Giải Hóa 11 SGK nâng cao Chương 8 Bài 56 Luyện tập ancol, phenol

Hãy điền Đ (đúng) hoặc S(sai) vào các dấu [...] ở mỗi câu sau:

a) Ancol là hợp chất chứa nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C lai hoá sp³. [... ]

b) Phenol là hợp chất chứa nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C lai hoá sp². [... ]

c) Phân tử ancol không được chứa vòng benzen. [... ]

d) Liên kết C – O ở ancol bền hơn liên kết C – O ở phenol. [... ]

e) Liên kết O – H ở ancol phân cực hơn liên kết O – H ở phenol. [ ...]

Hướng dẫn giải:

a) Đ

b) S

c) S

d) S

e) S

---

Bài 2 trang 235 SGK Hóa 11 nâng cao

Hãy so sánh ancol với phenol về đặc điểm cấu tạo, tính chất hoá học đặc trưng và nêu nguyên nhân dẫn đến sự khác nhau giữa chúng.

Hướng dẫn giải:

Giống nhau: có nhóm –OH trong phân tử, tác dụng được với Na, K kim loại.

Khác nhau:

Ancol	Phenol
- Nhóm –OH không gắn trực tiếp vào vòng benzen. - Không tác dụng được với dung dịch kiềm. - Không phản ứng thế với dung dịch Br2 - Phản ứng thế với HBr, HCl,… C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O - Phản ứng trực tiếp với ancol tạo ete, axit hữu cơ tạo este.	- Nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen. - Tác dụng được với dung dịch kiềm. C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O - Phản ứng thế với dung dịch Br2 C6H5OH + 3Br2 → C6H2(OH)Br3 + 3HBr - Không phản ứng thế với HBr, HCl,… - Không phản ứng trực tiếp với ancol tạo ete và axit hữu cơ tạo este.

Nguyên nhân:

- Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp p-π (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết π của vòng benzen) là cho vị trí 2, 4, 6 (ortho, para) giàu electron, phản ứng thế ưu tiên tại vị trí này.

- Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ liên kết –O-H phân cực mạnh ⇒ phenol có tính axit yếu.

Kết luận: 

Nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đặc trưng của phenol.

Hoàn thành các phương trình hóa học của phản ứng sau, vẽ rõ vòng bezen:

a) o-BrC₆H₄CH₂Br + NaOH →

b) p-HOCH₂C₆H₄OH + HBr →

c) m-HOCH₂C₆H₄OH + NaOH dư →

d) p-CH₃C₆H₄OH + Br₂(dd)→

Hướng dẫn giải:

Câu a:

Câu b:

Câu c:

Câu d:

Hiện nay, trong công nghiệp người ta điều chế etanol và phenol như thế nào?

Hướng dẫn giải:

Sơ đồ điều chế etanol trong công nghiệp.

(C₆H₁₀O₅)_n→C₆H₁₂O₆→C₂H₅OH hoặc C₂H₄→C₂H₅OH

Sơ đồ điều chế phenol trong công nghiệp

Đốt cháy hoàn toàn một hỗn hợp gồm hai ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của metanol, người ta thu được 3,589 lít CO₂ (đktc) và 3,96 gam H₂O.

a) Xác định công thức phân tử của hai ancol và thành phần phần trăm của chúng trong hỗn hợp.

b) Hai ancol này có thể có công thức cấu tạo như thế nào?

Hướng dẫn giải:

Câu a:

Đặt công thức chung của hai ancol là C_nH_2n+1OH: a mol

\({C_{\overline n }}H{2_{\overline n }} + 1OH + \frac{{3\overline n }}{2}O2 \to \overline n C{O_2} + (\overline n  + 1){H_2}O\)

Ta có:

\(\left\{ \begin{array}{l}
a\overline n  = \frac{{3,584}}{{22,4}}\\
a(\overline n  + 1) = \frac{{3,96}}{{18}}
\end{array} \right. \to \left\{ \begin{array}{l}
a = 0,06\\
\overline n  = 2,67
\end{array} \right.\)

\( \to \overline n  = 2,66\)

⇒ n = 2< n_tb = 2,66 < m=3

⇒ Công thức phân tử của hai ancol là: C₂H₅OH và C₃H₇OH

Câu b:

Ta có: 

\(\left\{ \begin{array}{l}
x + y = a\\
\frac{{nx + my}}{{x + y}} = \overline n 
\end{array} \right. \to \left\{ \begin{array}{l}
x + y = 0,06\\
\frac{{2x + 3y}}{{x + y}} = \frac{8}{3}
\end{array} \right. \to \left\{ \begin{array}{l}
x = 0,02\\
y = 0,04
\end{array} \right.\)

\(\% {m_{{C_2}{H_5}OH}} = \frac{{0,02.36}}{{0,02.46 + 0,04.60}}.100\%  = 27,71\% \)

%mC₃H₇OH = 100 - 27,71% = 72,29%

Câu c:

Công thức cấu tạo của hai ancol:

C₂H₅OH: CH₃-CH₂OH

C₃H₇OH: CH₃-CH₂-CH₂OH, CH₃-CH(OH)-CH₃

Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng để thực hiện các chuyển hóa sau:

a) CH₃CH₂CH₂ Br thành CH₃CHBrCH₃.

b) (CH₃)₂CHCH₂ CH₂OH thành (CH₃)₂C(OH)CH₂CH₃.

Hướng dẫn giải:

Câu a:

CH₃-CH₂-CH₂Br + KOH→ CH₃-CH=CH₂ + KBr + H₂O

CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃

Câu b:

CH₃CH(CH₃)CH₂-CH₂OH → CH₃CH(CH₃)CH=CH₂ + H₂O

CH₃CH(CH₃)CH=CH₂ + H₂O → CH3CH(CH3)CH(OH)CH₃     (xt: H+, to)

CH3CH(CH3)CH(OH)CH₃ → CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃ + H₂O    

CH3CH(CH3)=CH-CH₃ + H₂O → (CH₃)₂C(OH)CH₂CH₃    (xt: H⁺, t^o)

Hãy hoàn thành sơ đồ phản ứng sau (các chữ cái chỉ các sản phẩm chính):

Hướng dẫn giải:

(CH3)2CHCH2CH2Cl + KOH → (CH3)2CHCH=CH2 + KCl + H2O  (A)

(CH3)2CHCH=CH2 + HCl → (CH3)2CHCHCl-CH3 (B)

(CH3)2CHCHCl-CH3 + KOH → (CH3)2C=CHCH3 + KCl + H2O (C)

(CH3)2C=CHCH3 + HCl → (CH3)2CCl-CH2-CH3 (D)

(CH3)2CHCH2CH2Cl + NaOH → (CH3)2CHCH2CH2OH + NaCl  (E)

(CH3)2CHCHCl-CH3 + NaOH → (CH3)2CHCH(OH)-CH3 + NaCl (H)

(CH3)2CCl-CH2-CH3  + NaOH → (CH3)2C(OH)CH2CH3 + NaCl  (K)

(CH3)2CHCH=CH2  + H2O → (CH3)2CHCH(OH)CH3  (G)

(CH3)2C=CHCH3 + NaOH → (CH3)2C(OH)CH2CH3   (I)

 

Trên đây là nội dung chi tiết Giải bài tập nâng cao Hóa 11 Chương Chương 8 Bài 56 Luyện tập ancol, phenol, với hướng dẫn giải chi tiết, rõ ràng, trình bày khoa học. Chúng tôi hy vọng đây sẽ là tài liệu hữu ích giúp các bạn học sinh lớp 11 học tập thật tốt