Bài 42 : Luyện tập Dẫn xuất halogen, ancol, phenol

Tóm tắt lý thuyết

1.1. Dẫn xuất halogen

Có công thức: C_xH_yX
Tính chất hóa học:
- Có phản ứng thế X hoặc -OH: CxHyX → CxHyOH
- Có khả năng tách HX hoặc H₂O: C_nH_2n+1X → C_nH_2n + HX
Điều chế:
- Thế H của hidrocacbon bằng X
- Cộng HX hoặc X₂ vào anken, ankin, ...

1.2. Ancol - Phenol

	ANCOL	PHENOL
1. Công thức	C_nH_2n+1OH (no, đơn chức)	C₆H₅OH
2. Cấu trúc
3. Tính chất hóa học
a. Thế nhóm OH	\(\begin{array}{l} {C_n}{H_{2n + 1}}OH + HBr \to {C_n}{H_{2n + 1}}Br + {H_2}O\\ 2{C_n}{H_{2n + 1}}OH \to {C_n}{H_{2n + 1}}O{C_n}{H_{2n + 1}} + {H_2}O \end{array}\)	C₆H₅OH + HX → không xảy ra
b. Thế H của nhóm OH	\(RO - H + Na \to RO - Na + \frac{1}{2}{H_2}\)	2C₆H₅OH + Na → 2C₆H₅ONa + H₂ C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
c. Tách nước		Không có
d. Thế ở vòng benzen	Không có	C₆H₅OH + 3Br₂ → (C₆H₂OH)Br₃ i+ HBr C₆H₅OH +3HO-NO₂ →C₆H₂OH(NO₂)₃ + 3H₂O
e. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn	R-CH₂-OH + CuO R-CH=O +Cu + H₂O R-CHOH-R’+CuO R-CO-R’+ Cu+H₂O Ancol bậc 3 không phản ứng	Không có
4.Điều chế	- Cộng nước vào anken C₂H₄ + H₂O C₂H₅ – OH - Thế X của dẫn xuất halogen C₂H₅Cl + KOH C₂H₅OH+ KCl + H₂O -Điều chế etanol từ glucozo C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂	-Thế H của benzene sau đó thủy phân dẫn xuất halogen bằng NaOH đặc, p cao, t⁰ cao - Oxi hóa cumen C₆H₆C₆H₅CH(CH₃)₂ C₆H₅OH
5. Ứng dụng	- Nguyên liệu sản xuất andehit .axit .este. chất dẻo dung môi …	- Thuốc nổ ,dược phẩm , sản xuất chất dẻo …….

Bài tập minh họa

Bài 1:

X mạch hở có CTPT C₆H₁₀ tác dụng với HBr cho 3 sản phẩm monobrom là đồng phân cấu tạo của nhau. Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn X là:

Hướng dẫn:

3 hợp chất thỏa mãn là:
\(\\ 1. \ C=C=C-C-C\)
\(\\ \begin{matrix} 2. \\ \ \\ \ \end{matrix} \begin{matrix} \ C=C=C-C-C \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \\ ^| \\ C \end{matrix}\)
\(3. \ C-C=C=C-C-C\)

Bài 2:

Cho hỗn hợp X gồm C₂H₆, C₂H₄, C₂H₂. Lấy 11,4 gam X tác dụng hết với dung dịch brom dư thì khối lượng brom phản ứng là 48 gam. Mặt khác, nếu cho 13,44 lít (đktc) hỗn hợp khí X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong dd NH₃, thu được 36 gam kết tủa. Thành phần phần trăm theo thể tích của C₂H₆ trong hỗn hợp X là:

Hướng dẫn:

Trong 11,4g X có a mol C₂H₆; b mol C₂H₄; c mol C₂H₂
⇒ mX = 30a + 28b + 26c = 11,4g(1)
Và \(n_{Br_{2}}\) = b + 2c = 0,3 mol (2)
Nếu trong 13,44 lit X có lượng chất gấp t lần 11,4g thì:
t(a + b + c) = 0,6 mol(3)
Lại có: \(n_{C_{2}H_{2}} = n_{Ag_{2}C_{2}}\) = 0,15 mol = t.c (4)
Từ (1, 2, 3, 4) ⇒ a = 0,2; b = 0,1; c = 0,1
\(\Rightarrow \%V_{C_{2}H_{6(X)}} = 50 \ \%\)

Bài 3:

Xét sáu nhận định sau:
(1) Phản ứng monobrom hóa propan (bằng Br₂, đun nóng) tạo sản phẩm chính là n-propyl bromua.
(2) Phản ứng của isobutilen với hidro clorua tạo sản phẩm chính là t-butyl clorua.
(3) Phản ứng dehidrat hóa 2-metylpentan-3-ol tạo sản phẩm chính là 4-metylpent-2-en.
(4) Phản ứng của buta-1,3-đien với brom có thể tạo cả 3,4-đibrombut-1-en và 1,4-đibrombut-2-en.
(5) Điclo hóa benzen bằng Cl₂ (xúc tác bột Fe, đun nóng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-điclobenzen và p- điclobenzen.
(6) Monoclo hóa toluen bằng Cl₂ (chiếu sáng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-clotoluen và p-clotoluen.
Số nhận định đúng trong số sáu nhận định này bằng?

Hướng dẫn:

(1) Phản ứng monobrom hóa propan (bằng Br₂, đun nóng) tạo sản phẩm chính là n-propyl bromua.
⇒ Sai. Sản phẩm chính là iso- propyl bromua.
(2) Phản ứng của isobutilen với hidro clorua tạo sản phẩm chính là t-butyl clorua.
⇒ Đúng.
(3) Phản ứng dehidrat hóa 2-metylpentan-3-ol tạo sản phẩm chính là 4-metylpent-2-en.
⇒ Sai. Sản phẩm chính là 2-metylpent-2-en.
(4) Phản ứng của buta-1,3-đien với brom có thể tạo cả 3,4-đibrombut-1-en và 1,4-đibrombut-2-en.
⇒ Đúng.
(5) Điclo hóa benzen bằng Cl₂ (xúc tác bột Fe, đun nóng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-điclobenzen và p- điclobenzen.
⇒ Đúng.
(6) Monoclo hóa toluen bằng Cl₂ (chiếu sáng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-clotoluen và p-clotoluen.
⇒ Sai. Đây là phản ứng thế Clo vào nhóm -CH₃.

Bài 4:

Cho 23,4 gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 13,8 gam Na thu được 36,75 gam chất rắn. Nếu cho 20,8 gam X tách nước tạo ete (với hiệu suất 100%) thì khối lượng ete thu được là:

Hướng dẫn:

Ancol + Na → C._rắn + H₂
Bảo toàn khối lượng ⇒ \(m_{H_{{2}}} = 23,4 + 13,8 - 36,75 = 0,45 \ gam\)
Do ancol đơn chức
\(\\ \Rightarrow n_{H_{{2}}} = \frac{1}{2}n_{{ancol}} = \frac{0,45}{2} \ mol \\ \Rightarrow n_{ancol}= 0,45 \ mol\)
\(\\ \Rightarrow \overline{M}_{{ancol}} = 23,4 : 0,45 = 52\)
Vì 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng ⇒ chúng là C₂H₅OH và C₃H₇OH

\(\\ \Rightarrow n_{C_{2}H_{5}OH} = 3 : 35 \ (mol); \ n_{C_{3}H_{7}OH} = 27 : 140 \ (mol)\)
⇒ Trong 20,8 gam hỗn hợp:
\(\\ \left\{\begin{matrix} n_{C_{2}H_{5}OH} = \dfrac{9}{35}.\dfrac{20,8}{23,4} = \dfrac{8}{35} \ (mol) \\ n_{C_{3}H_{7}OH} = \dfrac{6}{35} \ (mol) \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \end{matrix}\right. \\ m_{ete} = m_{ ancol} - \frac{1}{2} n_{ ancol}. 18 = 20,8 - \frac{1}{2}( \frac{8}{35}+ \frac{6}{35} ) = 17,2 \ gam\)

3. Luyện tập Bài 42 Hóa học 11

Sau bài học cần nắm:

Củng cố kiến thức ,hệ thống hóa tính chất hóa học và phương pháp điều chế ancol, phenol.
Mối liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hóa học đặc trưng của ancol, phenol.
Phân biệt tính chất hóa học của ancol và phenol.