn khối lượng nước là 1,53 gam. Nung Y với vôi tôi xút thu được khí T có tỉ khối so với không khí bằng 1,03. CTCT của X.

Bài 13: Đun nóng 0,1 mol este no, đơn chức mạch hở X với 30 ml dung dịch 20% (D = 1,2 g/ml) của một hiđroxit kim loại kiềm A. Sau khi kết thúc phản ứng xà phòng hoá, cô cạn dung dịch thì thu được chất rắn Y và 4,6 gam ancol Z, biết rằng Z bị oxi hoá bởi CuO thành sản phẩm có khả năng phản ứng tráng bạc. Đốt cháy chất rắn Y thì thu được 9,54 gam muối cacbonat, 8,26 gam hỗn hợp CO₂ và hơi nước. Công thức cấu tạo của X.

Bài 14: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai este đồng phân cần dùng 27,44 lít khí O_2, thu được 23,52 lít khí CO₂ và 18,9 gam H₂O. Nếu cho m gam X tác dụng hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thì thu được 27,9 gam chất rắn khan, trong đó có a mol muối Y và b mol muối Z (M_y< M_z). Các thể tích khí đều đo ở điều kiện tiêu chuẩn. Tỉ lệ a : b?

Bài 15: Hỗn hợp X gồm este Y (C₅H₁₀O₂) và este Z (C₄H₆O₄) đều mạch hở; trong phân tử chỉ chứa một loại nhóm chức. Cho 0,3 mol X tác dụng với dung dịch KOH vừa đủ, thu được một ancol duy nhất T và m gam muối. Dẫn toàn bộ T qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 13,95 gam. Giá trị của m?

Bài 16: Hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức (không chứa nhóm chức nào khác). Cho 0,08 mol X tác dụng hết với dung dịch AgNO₃/NH₃ thu được 0,16 mol Ag. Mặt khác thủy phân hoàn toàn 0,08 mol X bằng dung dịch NaOH dư thu được dung dịch chứa 9,34 gam hỗn hợp 2 muối và 1,6 gam CH₃OH. Phần trăm khối lượng este có trong X?

Bài 17: Đun nóng m gam hỗn hợp X gồm các chất có cùng một loại nhóm chức với 600 ml dung dịch NaOH 1,15M, thu được dung dịch Y chứa muối của một axit cacboxylic đơn chức và 15,4 gam hơi Z gồm các ancol. Cho toàn bộ Z tác dụng với Na dư, thu được 5,04 lít khí H₂ (đktc). Cô cạn dung dịch Y, nung nóng chất rắn thu được với CaO cho đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được 7,2 gam một chất khí. Giá trị của m?

Bài 18: Hỗn hợp E gồm hai chất hữu cơ X, Y mạch hở có cùng chức hoá học. Khi đốt cháy hoàn toàn 21,8 gam hỗn hợp E thu được 24,64 lít CO₂ (ở đktc) và 19,8 gam H₂O. Mặt khác, cho 21,8 gam E tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được 12 gam ancol đơn chức và m gam hỗn hợp muối của hai axit hữu cơ đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Giá trị của m?

Bài 19: Cho m gam chất béo tạo bởi axit stearic và axit oleic tác dụng hết với dung dịch NaOH vừa đủ thu được dung dịch X chứa 109,68 gam hỗn hợp 2 muối. Biết 1/2 dung dịch X làm mất màu vừa đủ 0,12 mol Br₂ trong CCl₄. Giá trị của m?

Bài 20 : Xà phòng hoá hoàn toàn 0,1 mol một este no đơn chức bằng 26 gam dung dịch MOH 28% ( M là kim loại kiềm) rồi tiến hành chưng cất sản phẩm thu được 26,12 gam chất lỏng và 12,88 gam chất rắn khan. Đốt cháy hoàn toàn chất rắn này thu được 8,97 gam một muối duy nhất . Tên M và công thức của este ?

BÀI TOÁN NÂNG CAO

Bài 21. Đốt cháy hoàn toàn m gam chất béo X (chứa triglixerit của axit stearic,axit panmitic và các axit béo tự do đó). Sau phản ứng thu được 13,44 lít CO₂ (đktc) và 10,44 gam nước. Xà phòng hoá m gam X với hiệu suất phản ứng là 90% .Tính khối lượng glixerol?

Bài 22: Thủy phân hoàn toàn triglyxerit X trong dung dịch NaOH, thu được glixerol, natri stearat, natri oleat. Đốt cháy hoàn toàn m gam X cần vừa đủ 3,22 mol O₂, thu được H₂O và 2,28 mol CO₂. Mặt khác, m gam X tác dụng tối đa với a mol Br₂ trong dung dịch. Giá trị của a

Bài 23. Trieste E mạch hở, tạo bởi glixerol và 3 axit cacboxylic đơn chức X, Y, Z. Đốt cháy hoàn toàn x mol E thu được y mol CO₂ và z mol H₂O. Biết y = z + 5x và x mol E phản ứng vừa đủ với 72 gam Br₂ trong nước, thu được 110,1 gam sản phẩm hữu cơ. Cho x mol E phản ứng với dung dịch KOH dư thu được m gam muối. Giá trị của m.

Bài 24: Axit cacboxylic X hai chức (có phần trăm khối lượng của oxi nhỏ hơn 70%), Y và Z là hai ancol đồng đẳng kế tiếp (M_Y < M_Z). Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp gồm X, Y, Z cần vừa đủ 8,96 lít khí O₂ (đktc), thu được 7,84 lít khí CO₂ (đktc) và 8,1 gam H₂O. Phần trăm khối lượng của Y trong hỗn hợp trên?

Bài 25: Hỗn hợp E gồm este đơn chức X và este hai chức Y (X, Y đều no, mạch hở). Xà phòng hóa hoàn toàn 40,48 gam E cần vừa đủ 560 ml dung dịch NaOH 1M, thu được hai muối có tổng khối lượng a gam và hỗn hợp T gồm hai ancol có cùng số nguyên tử cacbon. Đốt cháy toàn bộ T, thu được 16,128 lít khí CO₂ (đktc) và 19,44 gam H₂O. Giá trị của a?

Bài 26: Hỗn hợp E gồm ba este mạch hở, đều có bốn liên kết pi (π) trong phân tử, trong đó có một este đơn chức là este của axit metacrylic và hai este hai chức là đồng phân của nhau. Đốt cháy hoàn toàn 12,22 gam E bằng O₂, thu được 0,37 mol H₂O. Mặt khác, cho 0,36 mol E phản ứng vừa đủ với 234 ml dung dịch NaOH 2,5M, thu đươc hỗn hợp X gồm các muối của các axit cacboxylic không no, có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử; hai ancol không no, đơn chức có khối lượng m₁ gam và một ancol no, đơn chức có khối lượng m₂ gam. Tỉ lệ m₁ : m₂?

Bài 27. Este X hai chức, mạch hở, tạo bởi một ancol no với hai axit cacboxylic no, đơn chức. Este Y ba chức, mạch hở, tạo bởi glyxerol với một axit cacboxylic không no, đơn chức (phân tử có hai liên kết pi). Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp E gồm X và Y cần vừa đủ 0,5 mol O₂ thu được 0,45 mol CO₂. Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 0,16 mol E cần vừa đủ 210 ml dung dịch NaOH 2M, thu được hai ancol (có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử) và hỗn hợp ba muối, trong đó tổng khối lượng muối của hai axit no là a gam. Giá trị của a

Bài 28. Đun nóng glixerol với một axit cacboxylic đơn chức, mạch hở với xúc tác H₂SO₄ ta thu được hợp chất hữu cơ X. Đốt cháy hoàn toàn a mol X tạo ra b mol CO₂ và c mol H₂O (biết b = c + 3a). Mặt khác, hiđro hóa hoàn toàn a mol X cần 0,3 mol H₂, thu được chất hữu cơ Y. Cho toàn bộ lượng Y phản ứng hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng được 32,8 gam chất rắn. CTCT X?

Bài 29: Hỗn hợp E gồm 3 este mạch hở đều tạo từ axitcacboxylic và ancol: X (no đơn chức), Y (không no, đơn chức, phân tử có hai liên kết pi) và Z (no, hai chức). Cho 0,58 mol E phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được 38,34 gam hỗn hợp 3 ancol cùng dãy đồng đẳng và 73,22 gam hỗn hợp T gồm 3 muối của 3 axit cacboxylic. Đốt cháy hoàn toàn T cần vừa đủ 0,365 mol O₂, thu được Na₂CO₃, H₂O và 0,6 mol CO₂. Phần trăm khối lượng của Y trong E?

Bài 30: Đốt chày hoàn toàn m gam hỗn hợp E gồm hai este mạch hở X và Y (đều tạo từ axit cacboxylic và ancol, M_X < M_Y < 150), thu được 4,48 lít khí CO₂(đktc). Cho m gam E tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được 1 muối và 3,14 gam hỗn hợp ancol Z. Cho toàn bộ Z tác dụng với Na dư, thu được 1,12 lít khí H₂ (đktc). Phần trăm khối lượng của X trong E?

...

Trên đây là nội dung Lý thuyết và bài tập chuyên đề Este môn Hóa học 12 năm 2020 Trường THPT Nhã Nam. Để xem toàn bộ nội dung các em đăng nhập vào trang Chúng tôi để tải tài liệu về máy tính.

Hy vọng tài liệu này sẽ giúp các em học sinh ôn tập tốt và đạt thành tích cao trong học tập.

Ngoài ra các em có thể tham khảo thêm một số tư liệu cùng chuyên mục tại đây:

Chúc các em học tập tốt !

Lý thuyết và bài tập chuyên đề Este môn Hóa học 12 năm 2020 Trường THPT Nhã Nam