Bài 45: Axit cacboxylic

Tóm tắt lý thuyết

1.1. Định nghĩa, Phân loại, Danh pháp

a. Định nghĩa

Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
Ví dụ: H-COOH, CH₃-COOH, C₆H₅-COOH, HOOC-COOH

b. Phân loại

phân loại axit cacboxylic

CTTQ axit no đơn chức mạch hở: C_nH_2n+1COOH (n≥0) hay C_nH_2nO₂ (n ≥1)

c. Danh pháp

Cách gọi tên thay thế của các axit no, đơn chức, mạch hở như sau:
- Bước 1: Chọn mạch C dài nhất chứa nhóm -COOH làm mạch chính.
- Bước 2: Đánh số từ Cacbon ở nhóm chức -COOH
- Bước 3: Axit + tên nhánh+vị trí nhánh+tên hidrocacbon no tương ứng với mạch chính + oic
- Ví dụ:

Bảng 1: Tên gọi một số Axit cacboxylic thông dụng:

CTCT	Tên thường	Tên thay thế
HCOOH	Axit fomic	Axit metanoic
CH₃-COOH	Axit axetic	Axit etanoic
CH₃CH₂COOH	Axit propionic	Axit propanoic
(CH₃)₂CH-COOH	Axit isobutiric	Axit 2-metylpropanoic
CH₃(CH₂)₃COOH	Axit valeric	Axit pentanoic
CH₂=CH-COOH	Axit acrylic	Axit propenoic
HOOC-COOH	Axit oxalic	Axit etanđioic

1.2. Đặc điểm cấu tạo

Nhóm cacboxyl có cấu tạo:

Nhóm C = O không giống trong anđehit và xeton
Nhóm – O – H phân cực hơn nhóm – O – H trong ancol và phenol
Tính axit lớn hơn ancol và phenol

1.3. Tính chất vật lí

Trạng thái: ở điều kiện thường, axit cacboxylic ở trạng thái lỏng hoặc rắn
Nhiệt độ sôi: cao hơn anđehit, xeton và ancol tương ứng có cùng số C
Tính tan: do có liên kết hidro với nước, các axit tan được trong nước.
Axit có vị chua

1.4. Tính chất hóa học

a. Tính axit

Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thuận nghịch: \(C{H_3}COOH\rightleftharpoons {H^ + } + O{H^ - }\)

b. Tác dụng với bazơ, oxit bazơ

\(\begin{array}{l} C{H_3}COOH + NaOH \to C{H_3}COONa + {H_2}O\\ 2C{H_3}COOH + ZnO \to {\left( {C{H_3}COO} \right)_2}Zn + {H_2}O \end{array}\)

c. Tác dụng với muối

Các em chú ý quan sát thí nghiệm sau:

Hiện tượng: Vỏ trứng gà tan ra, có sủi bọt khí không màu.
Giải thích: \(2C{H_3}COOH + CaC{O_3} \to {\left( {C{H_3}COO} \right)_2}Ca + C{O_2} + {H_2}O\)

d. Tác dụng với kim loại đứng trước hidro

\(Zn{\rm{ }} + {\rm{ }}2C{H_3}COOH{\rm{ }} \to {\rm{ }}{\left( {C{H_3}COO} \right)_2}Zn + {\rm{ }}{H_2} \uparrow\)

e. Phản ứng thế nhóm -OH

\(RCOOH + R'OH\) Điều kiện phản ứng este hóa \(RCOOR' + {H_2}O\)

phản ứng este hóa

H₂SO₄ đặc đóng vai trò là chất xúc tác cho phản ứng. H₂SO₄ đặc hút nước sinh ra để cân bằng dịch chuyển về phía tạo este.
Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch.

1.5. Điều chế

a. Phương pháp lên men giấm

\({C_2}{H_5}OH + {O_2}\) Phản ứng lên men giấm \(C{H_3}COOH + {H_2}O\)

b. Oxi hóa anđehit axetic

\(C{H_3}CHO + {O_2}\overset{xt}{\rightarrow}C{H_3}COOH\)

c. Oxi hóa Ankan

\(2C{H_3}C{H_2}C{H_2}C{H_3} +5{O_2}\xrightarrow[180^{0}C, 50 atm]{xt}4C{H_3}COOH + 2{H_2}O\)

d. Từ metanol

\(C{H_3}OH + CO\overset{t^{0},xt}{\rightarrow}C{H_3}{\rm{COOH}}\)

1.6. Ứng dụng

ứng dụng cacboxylic

Bài tập minh họa

2.1. Bài tập Axit Cacboxylic - Cơ bản

Bài 1:

Cho các phản ứng:
2CH₃COOH + Ca(OH)₂ → (CH₃COO)₂Ca + 2H₂O (1)
2CH₃COOH + Ca → (CH₃COO)₂Ca + H₂ (2)
(CH₃COO)₂Ca + H₂SO₄ → 2CH₃COOH + CaSO₄ (3)
(CH₃COO)₂Ca + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CaCO₃ (4)
Người ta dùng phản ứng nào để tách lấy axit axetic từ hỗn hợp gồm axit axetic và ancol etylic?

Hướng dẫn:

Phản ứng thỏa mãn:
2CH₃COOH + Ca(OH)₂ → (CH₃COO)₂Ca + 2H₂O (1)
(CH₃COO)₂Ca + H₂SO₄ → 2CH₃COOH + CaSO₄ (3)

Bài 2:

Cho 5,76 gam axit hữu cơ X đơn chức mạch hở tác dụng hết với CaCO₃ thu được 7,28 gam muối canxi hữu cơ. Vậy X là?

Hướng dẫn:

Dựa vào phương pháp tăng giảm khối lượng:

\(\Delta m=(40-2)a=7,28-5,76=1,52gam\)

vậy \(n_{Axit}=0,08(mol)\Rightarrow M_{X}=\frac{5,76}{0,08}=72(Axit\hspace{2pt} acrylic)\)

Bài 3:

Để trung hoà 10,6 gam hỗn hợp HCOOH, CH₃COOH có tỉ lệ số mol 1:1 cần dùng V lít dung dịch NaOH 1M, Ba(OH)₂ 0,5M. Vậy giá trị của V là:

Hướng dẫn:

\(\\ n_{HCOOH} = n_{CH_{3}COOH} = 10,6: (46 + 60) = 0,1 \ mol \\ \Rightarrow n_{COOH} = n_{OH^-} = 0,2 \ mol\)
Mà n_OH- = V + 2.0,5V = 2V
⇒ V = 0,1 lít = 100ml

Bài 4:

Hỗn hợp X gồm CH₃COOH; C₂H₅COOH; HOOC-CH₂-COOH. Để trung hòa hoàn toàn m gam X cần dùng 480ml dung dịch NaOH 1M. Mặt khác đốt cháy hoàn toàn m gam X thì thu được 43,12 gam CO₂ và 15,48 gam nước. Giá trị của m là:

Hướng dẫn:

n_NaOH = n_COOH = 0,48 mol
Bảo toàn O:
\(\\ 2n_{COOH(X) }+ 2n_{O_{2}} = 2n_{CO_{2}} + n_{H_{2}O} \\ \Rightarrow n_{O_{2}} = 0,93 \ mol\)
Bảo toàn khối lượng:
\(\\ m_{X} + m_{O_{2}} = m_{CO_{2}} + m_{H_{2}O} \\ \Rightarrow m_{X} = m = 28,84 \ g\)

2.2. Bài tập Axit Cacboxylic - Nâng cao

Bài 1:

Cho m gam hỗn hợp axit axetic, axit benzoic, axit adipic, axit oxalic tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thu được a gam muối. Nếu cũng cho m gam hỗn hợp X nói trên tác dụng với Ca(OH)₂ vừa đủ thì thu được b gam muối. Biểu thức liên hệ m, a, b là:

Hướng dẫn:

Cứ 1 mol COOH thì phản ứng tạo thành 1 mol COONa
⇒ x mol COOH sẽ tạo ra x mol COONa
⇒ m_tăng = a – m = 23x – x = 22x (1)
Cứ 1 mol COOH phản ứng tạo 0,5 mol (COO)₂Ca
Vật x mol COOH tạo 0,5x mol (COO)₂Ca
⇒ m_tăng = b – m = 0,5x.40 – x = 19x (2)
Từ (1) và (2) ⇒ x = 22(b – m) = 19(a – m)
⇒ 3m = 22b – 19a

Bài 2:

Đốt cháy hoàn toàn 26,72 gam hỗn hợp X gồm axit metacrylic, axit ađipic, axit axetic và glixerol (trong đó số mol axit metacrylic bằng số mol axit axetic) bằng O₂ dư, thu được hỗn hợp Y gồm khí và hơi. Dẫn Y vào dung dịch chứa 0,76 mol Ba(OH)₂, thu được 98,5 gam kết tủa và dung dịch Z. Đun nóng Z lại xuất hiện kết tủa. Cho 26,72 gam hỗn hợp X tác dụng với 140 ml dung dịch KOH 2M, sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được chất rắn khan có khối lượng là bao nhiêu?

Hướng dẫn:

X gồm C₄H₆O₂; C₂H₄O₂; C₃H₈O₃; C₆H₁₀O₄
Mà ta thấy do số mol axit metacrylic = số mol axit axetic và tổng số nguyên tử tùng nguyên tố của 2 chất này đúng bằng của axit adipic
⇒ Coi X gồm 2 chất: x mol C₃H₈O₃; y mol C₆H₁₀O₄
⇒ m_X = 92x + 146y = 26,72 g (1)
Khi đốt X ,sau đó cho sản phẩm vào bazo thấy tạo kết tủa và nung nóng dung dịch cũng tạo kết tủa nên chứng tỏ kết tủa tan 1 phần
=> \(n_{CO_2} = n_{OH^-} - n_{BaCO_3}\) = 0,76 × 2 – 0,5 = 1,02 mol = 3x +6 y (2)
⇒ Từ 1 và 2 ⇒ x = 0,1 mol; y = 0,12 mol
Khi cho X + KOH thì chỉ có axit phản ứng
⇒ n _{KOH phản ứng} = 2n _axit = 0,24 mol (axit 2 chức)
⇒ n_{KOH dư} = 0,04 mol
⇒ m_rắn = m _{KOH dư} + m \(\tiny C_6H_8O_4K_2\) = 28,88g

3. Luyện tập Bài 45 Hóa học 11

Sau bài học cần nắm:

Khái niệm Axit cacboxylic là gì, cách phân loại và gọi tên Axit cacboxylic.
Biết về cấu tạo, tính chất hóa học hóa học đậc trưng và ứng dụng của Axit cacboxylic.