Bài 36: Luyện tập Hiđrocacbon thơm

Tóm tắt lý thuyết

1.1. Danh pháp

a. Hệ thống

Số chỉ vị trí của nhóm ankyl + tên ankyl + benzen.
Tổng số chỉ vị trí: nhỏ nhất.
Tên ankyl: gọi theo bảng chữ cái.

b. Thay thế

1,2 thay bằng ortho
1,3 thay bằng meta
1,4 thay bằng para

Với R: nhóm ankyl

c. Thông thường

toluen, các xilen

1.2. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thế

(thế nguyên tử hiđro)

Nhánh (ankyl): nhiệt độ. Vd: Brom khan.
Vòng: bột sắt.
Vd: halogen, axitric.
Quy tắc thế: Các ankyl benzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.

b. Phản ứng cộng

Nhánh (có liên kết đôi, ba): dung dịch Br₂, HBr, H₂O.
Vòng: tạo vòng no: Hiđro.

c. Phản ứng oxi hóa

Hoàn toàn: phản ứng cháy.
Không hoàn toàn: ( phản ứng với dung dịch KMnO₄)
- Vòng: không tác dụng. Bền với tác nhân oxi hóa là dung dịch KMnO₄.
- Nhánh:
No (ankyl): nhiệt độ cao.
Không no: nhiệt độ thường.

Bài tập minh họa

Bài 1:

Nhận biết các chất lỏng riêng biệt: ancol etylic, clorofom, benzen bằng 1 thuốc thử nào sau đây?

Hưỡng dẫn:

Dùng H2O ⇒ benzen phân lớp còn 2 chất còn lại tan.
Sau đó cho 2 chất còn lại vào benzen. Vì benzen tan rất kém trong nước và rượu nên sẽ phân lớp nếu có ancol etylic và tan tốt trong dung môi hữu cơ là clorofom.

Bài 2:

Cho sơ đồ phản ứng sau:

\(Toluen \xrightarrow[1:1]{+Cl_2\ (as)} X \xrightarrow[]{+NaOH,t^0} Y \xrightarrow[]{+CuO,t^0} Z \xrightarrow[]{dd\ AgNO_3/NH_3} T\)

Biết rằng X, Y, Z, T là những sản phẩm chính. Công thức cấu tạo của chất T là:

Hướng dẫn:

\(\\C_6H_5CH_3 \xrightarrow[1:1]{+Cl_2,as} C_6H_5CH_2Cl \xrightarrow[]{+NaOH,t^0} C_6H_5CH_2OH\\ C_6H_5CH_2OH \xrightarrow[]{+CuO,t^0} C_6H_5CHO \xrightarrow[]{dd.AgNO_3/NH_3} C_6H_5COONH_4\)

Bài 3:

Cho 27,6 gam hợp chất thơm X có công thức C₇H₆O₃ tác dụng với 800 ml dung dịch NaOH 1M thu được dung dịch Y. Để trung hòa toàn bộ Y cần 100 ml dung dịch H₂SO₄1M thu được dung dịch Z. Khối lượng chất rắn khan thu được khi cô cạn dung dịch Z là:

Hướng dẫn:

Có n_NaOH = 0,8 mol; n\(\tiny H_2SO_4\) trung hòa = 0,1 mol
⇒ n_NaOH phản ứng với X = 0,8 – 0,1 × 2 = 0,6 mol = 3nX
⇒ X phải có CT là HCOO-C₆H₄-OH
⇒ Chất rắn sau cô cạn có: 0,1 mol Na₂SO₄; 0,2 mol HCOONa; 0,2 mol C₆H₄(ONa)₂

⇒ m = 58,6 g

Bài 4:

Hỗn hợp chất X gồm các thành phần C, O, H chứa vòng benzen. Cho 6,9 gam X vào 360 ml dung dịch NaOH 0,5M (dư 20% so với lượng cần phản ứng) đến phản ứng hoàn toàn, thu được dung dịch Y. Cô cạn Y thu được m gam chất rắn. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 6,9 g X cần vừa đủ 7,84 lít O₂ (đktc) thu được 15,4 gam CO₂. Biết X có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Giá trị của m là:

Hướng dẫn:

Khi đốt X: \(n_{O_2}= 0,35\) mol ⇒ theo DLBTKL: \(m_{H_2O} = m_X + m_{O_2} - m_{CO_2}\)
⇒ \(n_{H_2O} = 0,15\) mol và \(n_{CO_2} = 0,35\) mol
Trong X: \(n_C= 0,35\) mol;
\(n_H= 0,3\) mol; ⇒ \(n_C:n_H:n_O= 7:6:3\)
\(n_O=2n_{CO_2} +n_{H_2O} - 2n_{O_2}=0,15\) mol
Do X có CTPT trùng với CTDG nhất ⇒ X là C₇H₆O₃
Có n_NaOH = 0,18 mol ⇒ n_NaOH phản ứng = 0,15 mol = 3nX
⇒ X có công thức cấu tạo là HCOO-C₆H₄-OH
HCOO-C₆H₄-OH + 3NaOH → HCOONa + C₆H₄(ONa)₂ + 3H₂O
⇒ m _rắn = m _{NaOH dư} + m _HCOONa+ m \(\tiny C_6H_4(ONa)_2\) = 12,3 g

3. Luyện tập Bài 36 Hóa học 11

Sau bài học cần nắm:

Những điểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của các hiđrocacbon thơm với các ankan, anken.
Tính chất hóa học của các hiđrocacbon thơm.

3.1. Trắc nghiệm

Bài kiểm tra Trắc nghiệm Hóa học 11 Bài 36 có phương pháp và lời giải chi tiết giúp các em luyện tập và hiểu bài.

Câu 1:
Tính thơm của benzen được thể hiện ở điều nào?
- A. Dễ tham gia phản ứng thế.
- B. Khó tham gia phản ứng cộng.
- C. Bền vững với các chất oxi hoá.
- D. Tất cả đều đúng.
Câu 2:
Trong các câu sau, câu nào không đúng?
- A. Benzen dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền với các chất oxi hoá.
- B. Stiren vừa có tính chất giống anken, vừa có tính chất giống benzen.
- C. Naphtalen có thể tham gia các phản ứng thế, phản ứng cộng tương tự như bezen.
- D. Toluen không thể tác dụng với dung dịch KMnO₄ ngay khi ở nhiệt độ cao.
Câu 3:
Chất sau đây có tên gọi là gì?
- A. 1,4-đimetyl-6-etylbenzen
- B. 1,4-đimetyl-2-etylbenzen
- C. 2-etyl-1,4-đimetylbenzen
- D. 1-etyl-2,5-đimetylbenzen.
Câu 4:
m-xilen có CTCT nào sau đây?
- A.
- B.
- C.
- D.
Câu 5:
Cho ba chất lỏng trong ba ống nghiệm riêng biệt: benzen, toluen và stiren. Dùng hoá chất nào sau đây để phân biệt chúng?
- A. Dung dịch Br₂
- B. Dung dịch NaOH
- C. Dung dịch AgNO₃/NH₃.
- D. Dung dịch KMnO₄.