Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

1.1.1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo

Dãy đồng đẳng của benzen

• C₆H₆ (benzen), C₇H₈ (toluen), C₈H₁₀, ... , C_nH_2n-6  (n ≥ 6, nguyên)

Đồng phân, danh pháp

Đồng phân

• C₆H₆ và C₇H₈ không có đồng phân hidrocacbon thơm.

• Từ C₈H₁₀ trở đi có:
  • đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl 
  • đồng phân cấu tạo mạch cacbon của nhánh
• Ví dụ: Đồng phân của C₈H₁₀

 

Đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl

a) o-xilen;     b) m-xilen;   c) p-xilen

• Đối với nhóm thế có từ 3C trở lên thì các em có thêm đồng phân cấu tạo mạch C của nhánh. 

Danh pháp

• Tên hệ thống: nhóm ankyl + benzen
• Chú ý: Nếu vòng benzen liên kết với nhiều nhóm ankyl tên gọi: số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen

​

• Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.

Cấu tạo

Hình 1: Mô hình benzen

• Có 3 liên kết đôi, có cấu trúc lục giác đều.
• Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng.
• Có hai cách biểu diễn công thức của benzen: ​

1.1.2. Tính chất vật lí

• Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường ; t_s, t_nc tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
• Hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn nước, hòa tan được nhiều chất hữu cơ.

1.1.3. Tính chất hóa học

Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với các chất oxi hóa. Đó cũng chính là tính chất hóa học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm

Thế nguyên tử H của vòng benzen

a) Phản ứng với halogen

• Benzen phản ứng thế với brom:

 (ĐK: có xúc tác bột Fe)

• Toluen tác dụng với brom:

• Phản ứng với axit nitric:

• Quy tắc thế ở vòng benzen: khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH₂, -OCH₃,...), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí o-, p-. Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO₂ ( hoặc các nhóm –COOH, -SO₃H, ...) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí m-.

b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh

Phản ứng cộng

a) Cộng Hidro

b) Cộng Clo

• Chú ý: Phản ứng này được dùng để sản xuất thuốc trừ sâu 666 nhưng do chất này có độc tính cao và phân hủy chậm nên ngày nay không được sử dụng.

Phản ứng oxi hóa

a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Hình 2: Benzen và toluen không làm mất màu dung dịch KMnO₄ ở điều kiện thường

Khi đun nóng hai ống nghiệm trong nồi cách thủy:

• Benzen vẫn không làm mất màu dung dịch KMnO₄
• Toluen làm mất màu dung dịch KMnO₄ , tạo kết tủa MnO₂

b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Nhận xét: Số mol CO₂ luôn lớn hơn số mol H₂O

1.2.1. STIREN

Cấu tạo và tính chất vật lí

a) Cấu tạo

• Stiren có CTPT: C₈H₈
• Công thức cấu tạo: ​

b) Tính chất vật lí

Stiren (còn gọi là Vinylbenzen) là chất lỏng, không màu, sôi ở 146^oC, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.

Tính chất hóa học

Stiren có đặc điểm phần nhánh giống etilen, phần vòng giống benzen. Vì vậy, stiren thể hiện tính chất hóa học giống etilen ở phần mạch nhánh và thể hiện tính chất giống benzen ở phần nhân thơm.

a) Phản ứng cộng

b) Phản ứng trùng hợp

c) Phản ứng oxi hóa

1.2.2. NAPHTALEN

Cấu tạo và tính chất vật lí

• Công thức phân tử: C₁₀H₈
• Công thức cấu tạo: 
• Naphtalen (băng phiến) là chất rắn, nóng chảy ở 80^oC, tan trong benzen, ete, ... và có tính thăng hoa.

Hình 3: Thí nghiệm Naphtalen thăng hoa

Tính chất hóa học

a) Phản ứng thế

b) Phản ứng cộng

Hình 4: Ứng dụng của hidrocacbon

Bài 1:

Nhận biết các chất lỏng riêng biệt: ancol etylic, clorofom, benzen bằng 1 thuốc thử nào sau đây?

Hướng dẫn:

Dùng H₂O ⇒ benzen phân lớp còn 2 chất còn lại tan.
Sau đó cho 2 chất còn lại vào benzen. Vì benzen tan rất kém trong nước và rượu nên sẽ phân lớp nếu có ancol etylic và tan tốt trong dung môi hữu cơ là clorofom.

Bài 2:

Cho sơ đồ phản ứng sau: \(Toluen \xrightarrow[1:1]{+Cl_2\ (as)} X \xrightarrow[]{+NaOH,t^0} Y \xrightarrow[]{+CuO,t^0} Z \xrightarrow[]{dd\ AgNO_3/NH_3} T\)

Biết rằng X, Y, Z, T là những sản phẩm chính. Công thức cấu tạo của chất T là:

Hướng dẫn:

\(\\C_6H_5CH_3 \xrightarrow[1:1]{+Cl_2,as} C_6H_5CH_2Cl \xrightarrow[]{+NaOH,t^0} C_6H_5CH_2OH\\ C_6H_5CH_2OH \xrightarrow[]{+CuO,t^0} C_6H_5CHO \xrightarrow[]{dd.AgNO_3/NH_3} C_6H_5COONH_4\)

Bài 3:

Cho 17,08 gam hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu cơ đơn chức là dẫn xuất của benzen và có cùng công thức phân tử C₇H₆O₂ tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ (đun nóng), thu được 10,8 gam Ag. Cho 8,54 gam X nói trên tác dụng với 100 ml dung dịch NaOH 1,0 M rồi cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được m gam chất rắn khan. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị của m là

Hướng dẫn:

X gồm : HCOOC₆H₅ và C₆H₅COOH

=> n_HCOOC6H5 = ½ n_Ag = 0,05 mol

=> n_C6H5COOH = 0,09 mol

8,54g X + NaOH (0,1 mol)

HCOOC₆H₅ + 2NaOH → HCOONa + C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅COOH + NaOH → C₆H₅COONa + H₂O

Chất rắn gồm : 0,025 mol HCOONa ; 0,025 mol C₆H₅ONa ; 0,045 mol C₆H₅COONa ; 0,005 mol NaOH

=> m = 11,28g

Sau bài học cần nắm:

• Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp. Tính chất vật lí của benzen và đồng đẳng.
• Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng. Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng. Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên.

Bài kiểm tra Trắc nghiệm Hóa học 11 Bài 35 có phương pháp và lời giải chi tiết giúp các em luyện tập và hiểu bài.

• Câu 1:

  Nhỏ vài giọt nước brom vào ống nghiệm chứa anilin, hiện tượng quan sát được là

  • A. xuất hiện màu xanh.
  • B. xuất hiện màu tím.
  • C. có kết tủa màu trắng.
  • D. có bọt khí thoát ra.

• Câu 2:

  Cho chất axetilen (C₂H₂) và benzen (C₆H₆). Hãy chọn nhận xét đúng:

  • A. Hai chất đó giống nhau về công thức phân tử và khác nhau về công thức đơn giản nhất 
  • B. Hai chất đó khác nhau về công thức phân tử và giống nhau về công thức đơn giản nhất
  • C. Hai chất đó khác nhau về công thức phân tử và khác nhau về công thức đơn giản nhất
  • D. Hai chất đó có cùng công thức phân tử và công thức đơn giản nhất

• Câu 3:

  Hiđrocacbon X (chứa vòng benzen) có công thức phân tử là C₈H₈. Biết X có phản ứng trùng hợp và làm mất màu dung dịch brom. Tên gọi của X là:

  • A. Toluen.
  • B. Stiren. 
  • C. Isopren.
  • D. Etylbenzen.

• Câu 4:

  Cho 13,95 gam anilin tác dụng với nước brom thu được m gam kết tủa trắng. Giá trị của m là:

  • A. 74,25 gam.
  • B. 49,5 gam.
  • C. 45,9 gam.
  • D. 24,75 gam.

• Câu 5:

  Tiến hành trùng hợp 26 gam stiren, hỗn hợp sau phản ứng tác dụng với 500 ml dung dịch Br₂ 0,15M, cho tiếp dung dịch KI dư vào thu được 3,175 gam Iod. Khối lượng polime tạo ra là:

  • A. 12,5.
  • B. 24.
  • C. 16.
  • D. 19,5.

• Câu 6:

  Số đồng phân Hiđrocacbon thơm ưng với công thức C₈H₁₀ là

  • A. 4
  • B. 2
  • C. 3
  • D. 5

Câu 3- Câu 5: Xem thêm phần trắc nghiệm để làm thử Online 

Các em có thể hệ thống lại nội dung bài học thông qua phần hướng dẫn Giải bài tập Hóa học 11 Bài 35.

Bài tập 35.12 trang 55 SBT Hóa học 11

Bài tập 1 trang 191 SGK Hóa học 11 nâng cao

Bài tập 2 trang 191 SGK Hóa học 11 nâng cao

Bài tập 3 trang 191 SGK Hóa học 11 nâng cao

Bài tập 4 trang 192 SGK Hóa học 11 nâng cao

Bài tập 5 trang 192 SGK Hóa học 11 nâng cao

Bài tập 6 trang 192 SGK Hóa học 11 nâng cao

Bài tập 7 trang 192 SGK Hóa học 11 nâng cao

Bài tập 8 trang 192 SGK Hóa học 11 nâng cao

Bài tập 9 trang 192 SGK Hóa học 11 nâng cao

Bài tập 10 trang 192 SGK Hóa học 11 nâng cao

Bài tập 13 trang 160 Hóa học 11

Trong quá trình học tập nếu có bất kì thắc mắc gì, các em hãy để lại lời nhắn ở mục Hỏi đáp để cùng cộng đồng Hóa Chúng tôi thảo luận và trả lời nhé.